实验七、乙酰苯胺制备
一、实验目的
1．掌握芳胺的乙酰化反应及操作方法。
2．掌握重结晶原理及操作要点。
二、实验原理
芳香族伯和仲胺都易与酰化剂作用发生酰基化反应，生成酰胺。
苯胺很容易进行酰基化反应，常用的酰基化试剂有冰醋酸、乙酸酐、乙酰氯等。除了乙酰苯胺本身具有很重要的用途以外，胺的乙酰化反应在有机合成中常用来保护芳环上的氨基，使其不被反应试剂所破坏。
反应式： NH2O+CH3OHHOCH3+H2O
三、实验仪器及试剂
仪器：
50 mL圆底烧瓶 刺型分馏柱 温度计 接受管 锥形瓶 200 mL烧杯 玻璃棒 布氏漏斗 抽滤瓶 表面皿
试剂：
苯胺 冰醋酸 30 g碎冰（反应接近完成时再称取）
四、实验操作
装置如下图。
在50 mL圆底烧瓶中放入5 mL（5.11 g，0.055 mol）新蒸馏的苯胺和8 mL（8.5 g，0.14 mol）的冰醋酸，1～3粒沸石，按照上图安装好仪器（注意在安装刺形分馏柱时，中间不用铁夹应夹在圆底烧瓶的颈部，接收用的锥形瓶也应用铁夹或升降台固定）。在可控温电热套中加热，调节电压在50 V下反应10 min，然后升压至100 V反应5 min后调低至90 V反应25 min，最后再调高到150 V反应10 min后停止反应，关闭电热套的电源（注意记录整个反应过程中的现象）。将反应液趁热倒入盛有30 g碎冰的烧杯中搅拌，待冰融化后，减压过
滤，尽量除去滤饼中的水，得淡黄色固体（粗产品），产品放在表面皿上干燥，称重。
五、实验记录
所加试剂的量
所得产物的量
六、思考与讨论
1．本实验应注意什么才能使反应完全？
2．乙酰基做为芳环氨基的保护基团，除去本实验对苯胺的保护外，讨论还可用于哪些与之类似的化合物的保护？
七、注意事项
1．久置的苯胺易氧化成深色，实验前应该先蒸馏一次。
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第二篇：对溴乙酰苯胺的制备
化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称 对溴乙酰苯胺的制备
【实验目的】
1、学习芳烃卤化反应理论，掌握芳烃溴化方法；
2、熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法；
3、巩固重结晶及熔点技术。
【实验原理】（包括反应机理）
素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由于空间位阻大，主要产物是对溴乙酰苯胺。
【主要试剂及物理性质】
【仪器装置】
1、主要仪器：
磁力搅拌器、水浴锅、250mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温
度计、量杯、抽滤瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管
2、实验装置：
【实验步骤及现象】
【实验结果】
理论产量：m(对溴乙酰苯胺)=n(对溴乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=m(乙酰苯胺)/M(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=3.5/135*214g=5.55g
实际产量：4.52g
产率：4.52/5.55*100%=81.4%
【实验讨论】
1、为什么对溴乙酰苯胺只有81.4%，是什么原因使得其产物损失？
答：①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全；
②反应温度没有控制好，温度有时偏高，使得产物对溴乙酰苯胺容易被氧化，使产率降低；
③控制溴的滴加速度是影响产率重要原因。乙酰苯胺的醇溶液与溴-冰醋酸在搅拌下反应，生成邻对位的一溴代物和溴化氢气体。由于邻位位阻大，因此产物以对溴乙酰苯胺为主。在将溴滴加到乙酰苯胺里面时，滴加速度不能过快，否则反应太过剧烈，会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出，用时也可能会产生二溴代产物。
④反应温度和时间控制的影响：乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物，为了加快反应的进行，本实验将反应温度提高到45℃，搅拌1h，后又升到60℃使反应进行完全。温度过低
反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二溴代物，产生更多的副产物。
2、溴具有强腐蚀性和刺激性，必须在通风橱中量取，操作时应戴上乳胶手套。
3、滴溴时滴速不宜过快，否则反应太剧烈，会导致一部分溴来不及参与就与溴花氢一起逸出，用时也可能会产生二溴代产物。
【思考题】
1、乙酰苯胺的一溴代物为什么以对位异构体为主？
答：乙酰氨基能让苯环上邻对位的氢变得活泼，而邻位因空间阻碍的关系不易反应，所以就对位为主。
2、在溴化反应中，反应温度的高低对反应结果有何影响？ 答：温度过低反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二溴代物，产生更多的副产物。且该反应是采用溴的亲电取代反应，使得乙酰苯胺的对位连有溴原子。经资料得到，支链越多，结构越不紧凑熔点越低。反应过程中，温度不能过高，否则会使的溴和乙酸被蒸发出来，使得产率降低。
3、在反应混合物的后处理过程中，加入亚硫酸氢钠的目的是什么？
答：亚硫酸氢钠可以除去未反应的溴单质：
-+?H2O+Br2+SO32?→SO2+2Br+2H，所以可以是溶液黄色褪去。 4
4、产物可能存在哪些杂质，如何除去？
答：产物中可能残留有溴单质，溴化氢，醋酸，乙醇等杂质。将反应物倒入水中，产生了偏黄色的的固体，这是由于固体里含有溴单质，溴单质可用亚硫酸氢钠溶液除去，溴化氢、醋酸和乙醇易挥发，重结晶也可除去杂质。
【实验成绩】
指导老师签名：