20xx年春季学期有机化学实验总结

清华大学

医学实验班 生37

谢雯婷 2013012468

记得上学期有机化学赵亮老师告诉我们：“没有实验的化学只是一半的化学。”从那时候开始我就对这学期的有机化学实验课程有了些许期待。

可是做好一次实验并不只是简单去实验室进行操作。以下是我根据自己的实验情况总结的几点：

1. 每一次实验前，在认真地阅读有机化学实验课本的前提之下，我会将实验报告中预习的部分根据自己的理解整理誊写在实验报告上。我可以根据有机化学的课本去理解实验的原理，再通过现场实验去加深理解。

2. 并且可以借助网络资源，去查化合物的物理化学性质、实验的注意事项或者是自己对实验的疑问。

3. 有时候，我也会在预习完之后与宿舍的同学交流交流实验的注意点或者自己的疑问之处。这样的交流往往使得我们的预习效率有很明显提高，因为每位同学的关注点都是不完全相同的。

4. 在做实验时,我觉得最重要的是在自己操作实验之前要仔仔细细地听老师的讲解。老师不光会讲解实验的原理，更会提到实验的重点和一些操作的技巧。实验是一门动手的课程，老师的丰富经验能帮助我们更好地完成实验操作。

5. 每次做实验，我都会在组装好实验装置之后请老师或者助教来检查我的实验装置是否安全可靠。我认为这样一步不是多余的，而是更加确保了实验的安全性。

6. 在实验操作同时要学会记录实验现象。这一点我做的不好，希望以后能有所该进。

7. 完成课上的操作之后，学会如何处理实验数据也对我来说是一个难点。不过通过有机和无机的两门实验课的系统培训已经有所进步。

8. 课后的实验分析和课后总结也是实验报告不可缺少的一部分。每次完成思考题时都会使得我去回想自己的实验操作是否有什么失误。也使得我对实验的一些细节问题有了更深的理解，理解了为什么要有这样那样的操作。 我总体觉得有机实验很好，兼具趣味性和实用性。以下是我对有机实验课程的一点建议：

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有机化学实验归纳小结

一、有机物物理性质归纳

有机物的物理性质与化学性质同等重要，且“结构决定性质，性质反映结构”不仅表现在化学性质中，同时也体现在某些物理性质上。有机物一些物理性质存在着内在规律，如果抓住其中的规律，可以更好地认识有机物。

（一）熔沸点

1．烃、卤代烃及醛

各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如：、都是烷烃，熔沸点的高低顺序为：；都是烯烃，熔沸点的高低顺序为：；再有，等。

同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。如。

2．醇

由于分子中含有—OH，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如的沸点为78℃，的沸点为－42℃，的沸点为－48℃。

影响醇的沸点的因素有：

（1）分子中—OH个数的多少：—OH个数越多，沸点越高。如乙醇的沸点为78℃，乙二醇的沸点为179℃。

（2）分子中碳原子个数的多少：碳原子数越多，沸点越高。如甲醇的沸点为65℃，乙醇的沸点为78℃。

3．羧酸

羧酸分子中含有—COOH，分子之间存在氢键，不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键，而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键，因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高，如1－丙醇的沸点为97.4℃，乙酸的沸点为118℃。

影响羧酸的沸点的因素有：

（1）分子中羧基的个数：羧基的个数越多，羧酸的沸点越高；

（2）分子中碳原子的个数：碳原子的个数越多，羧酸的沸点越高。

（二）状态

物质的状态与熔沸点密切相关，都决定于分子间作用力的大小。

由于有机物大都为大分子（相对无机物来说），所以有机物分子间引力较大，因此一般情况下呈液态和固态，只有少部分小分子的有机物呈气态。

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一．超临界流体萃取（SFE）

1.超临界流体萃取分离过程的原理是利用超临界流体的溶解能力与其密度的关系，即利用压力和温度对超临界流体溶解能力的影响而进行的。在超临界状态下，将超临界流体与待分离的物质接触，使其有选择性地把极性大小、沸点高低和分子量大小的成分依次萃取出来。当然，对应各压力范围所得到的萃取物不可能是单一的，但可以控制条件得到最佳比例的混合成分，然后借助减压、升温的方法使超临界流体变成普通气体，被萃取物质则完全或基本析出，从而达到分离提纯的目的，所以超临界流体萃取过程是由萃取和分离组合而成的。

2. 超临界流体萃取过程简介

将萃取原料装入萃取釜。采用二氧化碳为超临界溶剂。二氧化碳气体经热交换器冷凝成液体，用加压泵把压力提升到工艺过程所需的压力(应高于二氧化碳的临界压力)，同时调节温度，使其成为超临界二氧化碳流体。二氧化碳流体作为溶剂从萃取釜底部进入，与被萃取物料充分接触，选择性溶解出所需的化学成分。含溶解萃取物的高压二氧化碳流体经节流阀降压到低于二氧化碳临界压力以下进入分离釜(又称解析釜)，由于二氧化碳溶解度急剧下降而析出溶质，自动分离成溶质和二氧化碳气体二部分，前者为过程产品，定期从分离釜底部放出，后者为循环二氧化碳气体，经过热交换器冷凝成二氧化碳液体再循环使用。整个分离过程是利用二氧化碳流体在超临界状态下对有机物有特异增加的溶解度，而低于临界状态下对有机物基本不溶解的特性，将二氧化碳流体不断在萃取釜和分离釜间循环，从而有效地将需要分离提取的组分从原料中分离出来。

3.超临界流体萃取与化学法萃取相比有以下突出的优点：

  (1)可以在接近室温(35-40℃)及CO2气体笼罩下进行提取，有效地防止了热敏性物质的氧化和逸散。因此，在萃取物中保持着药用植物的全部成分，而且能把高沸点，低挥发度、易热解的物质在其沸点温度以下萃取出来；

  (2)使用SFE是最干净的提取方法,由于全过程不用有机溶剂,因此萃取物绝无残留溶媒,同时也防止了提取过程对人体的毒害和对环境的污染,是100%的纯天然；

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实验一     有机化学实验基本知识

课时数：3学时

教学目标：

通过学习使学生了解做有机化学实验时要达到的目的和实验要求，掌握有机化学实验室规则和实验室的安全知识，介绍有机化学实验常用仪器设备使用方法以及实验预习、实验记录和实验报告的要求，使学生能够在充分安全环境中，以实事求是、严格认真的科学态度与良好的工作习惯，系统地完成有机化学实验。

教学内容：

一、有机化学实验重要性

有机化学是一门实验科学。许多有机化学的理论和规律都是在大量实验的基础上总结、归纳出

来的，并接受实验的检验而得到发展和逐步完善。在高校中，有机化学实验课始终与有机化学理论并存。可以说，有机化学离不开有机化学实验。很难想象一个不具备实验技能的人会在有机化学的科学研究和有机化工的生产指导中有重大成就。因此我们必须重视实验的教学。

二、有机化学实验目的

1、  印证课本上学到的有机化学理论知识，并加深对理论的理解。

2、  熟悉、掌握有机化学实验基本知识，基本操作能力。

（1）玻璃管的加工。

    （2）组装反应装置：不同的有机反应需要不同的仪器装置，做蒸馏实验就组装蒸馏装置，做

回流实验就要求用回流装置，等等。（示范组装以上2个装置）。这就要求我们必须能够熟练组装各

种常用的反应装置。

    （3）必须掌握的基本操作：重结晶、熔点的测定、沸点的测定、萃取、分液、洗涤、蒸馏（常

压、减压）、色谱分析。

    重结晶常用于固体有机物的分离、提纯。萃取、分液以及洗涤的原理是一样的，都是利用物质

在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离。而蒸馏是分离、提纯液态有机物最常用的方法之一，有的

化合物沸点较高，例如乙酰乙酸乙酯，它常压下的沸点达到180.4℃，而在这个温度下它已经部分分

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一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、 俗名及缩写 ： 要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。

2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，

掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则

（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H

（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-

（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-

次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名

烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。

按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。

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有机化学期末复习总结

一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、  俗名及缩写  要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、

甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。

2、习惯命名法 要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，

掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

   3、系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

（1）   、几何异构体的命名  烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。

简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：

        CH₃-CH₂            Br

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有机化学复习总结

一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、 俗名及缩写 ： 要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA2、习惯命名法

3、系统命名法：4、次序规则： （1优先次序为： （2次类推。常见 （3次序为: -C≡ 次序规则 烷烃的系则”一次列出 按照次序规则，>甲基。（1） :烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：

CH3-CH2（反式，

Z型）

CH3-CH2 E型)

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H CH2-CH3

脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定

母体。常见的有以下几种情况：

① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

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