一、有机物结构与性质梳理

1、物理性质

（1）、状态

固态——饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、蒽、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸（16.6℃以下）、针状的TNT；

气态——C4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷

液态—— 油状——硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸

粘稠状——石油、乙二醇、丙三醇

（2）、气味

无味——甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；

稍有气味——乙烯

特殊气味——苯及同系物、萘、石油、苯酚

刺激性——甲醛、甲酸、乙酸、乙醛

甜味——乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖

香味——乙醇、低级酯

苦杏仁味——硝基苯

（3）、颜色

白色——葡萄糖、多糖

淡黄色——TNT、不纯的硝基苯

黑色或深棕色——石油

（4）、密度

比水轻的——苯及其同系物、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油

比水重的——硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃、二硫化碳

（5）、挥发性

乙醇、乙酸、乙醛

（6）、升华性

萘、蒽

（7）、水溶性

不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT

微溶：苯酚、乙炔、苯甲酸

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸

与水混溶：乙醇、苯酚（70℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇

通式：

①符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。

②C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷

③C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等 ④C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)2

3、结构

①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。 ②具有4原子共面的可能含醛基。 ③具有6原子共面的可能含碳碳双键。 ④具有12原子共面的应含有苯环。

4．不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯

环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。

5、有机反应条件

①NaOH醇溶液并加热：卤代烃的消去反应。

②NaOH水溶液并加热：卤代烃或酯的水解反应。

③浓H2SO4并加热：醇脱水生成醚或不饱化合物；醇与酸的酯化反应；纤维素水解。 ④稀酸并加热：酯或淀粉的水解反应。

⑤催化剂并有氧气：醇氧化为醛或醛氧化为酸。

⑥催化剂并有氢气：碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。

⑦催化剂并有X2：苯环上的H原子直接被取代；光照并有X2：X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应。

6．有特殊性的有机物归纳：

1 醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应

2 酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应 3 醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色）

4 羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应

5 碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应 6 酯基：能发生水解反应

7、重要的有机反应规律：

① 双键的加成和加聚：双键致意断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 ② 醇或卤代烃的消去反应：总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。

③ 醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。

④ 酯的生成和水解及肽键的生成和水解：

R1—CO—OH+18O—R2 =R1—CO—18O—R2+H2O；

R1—CH（NH2）—CO—18OH+H—NH—CH（R2）COOH=R1—CH（NH2）—CO—NH—CH（R2）COOH+H2（18）O（虚线为断键处）

⑤ 有机物成环反应：a二元醇脱水，b羟基的分子内或分子间的酯化，c氨基的脱水。（d二元羟基酸脱水）

8．有机反应现象归类

①能发生银镜反应或新制的Cu(OH)2悬浊液反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖

②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸

③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃

④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸

⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH2OH结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH结构 ⑥能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质

⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等

⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl3、蛋白质与浓硝酸

⑨能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖或蛋白质

⑩含氢量最高的有机物；一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4

⑾完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，……）

二、有机合成的常规方法

1．引入官能团：

①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代

②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2

③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O

2．消除官能团

①消除双键方法：加成反应

②消除羟基方法：消去、氧化、酯化

③消除醛基方法：还原和氧化

3．增长碳链：酯化，炔、烯加HCN，聚合等

4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧

5、有机合成中的成环反应规律

a、有机成环方式一种是通过加成、聚合反应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 b 成环反应生成的环上应至少含有3个原子，其中以形五员环或六员环比较稳定。

类型： <1> 加成成环

如：CH2=CHCH= CH2+CH2=CH2→

<2> 醇分子间脱水成环

CH2(OH) CH2OH→ +2H2O

<3> 醇分子内脱水成环

如：HOCH2CH2CH2CH2OH→ + H2O

<4> 醇与酸酯化成环（氨基和羧基同）：

如：

HOCH2CH2OH+HOOCCOOH→+2H2O

又如： HOCH2CH2CH2CH2COOH→+H2O

第二篇：高中化学有机化学知识点总结

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）

（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

1．常见有机物之间的转化关系

2．与同分异构体有关的综合脉络

3．有机反应主要类型归纳

下属反应物 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题

取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。

加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。

消去反应 醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 、 等不能发生消去反应。 氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；苯的同系物被KMnO4氧化规律。

还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。

加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等） 由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构。

缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写。

4．醇、醛、酸、酯转化关系的延伸

一 有机化合物

（一）烃 碳氢化合物

烷烃：CnH（2n+2） 如甲烷 CH4

夹角：109°28′

是烷烃中含氢量最高的物质。

烷烃有对称结构，结构式参看书上。

甲烷为无色无味气体，密度小于空气

CH4+2O2→CO2+2H2O 注意条件

取代反应：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl 条件：光照 注意四个取代反映 同系物：结构相似，相互之间相差一个或多个碳氢二基团

同分异构体：分子式相同，结构不同

甲烷不与强酸、强碱，强氧化剂反应（有机中，强氧化剂=酸性高锰酸钾溶液） 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷。

C-C：饱和烃 C=C：不饱和烃

与氧气反应，明亮火焰大量黑烟。

含C=C的烃叫做烯烃，不饱和，碳碳双键键能不一样，因此一个容易断裂，发生加成反应成为稳定的单键。

可以与强氧化剂和溴单质发生反应。CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br注意条件。具体结构见课本

夹角：120°

与溴单质、水、氢气、氯化氢气体发生加成反应，生成对应物质。注意条件。

（二）烃的衍生物

乙醇：CH3CH2OH

乙醇和二甲醚都是C2H6O，但是结构不同。所以2mol乙醇与钠反应生成1mol氢气，断的是O-H

-OH羟基，是乙醇的基团。基团决定了有机物的性质，且发生反应大多是在基团附近。

可以看做是羟基取代了乙烷中一个氢。

乙醇要求的反应：

1.氧化反应：CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O条件点燃

2.催化氧化，生成甲醛。具体见笔记

3.使酸性重铬酸钾aq变绿，反应不作要求