制药工程/药物制剂专业 本科 有机化学
实验一 实验室规则及常用器皿的使用（2学时）
【实验目的】
1.熟悉有机化学实验室的规则及使用要求。
2.领取化学实验常用器皿，并熟悉其名称、规格、用途。
3.掌握常用器皿的正确使用、注意事项，落实责任制。
4.学习常用器皿的洗涤和干燥方法。
【实验器材】
图1 普通玻璃仪器
图2 普通玻璃仪器
图3 标准磨口玻璃仪器
图4 标准磨口玻璃仪器
【实验内容】
1.实验室规则：
（1）遵守实验室纪律，不迟到、不早退，不穿短裤、裙子、拖鞋、不披长发，防止试剂粘附皮肤产生危害。
（2）实验前必须认真预习，明确实验目的要求，弄清实验原理、操作步骤及注意事项，做到心中有数，有计划地进行实验。
（3）进入实验室必须穿工作服，并系好扣子；不穿工作服者禁止入内！准备好实验报告、纸、笔等，并在《签到记录本》签到；禁止代签、课后补签！
（4）实验开始前要清点仪器及器皿，如发现有破损或缺失，应向实验老师说明并补领，否则自行赔偿。实验过程中如有人为损坏，按实验中心相关赔偿制度进行处理。
（5）实验过程中应保持安静，不得大声喧哗、随意走动；应认真操作，细致观察，积极思考，并及时、真实的记录实验现象及实验数据。
（6）保持实验室和实验台面、地面的整洁，勿使试剂、药品洒在实验台面和地面。废物应分类放置，废纸、废渣等固体废物应倒在垃圾篓中，不得随处乱扔；废液倒入废液缸中，少量可倒入水槽中，并用大量水冲洗或稀释，以防腐蚀或堵塞下水管道；空试剂瓶、碎玻璃应单独存放。
（7）节约使用药品、试剂试药、水、电等；注意保持药品和试剂的纯净，严防混杂；公用试剂试液用毕，应立即盖上瓶盖放回原处。
（8）实验室内仪器，尤其是精密仪器禁止随意乱动，使用前实验教师应进行讲解，指导学生严格按照标准操作规程使用，如发现异常情况，应立即停止使用，并及时报告实验室管理人员。
（9）注意实验室内安全，严禁吸烟，禁止使用明火（如电炉）！酒精灯、煤气灯除外。酒精灯、煤气灯要随用随灭，必须严格做到“火着人在，人走火灭”。
（10）实验室内一切物品，未经实验室管理人员批准严禁携出室外，借物必须办理登记手续。
（11）实验完毕，每小组将试剂、试液排列整齐，放在试剂架上；玻璃器皿洗涤干净，放回仪器柜；实验台面抹拭干净方可离开。值日生负责讲台、边台、窗台和地面等公共场所卫生的打扫和整理，并检查水、电、门、窗的开关，经实验室管理人员检查同意后，方可离开实验室。
（12）实验完毕后一周内，学习委员收齐本次实验报告，交给代课教师，并附未交学生名单，过期不交者无实验成绩。
2.常用仪器、器皿的认领和使用：
3.学习组装回流和蒸馏装置：
（1）回流装置的组装
（2）蒸馏装置的组装
A．安装顺序一般由左至右，由下至上，首先从左下侧的热源开始安装。
B．温度计安装时要确保蒸馏时水银球能完全被蒸汽包围，从而获得准确地读数。
C．安装冷凝管时，要使冷凝水从下口进入，上口流出，保证“逆流冷却”。
D．整套装置要求准确端正，各个仪器的轴线要在同一平面内，铁架台的铁架尽可能放在仪器后部。各仪器之间的装配要严密，防止蒸馏过程中蒸汽逸出，使产品损失或发生火灾。
制药工程/药物制剂专业 本科 有机化学实验二 无水乙醇的制备和沸点的测定
【实验目的】
1.学习用氧化钙法制备无水乙醇。
2.掌握回流和蒸馏的操作方法。
【实验器材】
仪器：圆底烧瓶100~200ml、回流冷凝管、接受器（瓶）、干燥管
试剂：100ml 95%乙醇、15g CaO、0.25g NaOH、无水
、无水
【实验原理】
某些液态有机化合物和其他液态物质以某种比例混合时，会形成具有固定沸点的二元或三元共沸物（即恒沸物），如95.5%的乙醇中含有4.5%的水，形成了沸点为78.1℃的二元共沸物。共沸混合物在共沸时，混合物的蒸汽相组成与液相的组成完全相同，所以不能再用蒸馏的办法来分离提纯共沸物。
含量为95.5%的乙醇还含有4.5%的水，若要得到纯度更高的乙醇，实验室中常用氧化钙法或分子筛法等除去乙醇中的水分。本实验在95%的乙醇中加入氧化钙加热回流，使水和氧化钙反应生成不挥发、加热不易分解的氢氧化钙来除去水分，再用蒸馏的方法将乙醇分离出来，这样制得的无水乙醇，纯度最高可达99.5%。
【实验内容】
1. 将100ml 95%乙醇，15g生石灰，0.25g NaOH装入250ml圆底烧瓶，摇匀。
2. 回流：将圆底烧瓶与冷凝管相连，装配好回流装置和干燥管，在电热套上加热回流2h。
3. 蒸馏：回流结束后，待反应体系稍冷，将其改装成蒸馏装置，并连接干燥管，用电热套加热蒸馏出无水乙醇，用量筒计量得到的无水乙醇，计算收率。
4. 对比试验：取后馏分1ml于小试管，加入无水硫酸铜，观察现象，用95%乙醇作对比试验，并得出结论。
【注意事项】
1. 必须在烧瓶中加入沸石，以防止在回流和蒸馏过程中发生爆沸。
2. 蒸馏开始时，应缓慢加热，使烧瓶内的物料缓慢升温，但温度计的温度
达到乙醇的沸点时（78℃），再收集馏出液。
3. 当烧瓶中的物料变为糊状时，表示蒸馏已接近尾声，应立即停止加热，
利用电热套余温将剩余的液体蒸出，以免烧瓶过热破裂。
4. 加热前一定要先通冷凝水，冷凝水应是“下进上出”；实验完毕，应先撤
去火源，稍等几分钟，等温度稍微冷却后再停止通水。
4. 蒸馏速度的控制十分重要，不应太快或太慢。在蒸馏过程中，应始终保
持温度计水银球上有一稳定的液滴，这是气液两相平衡的象征。这时，温度计的读数便能代表液体的沸点。
【思考题】
蒸馏与回流时，加入沸石的目的是什么？
制药工程/药物制剂专业 本科 有机化学
实验三 葡萄糖溶液旋光度的测定
【实验目的】
1.了解旋光仪的构造。
2.熟悉比旋光度的计算方法
3.掌握旋光仪的使用方法。
【实验器材】
仪器：旋光仪、分析天平、100ml烧杯、100℃温度计、100ml容量瓶
试剂：葡萄糖晶体、葡萄糖溶液
【实验原理】
物质可按是否具有光学活性分为两大类，一类具有使偏振光的振动平面旋转的性质，如乳酸、葡萄糖等，称为旋光性物质或光学活性物质；另一类对偏振光不产生影响，没有旋光性。旋光度是指光学活性物质使偏振光的振动平面旋转的角度。
物质的旋光度与溶液的浓度、溶剂、温度、旋光测定管长度和所用光源的波长等都有关系，所以常用比旋光度[α]λt来表示各物质的旋光性。
溶液的比旋光度[α]λt=
式中 [α]λt——旋光性物质在t℃，光源的波长为λ时的旋光度
t——测定时溶液的温度
λ——光源的光波波长
α——标尺盘转动角度的读数（即旋光度）
c——溶液的浓度（指1ml溶液中所含物质的克数）
l——测定管的长度（dm）
在一定条件下，比旋光度是旋光性物质的一个重要物理常数，通过对旋光度的测定可以简单鉴定光学活性物质的含量和纯度。
【实验步骤】
1.旋光仪零点的校正 在测定样品前，必须先校正旋光仪零点。将旋光仪的旋光管清洗干净，装上蒸馏水，使液面凸出管口，将玻璃盖沿管口边缘轻轻平推盖好，不能带入气泡，管内不能有空隙，否则将影响测定结果。然后旋上螺丝帽盖，使之不漏水。但注意不可旋得过紧，以免玻璃盖产生扭力而影响读数正确性。将已装好蒸馏水的旋光管外壁擦干，放入旋光仪内，罩上盖子，开启钠光灯约5分钟，待发光正常后，将标尺盘调到零点左右，转动旋钮，使视场亮度达到一致，此时读数应为零，由于使用者对其感觉不一，此读数可能为某一数值（即为初读数）记下读数。重复操作至少5次，取其平均值即为零点。若零点相差太大，应重新校正。
2.测定已知准确浓度的葡萄糖溶液的旋光度 用分析天平准确称量10.000g葡萄糖晶体于小烧杯中，加入适量蒸馏水，搅拌使之溶解，定量转移到100ml容量瓶中，稀释至标线，摇匀备用。用上述溶液少量润洗旋光管2次，以避免葡萄糖溶液被蒸馏水稀释而改变浓度。然后将溶液装入旋光管，每隔2分钟测定1次旋光度，观察葡萄糖溶液的变旋现象，读取其稳定的读数。重复操作5次，去5次稳定读数的平均值，此时所得的读数与零点之间的差值即为葡萄糖溶液的旋光度。记录旋光管的长度及溶液的浓度，然后按公式计算其比旋光度。
3.测定未知浓度的葡萄糖溶液的旋光度 将旋光管用蒸馏水洗净后，再用少量待测溶液润洗2次，按上述方法测定该溶液的旋光度。
将所测旋光度的读数与上述实验（布骤2）所计算出的比旋光度代入公式，即可确定该溶液的浓度。
【注意事项】
1．旋光仪在开始测量前，必须预热5—10min，至钠光灯充分受热。
2．测量前还需校正旋光仪的零点。
3．旋光管在装入蒸馏水或待测液体后，不能带入气泡；若样品管中有气泡，应让气泡浮在凸颈处。旋光管上的螺丝帽不可旋得过紧，以免玻璃盖产生扭力而影响读数正确性。
【思考题】
旋光度和比旋光度有何区别？
实验五 肥皂的制备
【实验要求】
1.掌握皂化实验的过程以及本质；
2.熟悉制作肥皂的工序。
【实验原理】
1.制皂的基本化学反应是油脂和碱相互作用生成肥皂和甘油；
（C17H35COO）3C3H5 + 3NaOH 加热3C17H35COONa+C3H5(OH)
2.理论过程：反应所得的皂经盐析、洗涤、整理后，称为皂基，再继续加工而成为不同商品形式的肥皂。
【实验试剂和仪器】
仪器：烧杯、量筒、蒸发皿、玻璃棒、酒精灯、铁圈、铁架台、火柴。
试剂：猪油、乙醇、氢氧化钠溶液、氯化钠饱和溶液、蒸馏水。
【实验步骤】
1.在一干燥的烧杯中加入3g猪油、6ml乙醇和10ml 40%氢氧化钠溶液。
2.在搅拌下，给烧杯中的液体微微加热，加热过程中加入乙醇与水混合液（1：1），直到混合物变稠。
3.继续加热，直到把一滴混合物加到水中时，在液体表面不再形成油滴为止。
4.把盛有混合物的烧杯放在冷水中冷却，然后逐渐加入150ml氯化钠饱和溶液，充分搅拌。
5.用定性滤纸滤出固态物质，弃去含有甘油的溶液，把固态物质挤干，并把它压制成型，晾干，即制成肥皂。
【实验思考题】
1.在制备肥皂过程中为何要加入氯化钠饱和溶液？
2.如何确定在加热过程中液体表面不再有油滴生成？
【实验注意事项】
1.油脂不易溶于碱水，加入乙醇为的是增加油脂在碱液中的溶解度，乙醇的高挥发性将水分快速带出，加快皂化反应速度。
2.加热用小火或热水浴。
3.皂化反应时，保持混合液体积不变，不能让蒸发皿里的混合液蒸干或溅到外面。
实验六从茶叶中提取咖啡因（6课时）
一、实验目的
1、学习生物碱的提取方法；
2、了解咖啡因的性质；
3、学习脂肪提取器的作用和使用方法。
二、实验原理
茶叶中含有咖啡因，约占1~5%，另外还含有11~12%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在索氏提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。
咖啡因易溶于氯仿（12.5%），水（2%）及乙醇（2%）等。含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，在100℃时即失去结晶水，并开始升华，在120℃升华显著，178℃升华很快。
三、仪器及药品
仪器：酒精灯、索氏提取器、滤纸、圆底烧瓶、球形冷凝管、蒸馏瓶、直形冷凝管、蒸发皿、玻璃漏斗
样品：茶叶、95%乙醇、生石灰
四、实验装置图
五、实验步骤
1、粗提：
a、仪器安装：采用索氏提取器
b、连续萃取：称取10g茶叶，研细，用滤纸包好，放入索氏提取器的套筒中，用75mL95%乙醇水浴加热连续萃取2~3h。
c、蒸馏浓缩：待刚好发生虹吸时，立即停止加热，将提取液转移到100ml蒸馏瓶中进行蒸馏，待蒸出60-70ml乙醇时，停止蒸馏。
d、加碱中和：趁热将残余物倾入蒸发皿中，拌入3~4g生石灰，使成糊状，蒸气浴加热，不断搅拌下蒸干，压碎块状物。
e、除水：将蒸发皿放在石棉网上，小火焙炒，除尽水分。
2、纯化：
a、仪器安装：安装升华装置。用滤纸罩在蒸发皿上，并在滤纸上扎一些小孔，再罩上口径合适的玻璃漏斗。
b、初次升华：小火加热升华，控制温度在220℃左右。当滤纸上出现许多毛状（白色）结晶时，小心取出滤纸，刮下咖啡因。
c、再次升华：残渣经搅拌后用较大的火再加热升华。直至残渣变成棕色为止 ，合并所有的咖啡因，然后称重。
四、实验说明及注意事项
1、 脂肪提取器是利用溶剂回流和虹吸原理，使固体物质连续不断地为纯溶剂所萃取的仪器。溶剂沸腾时，其蒸气通过侧管上升，被冷凝管冷凝成液体，滴入套筒中，浸润固体物质，使之溶于溶剂中，当套筒内溶剂液面超过虹吸管的最高处时，即发生虹吸，流入烧瓶中。通过反复的回流和虹吸，从而将固体物质富集在烧瓶中。 脂肪提取器为配套仪器，其任一部件损坏将会导致整套仪器的报废，特别是虹吸管极易折断，所以在安装仪器和实验过程中须特别小心。
2、用滤纸包茶叶末时要严实，防止茶叶末漏出堵塞虹吸管；滤纸包大小要合适，既能紧贴套管内壁，又能方便取放，且其高度不能超出虹吸管高度。
3、若套筒内萃取液色浅，即可停止萃取。
4、浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。否则因残液很粘而难于转移，造成损失。
5、拌入生石灰要均匀，生石灰的作用除吸水外，还可中和除去部分酸性杂质（如鞣酸）。
6、升华过程中要控制好温度。若温度太低，升华速度较慢，若温度太高，会使产物发黄（分解）。
7、刮下咖啡因时要小心操作，防止混入杂质。
中药制药技术专业 专科 中药药剂学
实验七 醇、酚、醚的性质
【实验要求】
1.验证醇、酚、醚的主要化学性质
2.能用化学方法鉴别伯、仲、叔醇、一元醇以及苯酚等物质。
【实验器材】
仪器：试管、100ml烧灯、酒精灯。
试剂：无水乙醇、金属钠、酚酞试液、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水、3mol/l
硫酸、0.17mol/l重铬酸钾溶液、卢卡斯试剂、2.5mol/l氢氧化钠溶液、乙醇、0.3mol/l硫酸铜溶液、甘油、0.2mol/l 苯酚溶液、饱和碳酸氢钠溶液、苯酚、饱和溴水、0.2mol/l邻苯二酚溶液、0.2mol/l苯甲醇溶液、0.06mol/l三氯化铁溶液、0.03mol/l高锰酸钾溶液。
【实验原理】
1. 醇与活泼金属反应放出氢气
2. 醇在酸性的重铬酸钾溶液中发生氧化反应生成酸
3. 醇与卢卡斯试剂发生反应生成卤代烷
4. 甘油与氢氧化铜发生反应
5. 酚与氢氧化钠发生，显示出弱酸性
6. 溴与苯酚发生卤代反应生成三溴苯酚的白色沉淀
7. 酚与三氯化铁发生显色反应
8. 酚能够和氧化剂发生氧化反应
9. 醚能与强酸反应，生成佯盐
【实验内容】
醇的官能团是羟基，其化学反应主要发生在羟基及与羟基相连的碳上，主要包括0-H键和C-0键的断裂，此外，由于α-H原子有一定的活泼性，因此还能发生氧化反应。具有邻二酚结构的多元醇，能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质。
由于酚羟基氧原子上的未共用电子对与苯环的π电子形成了ρ-π共轭体系，使氧原子上的电子云密度降低，增强了氢氧键的极性，所以苯酚显弱酸性。而ρ-π共轭体系的形成，使苯环上的电子云密度增加，尤其是在羟基的邻、对位，因此苯酚极易发生取代反应，如能与溴水生成白色沉淀。大多数酚类都能和三氯化铁溶液发生显色反应。酚类很容易被氧化。
因为醚键氧原子有未共用电子对，能接受质子，所以醚能与强酸作用。
实验步骤：
1、醇与金属钠的反应 取干燥试管1支，加入无水乙醇0.5ml，再加入新切的金属钠一粒，观察和解释变化。冷却后，加入蒸馏水少许，然后再加入酚酞试液1滴，观察和解释变化。
2、醇的氧化 取试管4支，分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水各三滴，然后在以上4支试管中分别加入3mol/l硫酸、0.17mol/l重铬酸钾溶液各2-3滴，振摇，观察和解释变化。
3、与卢卡斯试剂的反应 取干燥试管3支，分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇各3滴，在50-60o水浴中预热片刻。然后同时向3支试管中加入卢卡斯试剂1ml，振摇，观察和解释变化。
4、甘油与氢氧化铜的反应 取试管2支，各加入2.5ml/l氢氧化钠溶液1ml和0.3mol/l硫酸铜溶液10滴，摇匀，观察现象。然后分别加入乙醇2-3滴、甘油2-3滴，振摇，观察变化。然后往深蓝色溶液中滴加浓盐酸到酸性，观察和解释变化。
5、酚的弱酸性试验 取试管2支，编号，再分别加入固体苯酚少许和水1ml，振摇，观察现象。往1#试管中加2.5mol/l氢氧化钠溶液数滴，振摇，观察现象；往2#试管中加饱和碳酸氢钠溶液1ml，振摇，观察和解释变化。
6、溴与苯酚的反应 在试管中加0.2mol/l苯酚溶液2滴，逐滴加饱和溴水、振摇，直至白色沉淀生成，观察和解释变化。
7、酚与三氯化铁的反应 取试管3支，分别加入0.2mol/l苯酚溶液、0.2mol/l邻苯二酚溶液、0.2mol/l苯甲醇溶液各数滴，再加入0.06mol/l三氯化铁溶液1滴，振摇，观察和解释变化。
8、酚的氧化 在试管中加入2.5mol/l氢氧化钠溶液5滴，0.03mol/l高锰酸钾溶液1-2滴，再加入0.2mol/l苯酚溶液2-3滴，观察和解释变化。
9、醚生成镁盐的反应 取干燥大试管2支，分别加入浓盐酸、浓硫酸各2ml，都放在冰浴中冷却。再取2支小试管，各加入乙醚1ml，也放在冰浴中冷却。然后在冷却和振摇下，分别把冷的乙醚加到上述2支大试管中去，摇匀，观察现象，注意是否还有乙醚的气味？然后王上述2支试管中各倒入冰水5ml，振摇，观察乙醚的气味是否重要？解释这些现象。
【注意事项】
1、醇与金属钠的反应的关键操作是试管和试剂必须是无水的，如果本实验过程中有水存在的话，金属钠首先是和水发生反应，反应会很剧烈。并会对实验结果产生干扰。
2、叔醇分子中没有α-H,不能被重铬酸钾溶液所氧化，但在强酸性条件下，叔醇有可能发生脱水反应，生成烯烃，而烯烃是很容易被氧化的，所以会观察到橙红色变绿色，即出现“假氧化”现象。因此，本实验过程中，只要观察到伯醇、仲醇被氧化后，即可停止实验，以避免出现“假氧化”现象。
3、卢卡斯实验，只适用于区分含6个碳原子以下的伯、仲、叔醇、而不能用来鉴别醇与其他物质。
4、做具有邻二醇结构的多元醇的鉴别实验时，应先制备氢氧化铜，然后再加入醇，才能得到非常明显的变化，而且制备氢氧化铜时，氢氧化钠略过量。
5、苯酚有较强的腐蚀性，做酚的弱酸性实验时，要注意安全。
6、在完成醚生成镁盐的反应时，考虑到保护环境和学生的安全，特意使用的是叔丁基醚，这也是为了适应“绿色化学”的教学理念。同理，如果可能的话，本实验最好采用“小量”，既达到了实验效果，又可以减少对环境的污染，还能节约试剂。
【思考题】
1、 为什么乙醇与金属钠作用时必须使用干燥试管和无水乙醇？
2、 哪些试剂可以用于正丁醇、仲丁醇、叔丁醇的鉴别？
3、 一元醇和邻二醇可用什么方法来鉴别？