大学有机化学实验报告:肉桂酸的制备

一、实验目的

1.        了解肉桂酸的制备原理和方法；

2.        掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作；

3.        学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。

二、实验原理

1.        用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为：

      

2.        反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H，形成CH₃COOCOCH₂^-，然后

三、主要试剂及物理性质

1.        主要药品：无水碳酸钾、苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠水溶液、1:1盐酸、活性炭

2.        物理性质

主要试剂的物理性质

四、试剂用量规格

试剂用量

五、仪器装置

1.        仪器：150ml三口烧瓶、500ml烧杯、玻璃棒、量筒、200℃温度计、直形冷凝管、电磁炉、球形冷凝管、表面皿、滤纸、布氏漏斗、吸滤瓶、锥形瓶

2.        装置：

    

   图1.制备肉桂酸的反应装置     图2.水蒸气蒸馏装置

  

六、实验步骤及现象

实验步骤及现象

七、实验结果

实验数据记录

理论产量：0.05*148.17=7.41g

实际产量：6.56g

产率：6.56/7.41*100%=88.53%

八、实验讨论

1.        产率较高的原因：

1)        抽滤后没有干燥，成品中还含有一些水分，使产率偏高；

2)        加活性炭脱色时间太短，加入活性炭量太少。

2.  注意事项

1)   加热时最好用油浴，控制温度在160-180℃，若用电炉加热，必须使烧瓶底离电炉远一点，电炉开小一点；若果温度太高，反应会很激烈，结果形成大量树脂状物质，减少肉桂酸的生成。

2)   加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易对乙酸酐蒸气冷凝产生影响，影响产率。

第二篇：肉桂酸的制备实验报告(4)沈杰

有 机 化 学 实 验 报 告

实  验  名  称：        肉桂酸的制备                                                                                                       

学          院：        化学工程学院        

专          业：       化学工程与工艺       

班          级：        化工11-4班         

姓          名：  沈杰   学  号 11402010417 

指  导  教  师：       肖勋文、何炎军       

日          期：      2012年11月26日       

一、    实验目的

1、学习肉桂酸的制备原理和方法

2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用

3、掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法

二、    实验原理

用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为：

芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。

三、    主要试剂及物理性质

四、    试剂用量规格

五、    仪器装置

1、实验仪器

2、仪器装置图

 

六、    实验步骤及现象

七、    实验结果

理论产量：0.03*148.17=4.45g

实际产量：0.33g

产率：   理论产量/实际产量*100%=0.33/4.45*100%=7.42%

八、    实验讨论

1.实验结果分析：肉桂酸率很低

 可能的原因有：

a Perkin反应是缩合反应，缩合产物在高温下易发生脱羧反应，因而温度过高副产物增多，从而影响产率

b 实验过程中在冰水中冷却时间不够，所以粗产物较少

2.实验过程注意事项：

a.   所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行（包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。

b.   放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。

c.   加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。

d.   在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。

e.   反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。

f.   进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。

g.   进行脱色操作时一定取下烧瓶，稍冷之后再加热活性炭。

h.   肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。

3.课后思考

a.   肉桂酸制备实验为什么用空气冷凝管做回流冷凝管？

答：因为回流温度超过150℃，易使水冷凝管炸裂。

b.   在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？

答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170～180℃馏分供使用。

c.   在制备肉桂酸操作中，你观察温度计读数是如何变化的？

答：随着反应的进行，温度计的读数逐渐升高。

d.   在肉桂酸的制备实验中，能否用浓NaOH溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液？

答：不能，因为浓NaOH溶液易使未转化的苯甲醛发生歧化反应生成苯甲酸，苯甲酸为固体不易与肉桂酸分离，产物难纯化。

e.   在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？可否不用通水蒸气，直接加热蒸馏？

答：水蒸气蒸馏主要蒸出未转化的苯甲醛。就本实验而言，可以不通水蒸气，直接加热蒸馏，因为体系中有大量的水，少量苯甲醛，加热后，也可以使苯甲醛在低于100℃，以与水共沸的形式蒸出来，其效果与通水蒸气一样。

f.   用有机溶剂对肉桂酸进行重结晶，操作时应注意些什么？

答：操作要注意：在制备热的饱和溶液时，要在回流冷凝装置中进行，添加溶剂时，将灯焰移开，防止着火；热抽滤时，动作要快，防止过热溶剂汽化而损失。