《有机化学实验》 教学大纲

实验学时  48学时    学分：2  适用专业  化学制药工程（本科）

一、有机化学实验的性质、目的与任务

    有机化学实验是有机化学理论课的实践课程，是化学专业的一门必修基础课，要求学生掌握有机化学实验的基本技能，学会正确进行有机化合物的合成与分离、提纯的操作技能。培养学生实事求是的科学态度，良好的工作习惯。通过实验加深学生对有机化学基本理论与基本概念的理解，提高解决问题的能力。

二、有机化学实验教学的基本要求

（一）基本操作（掌握） 塞子的钻孔和玻璃加工，常用仪  器的安装，沸点及熔点的测定，回馏蒸馏及分馏，水蒸气蒸馏。固体的重结晶、过滤、各物质的干燥、分液漏斗的使用等。

（二）性质实验（认识） 性质实验是与讲授的内容相结合，使学生得到直观的感性认识。性质实验与中学教育直接有关，因此必须保证。

（三）制备实验（会操作） 制备实验是巩固学生基本操作的重要环节，同时也培养学生正确进行有机合成的能力。合成实验的选择，应符合基本操作训练的要求，也要兼顾化合物和反应类型。

三、实验内容

四、课内实践教学要求

五、课时分配、教学方式和手段

主要的教学方式和手段：以练为主，讲解为辅。关键技能部分，老师先演示，再让学生做。老师不断巡回观察学生的操作，及时发现学生存在的问题并予以解决。

六、本课程与其它课程的联系

有机化学实验是后继课程药物合成、药物分析等的基础课程，有机化学实验的基础知识、基本理论、基本技能、常用的操作等的掌握程度，直接影响到后继课程的学习。

七、主要参考书

有机化学实验（第3版）曾昭琼 编  高等教育出版社  20##年。

有机化学实验（第2版）高职高专化学教材编写组 编 高等教育出版社 20##年。

制  定: 汤德祥  教研室: 化学教育

                          执笔人:   汤德祥 

                          审  定: 化学系专业建设指导委员会

有机化学实验计划

20##—20##学年­­­­­­第二学期

（15化学制药工程本科班）

*本班学生人数 40人，分成a，b两组，每组20人。

有机实验室学生实验仪器清单

13化学制药工程（本科班）《有机化学实验》

­­（20##—20##学年­­­­­­第二学期）

实验一  1  实验导言与认领仪器

实验目的

1．   明确有机化学实验的目的和要求，了解有机实验室的一般知识。

2．   认领，洗涤，干燥玻璃仪器。

3．   学会绘制实验仪器和装置简图。

实验二  2-4塞子的钻孔和简单的玻璃工操作

实验目的

1．巩固酒精灯的规范用法，了解酒精喷灯的原理和构造并掌握使用方法。

2．练习玻璃管的截断，弯曲，拉细，熔光等操作。

3．练习塞子钻孔的操作。

仪  器

1  钢锉(24×1把)，2 打孔器(24×1套)， 3 酒精喷灯(24×1台)。

材  料

1  橡皮塞，2  橡皮头，3  玻璃管 1米´50。

实验三 2-5  熔点的测定 

实验目的

1．   掌握毛细管的拉制。

2．   掌握毛细管和提勒管测定熔点的原理和方法。

仪  器

1  Thiele管 （25×1只），2  毛细管，3  酒精灯（25×1只）， 4  温度计 25支。

材  料

1 软木塞，2  橡皮圈 50个，3  火材  12合，4  液体石蜡（3×500mL）。

药  品  

1 萘（1瓶），2 肉桂酸（1瓶）。

实验四 2-6  蒸馏及沸点的测定 

实验目的

1.掌握蒸馏操作。

2.掌握常量法测定沸点的原理和方法。

3.掌握微量法测定熔点的原理和方法。

仪  器

 1  蒸馏烧瓶 13只，2  冷凝管 13只，3  接液管 13只，4  三角烧瓶 40 只， 5    铁架台 24台， 6  150℃温度计 25支。

材  料

1 石棉网 25块；2  蒸馏水；3  丙酮 2´500mL；4  橡皮塞（配套）；5 毛细管。

实验五 2-7  分馏 

实验目的

1．   了解分馏的原理和意义，分馏柱的种类和使用的方法。

2．   学习实验室里常用分馏的操作方法。

仪  器

1  50ml蒸馏烧瓶 13只；2  刺形分馏 13只；3  100℃的温度计 13只；4  三        角烧瓶150ml 13´3只；5  量筒 13只。

材  料

 1  沸石；2  水（H₂O）。

药  品

 1 丙酮（H₃CCOCH₃） 500ml´2；2  CCl₄  250ml；3  甲苯500ml´2。

实验六  3-39 生物碱的提取 

实验目的

1.了解Soxhlet提取器的结构。

2.学习生物碱的提取原理和方法。

仪  器 

1、150 mL Soxhlet提取器 13套； 2、 油浴锅13只； 3 、 圆底烧瓶 13只； 4 、直线冷凝管 13支。（*每套仪  器人数 2人/套）。

材  料 

1茶叶  1斤；  2滤纸 1盒；  3针 12根； 4玻璃棒 25根； 5棉花 1斤。

药  品

 1酸性碘—碘化钾试剂 60 mL；      2  3M HCl  60 mL；

3  KClO₃（固体） 20克；          4  2M NH₃·H₂O   100mL；

5 95%乙醇 3´500ml；             6  生石灰粉 500克。

实验七  八角茴香的水蒸气蒸馏  

实验目的

1.了解水蒸气蒸馏的原理和应用。

2.掌握水蒸气蒸馏的装置及操作。

3.学会从八角茴香中分离茴油的方法。

仪  器

     1  500ml长颈蒸馏烧瓶  25只；2  250ml锥形瓶  25支； 3  直形冷凝管  15个；4  尾接管 15个；5  50ml分液漏斗 15只；6  T形管  15个；7  螺旋夹  15个。

材  料

1  长玻璃管（80cm）  15个； 2  橡皮管（冷凝管用）；3八角茴香 1斤。

药  品

1  乙醚500ml。

实验八  4-3 不饱和烃的制备和性质 

实验目的

1.学习乙烯和乙炔的实验室制备方法。

2.验证不饱和烃的性质。

仪  器

1  125 ml蒸馏烧瓶  25只；2  200℃的温度计  25支； 3  水槽  25个；4  具支试管 25个；5  洗气瓶(磨口)  25套；6  滴液漏斗（100ml或150ml）  25个。

材  料

1  橡皮塞 （与125 ml蒸馏烧瓶和100ml或150ml滴液漏斗配套）各25个；2  橡皮管。

药  品 

1   95%乙醇 250 ml；     2  浓H₂SO₄  500 ml；   3  五氧化二磷（粉末） 1瓶；

4  海沙 200g；           5  10%  NaOH 400 ml（40 g NaOH+360 g H₂O）；

6  1%Br₂/CCl₄  100ml；     7  0.1%KMnO₄ 100ml；    8 汽油或煤油 100 ml；

9  碳化钙（电石） 300 g；       10  饱和硫酸铜 500ml（或学生自制）；

11   10% H₂SO₄  200ml；          20 饱和食盐水500 ml（或学生自制）；

21  5%AgNO₃ 50 ml（2.5g AgNO₃+48ml H₂O）；

22  2%氨水100ml（11 ml浓氨水用水稀释到100 ml）；

23  Cu₂Cl₂ 的氨溶液 50 ml（5g Cu₂Cl₂+7 ml浓氨水+50 ml水+ Cu片*见P206 十三）；

24  20%盐酸羟胺（HO-NH₂HCl）50 ml；

25  氧化汞固体； 26  20% H₂SO₄ 300ml（38 ml浓H₂SO₄用水稀释到300 ml）；

27  Schiff试剂（**见P206 十一 3）；   28  冰。

实验九  3-1  环己烯的制备 

实验目的

1    学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法。

2  初步掌握分馏、水浴蒸馏、萃取和分液的基本操作和技能。

仪  器 

 1.  分馏装置（各器件要配套）  13套（每套含 50ml圆底烧瓶 1只；短分馏柱[双球或刺形的] 1个；冷凝管 1根；接管 1个；接受器 2个；温度计 1支）；

2 .  三角烧瓶25只；   3.   漏斗架 13个；4.  50ml蒸馏烧瓶 13只；

5.   阿贝折射仪 2台（配2滴瓶丙酮作清洗剂，檫镜纸2本）；6. 打孔器 6把；

7  小分液漏斗（15ml） 13只。

材  料 

 1  冰；2   灯用酒精 500毫升；3  火材  12合；4  橡皮管  50米。

药  品

1  500g（或520ml）环己醇；     2  300ml浓H₃PO₄；

3  200ml浓H₂SO₄；           4  沸石；         6  精盐 1斤；

7  5%Na₂CO₃  500ml(25克Na₂CO₃ 475克H₂O){或用150ml 20% NaOH代替}；

8  300克CaCl₂(无水 使用前将其烘干后至于干燥器中保存备用)。

                                              

实验十  4-4  芳香烃的性质   

实验目的

1.   掌握芳香烃的化学性质，重点掌握取代反应的条件。

2.   了解游离基的存在及化学检验方法。

仪  器 

1 铁架台 25只；   2 三角漏斗 25个；   3 打孔器 13把（2人/把）。

材  料 

1 玻璃管 25米；2 橡皮塞 50只。

药  品

1    苯 80 mL；  2  甲苯 80 mL；  3  环己烯 80 mL；

4．  5% KMnO₄  100 mL(0.5g KMnO₄+100mL H₂O)；

5    10%H₂SO₄  100 mL（100×1.66×10%/98%/1.836=9.5mL 浓H₂SO₄）；

3       Br₂/CCl₄ 80 mL ；   7  20% Br₂/CCl₄ 60 ml；     8  Fe粉；

8       10%NaOH 300mL（10克NaOH +90mL H₂O→300 mL）；

10   6MNH₃·H₂O  300mL（300×6/14=128mL浓NH₃·H₂O）；11  二甲苯80 mL ；

12   萘 50g；     13 浓H₂SO₄  1瓶；   14  饱和食盐水  400 mL；

15  浓HNO₃ ；  16  CCl₄ ；  17  37% -40%甲醛水溶液（福尔马林）80 mL ；

18  无水AlCl₃ 20-30 g；    19 CHCl₃  80 mL 。

实验十一  3-17  安息香缩合反应 

实验目的

     1  学习安息香缩合反应的原理和使用KCN 为催化剂合成安息香的实验方法。

仪  器 

 1  50 mL圆底烧瓶 25只；2  回流冷凝管 13根；3  抽滤瓶 6只；

4  真空泵 2台。       （每套仪  器人数 2人/套）

药  品 

1   维生素B₁ 4瓶；               2  95%乙醇  3´500 mL；

3   10%NaOH 150mL（10克NaOH +90mL H₂O→150 mL）；

4     苯甲醛250 mL（新蒸馏的）；     5  活性炭（脱色用）。

实验十二  3-28 乙酰苯胺的制备及重结晶提纯  

实验目的

1．掌握乙酰苯胺的合成原理和方法。

2   学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法。

3   掌握过滤、热过滤和折叠滤纸的方法。

仪    器

1  50ml园地烧瓶 25只；2  具支试管  25只； 3  刺形分馏柱 25个；  4  200⁰C温度计 25支；5  抽滤装置 6套；6  热过滤漏斗 24只；7  显微熔点测定仪 2台；8  颗粒制冰机 1台；9  数显磁力加热搅拌器 24台；10  红外光谱仪。

材  料

1  冰；2  橡皮塞（配套）  100只；2  滤纸 6盒；3  剪刀  4把；4  活性炭。

药  品

1  400ml苯胺（新蒸馏过的）；2  冰醋酸 600ml；3  锌粉 1瓶。

实验室开放一周及实验理论考试（1.5课时）。

**实验考试（操作及回答问题 2课时）。

                        汤 德 祥

                20##-2-20

后     记

（教材使用情况，实验开设情况，实验中存在的问题，对所开设的实验有何增减或改进之处）

                  指导老师                    

                 

                  日    期                    

有 机 化 学 实 验

           班级13化学制药工程班（本）

           教师       汤 德 祥        

           教材   《有机化学实验》    

                  五大合编 第三版     

        

        时间20##-2014年度（第二学期）

目        录

一 有化学教学大纲

二 有化学实验室实验计划

三 学生实验仪  器清单

四 有机化学实验教学内容

 

五 后  记

第二篇：二级实验-13_有机化学及实验

实验十三 环己烯的制备

一、实验目的

１、熟悉环己醇在酸催化下的反应机理，掌握环己烯的制备方法；

２、巩固分液漏斗的使用，复习分馏操作。

二、实验原理

OH

＋H2O

三、试剂

环己醇，浓硫酸，食盐，无水氯化钙，5%碳酸钠溶液

四、实验步骤

实验装置如下：

在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入10.4ml环己醇、1ml浓硫酸和搅拌磁子。烧瓶上装一短

的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管，用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。

开启磁力搅拌器，将烧瓶在油浴锅里小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃，馏液为带水的混合物。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸馏时间约需lh。

将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3—4ml 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－２克无水氯化钙干燥。

将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，用水浴加热蒸馏。收集80-85℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。

五、思考题

１、在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？

２、在蒸馏终止前，出现的阵阵白雾是什么？