一、实验目的：

1. 学习从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法，了解咖啡因的一般性质。

2. 掌握用恒压滴液漏斗提取有机物的原理和方法。

3. 熟练掌握萃取、蒸馏、升华等基本操作。

二、实验原理：

咖啡因，有名咖啡碱、茶素（caffeine；theine；guaranine）。最初从咖啡豆中提取得到，其后在茶叶、冬青茶中亦有发现。咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，因此可用作中枢神经兴奋药。它也是复方阿司匹林（APC）等

OH3CN3CH3O

药物的组分之一 咖啡因

咖啡因为嘌呤的衍生物，化学名称是1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤，其结构式与茶碱、可可碱类似。

咖啡因易溶于氯仿(12.5％)、水（2％）及乙醇（2％）等。含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，在100℃时即失去结晶水，并开始升华，在120℃升华显著，178℃升华很快。

茶叶中含有咖啡因，约占1％~5％，另外还含有11％~12％的单宁酸（鞣酸）、0.6％的色素、纤维素、蛋白质等。为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其他一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。

三、仪器与试剂：

1、仪器： 100ml圆底烧瓶、恒压滴液漏斗、球形冷凝管、75℃蒸馏弯头、直形冷凝管、接液引管、温度计、蒸发皿、玻璃漏斗。

四、实验装置图：

反应装置图（a）

反应装置图（b）

五、试验流程图：

七、实验结果

得到的产品为白色针状晶体。

八、讨论

第一次萃取过程中要不时转动活塞

九、注意事项

1、浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。否则因残液很粘而难于 转移，造成损失。

2、拌入生石灰要均匀，生石灰的作用除吸水外，还可中和除去部分酸性 杂质(如鞣酸) 。

3、升华过程中要控制好温度。温度太低，升华速度较慢，温度太高，易使产物发黄（分解）。

4、刮下咖啡因时要小心操作，防止混入杂质。

十、思考题

1、 本实验中使用生石灰的作用有哪些？

答：为了中和粗咖啡因中的酸性物质，同时还有吸水作用。

2、 除可用乙醇萃取咖啡因外，还可采用哪些溶剂萃取？

答：乙酸乙酯、氯仿。

3、 在升华操作中应注意什么?

答：升华过程中要控制好温度。若温度太低，升华速度较慢；若温度太高，会使产物发黄（分解）。

第二篇：综合性实验报告(从茶叶中提取咖啡因)

 

广州大学化学化工学院

 本科学生综合性实验报告

实验课程        有机化学基础实验合成                          

实验项目        从茶叶中提取咖啡因                               

专    业         班 级                   

学    号         姓 名                    

指导教师及职称                           

开课学期    2011  至  20##  学年第二学期

       实验时间    20##年3月27日                       

  APC主要成分简介

 阿司匹林                                                 

阿司匹林的分子结构式

普通命名法：乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸

系统命名法：2-（乙酰氧基）苯甲酸

分子式：C9H8O4     相对分子质量：180.1

阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏 病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

                                                                                                                                                                              性质描述： 白色针状或板状结晶或粉末。熔点135～140℃。无气味，微带酸味。在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。在乙醇中易溶，在乙醚和氯仿溶解，微溶于水，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中能溶解，但同时分解。该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。

生产方法及其他： 水杨酸乙酰化而得：在反应罐中加乙酐（加料量为水杨酸总量的0.7889倍），再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81-82℃反应40-60min。降温至81-82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后，降温至13℃，析出结晶，甩滤，水洗甩干，于65-70℃气流干燥，得乙酰水杨酸。

非那西汀

 

普通命名法：非那西汀或对乙氧基-N-乙酰苯胺

系统命名法：4-乙氧基乙酰苯胺

分子式：C10H13NO2

相对分子质量：179.22

非那西汀的分子结构式

性质描述：又称非那西汀或对乙氧基-N-乙酰苯胺。白色有光泽的鳞片状晶体或白色结晶粉末。无臭。味微苦。在空气中稳定。熔点135℃。溶于乙醇、丙酮、乙酸、吡啶、氯仿等。微溶于乙醚、苯和热水。难溶于水。饱和水溶液是中性反应。由对乙氧基苯胺与醋酐、醋酸经乙酰化反应制得。也可由对硝基氯苯经置换、还原和乙酰化制得。是良好的解热镇痛药，常用于治疗头痛、发热、神经痛等。

【药动学】 本品内服易吸收，服后20～30min出现药效，持续5～6h。大部分在肝内迅速脱去乙基，生成扑热息痛起解热镇痛作用，扑热息痛与葡萄糖醛酸结合随尿排出。小部分脱去乙酰基而生成对氨苯乙醚，进一步脱乙基生成对氨基酚，后者氧化成亚氨基醌。亚氨基醌能使血红蛋白变成高铁血红蛋白而失去携氧能力，造成组织缺氧、红细胞溶解而致溶血、黄疸，肝脏损害等。正常情况下，毒性中间代谢物迅速与谷光甘肽结合或转化成无毒的硫醚氨酸（meracpturic acid），从尿中排出。只有当剂量过大或动物缺乏葡萄糖醛酸结合代谢方式时，才出现中毒反应。

【作用与应用】 本品对丘脑下部前列腺素的合成与释放有较强抑制作用，而对外周作用弱，故解热效果好，镇痛抗炎效果差。原形及其代谢物扑热息痛均有解热作用，药效强度与阿司匹林相当，作用徐缓而持久。主要用做解热药。

【不良反应】 剂量过大或长期使用，可致高铁血红蛋白血症，损害肾脏，甚至诱发癌症。其它可能的不良反应包括紫绀反应及溶血性贫血 引起组织缺氧、发绀。对猫易引起严重毒性反应，不宜应用。

咖啡因

普通命名法：咖啡因、咖啡碱

系统命名法：1,3,7-三甲基黄嘌呤

分子式：C8H10N4O2

相对分子质量：194.19

咖啡因的分子结构式

性质描述：咖啡因属于甲基黄嘌呤的生物碱。纯的咖啡因是白色的，强烈苦味的白色粉末或六角棱柱状结晶。它的化学式是C8H10N4O2。它的化学名是1,3,7-三甲基黄嘌呤或3,7-二氢-1,3,7三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮。分子量，194.19。熔点 238°C， 178°C 升华。1g咖啡因溶于46ml水、5.5ml 80°的水、1.5ml沸水、66ml乙醇、22ml 60°的乙醇、50ml 丙酮及5.5ml 氯仿等。

作用与应用：　咖啡因是从茶叶、咖啡果中提炼出来的一种生物碱，适度地使用有祛除疲劳、兴奋神经的作用，临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏。

咖啡因有时也与其他药物混合提高它们的功效。咖啡因能够使减轻头痛的药的功效提高40%，并能使身体更快的吸收这些药品缩短起作用的时间。因此，很多非处方治疗头痛的药品中包含有咖啡因。咖啡因也与麦角胺一起使用，治疗偏头痛和集束性头痛，也能克服由抗组胺剂带来的困意。

不良反应：大剂量或长期使用也会对人体造成损害，特别是它也有成瘾性，一旦停用会出现精神萎顿、浑身困乏疲软等各种戒断症状，虽然其成瘾性较弱，戒断症状也不十分严重．但由于药物的耐受性而导致用药量不断增加时，咖啡因就不仅作用于大脑皮层，还能直接兴奋延髓，引起阵发性惊厥和骨骼震颤，损害肝、胃、肾等重要内脏器官，诱发呼吸道炎症、妇女乳腺瘤等疾病，甚至导致吸食者下一代智能低下，肢体畸形。另外，由于咖啡因能使胃酸增多，持续的高剂量摄入会导致消化性溃疡，糜烂性食道炎和胃食管反流病。

从茶叶中提取咖啡因

一、实验目的

1．学习天然物的提取技术和鉴定知识；

2．掌握从茶叶中提取咖啡因的方法、索氏提取器的原理和操作；

3．掌握利用升华方法纯化固体产物的原理和基本操作。

二、实验原理

咖啡因存在于自然界的咖啡、茶和可拉果中。测定表明，茶叶中含咖啡因约1%~5%，单宁酸约11%~12%，色素 、纤维素、蛋白质等约0.6%。含结晶水的咖啡因为白色针状结晶粉末，味苦。能溶于水、乙醇、丙酮、氯仿等，微溶于石油醚。在100℃时失去结晶水，开始升华，120℃时升华显著，178℃以上升华加快。无水咖啡因的熔点为238℃。咖啡因是弱碱性化合物，能与酸成盐。

从茶叶中提取咖啡因，是用适当的溶剂（乙醇、氯仿、苯等）在索氏提取器中连续抽取，浓缩即得粗咖啡因。进一步可利用升华法提纯。

三、实验仪器及装置图

仪器：蒸馏仪器、索氏提取器、电热套、玻璃棒、表面皿、玻璃漏斗、棉花、滤纸。

         

蒸馏装置                   索氏提取器              升华装置

四、实验试剂及相关物理常数

试剂：茶叶（10g）、95%乙醇（90ml）、氧化钙（4g）

五、实验步骤及现象

六、粗产品纯化流程图

七、实验结果分析

    产品外观：白色针状晶体

薄层色谱法对APC各组分的分离鉴定

一、实验目的

    1、了解并分离鉴定解热镇痛药复方阿司匹林的主要成分；

2、结合薄层层析对APC各组分的分离分析，掌握薄层色谱法分离鉴定有机化合物的技术；

    3、掌握薄层色谱法分离鉴定药物的原理和方法。

二、实验原理

        复方阿司匹林（APC）主要成分有：阿司匹林、非那西汀、咖啡因。

        色谱法的基本原理是利用混合物各组分在某一物质中的吸附或溶解性能的不同，或其亲和性的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的吸附或分配作用，从而使各组分分离。在层析过程中，在不相溶的两个相中分布的不同，达到分离目的。这两个相，一个是涂布在薄层板上的吸附剂，叫固定相，另一个是在展开过程中流过固定相的展开剂（有机溶剂），叫流动相。将待分离的样品溶液点在薄层板的一端，在密闭的容器中用适宜的溶剂（展开剂）展开，由于吸附剂对混合物中不同物质的吸附力大小不同，对极性大的物质吸附力强，对极性小的物质吸附力弱。因此当溶剂流过时，不同物质在吸附剂和溶剂之间发生连续不断地吸附、解吸附、再吸附、再解吸附。宜被吸附的物质（极性大、被附力作用强的物质）相对移动较慢，在薄层板上移动的距离就小；反之，较难被吸附的物质（极性小、被附力作用弱的物质）相对移动较快一些，在薄层板上移动的距离则大。经过一段时间的展开，混合物中各组份在薄层板上连续不断地进行吸附和解吸附过程，从而使各组份移动的速度产生差异，不同物质就被彼此被分开，最后形成互相分离的斑点。

三、实验仪器及装置图

 

所需仪器：薄层板、烧杯、表面皿、

                                                                                                                                

图为  层析缸

    其中2表示薄层板；4表示展开剂。

   

   

四、实验试剂及相应化合物的物理常数

   主要试剂：咖啡因、乙酰水杨酸、APC的点样水溶液；展开剂。

五、实验步骤与现象

六、实验结果与数据处理

实验得到的薄层板示意图如右图示：

比移值Rf的计算公式

                            

R

                                                    

实验结论：

由上表的实验数据及相关文献资料可知：

      实验中APC未知成分为非那西汀，所以APC中主要成分是：咖啡因、非那西汀、乙酰水杨酸（阿司匹林）。

七、参考文献

     刘天穗，陈亿新.基础化学实验(II)----有机化学实验.北京：化学工业出版社，2010.8    国家级实验教学示范中心教材。

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八、指导教师评语及评分：

签名：                年   月   日

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