一．实验目的
1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；
2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二．实验原理
甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙色的钠盐，即甲基橙。
HO3S
NaOHNH2O3SNH3NaO3SNH2H2O
三．实验主要仪器及试剂
仪器：烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，干燥表面皿，滤纸 ，KI-淀粉试纸 。
试剂：对氨基苯磺酸 2.0g,亚硝酸钠 0.8g,5%氢氧化钠10 mL,N,N-二甲基苯胺
1.3 mL, 氯化钠溶液20ml,浓盐酸 2.5mL,冰醋酸 1 mL
,10%氢氧化钠15ml,乙醇4ml.
四．所用化学药品物理性质
五．实验步骤及现象
2
六．实验数据处理
已知对氨基苯磺酸的相对分子质量：M1=173.83g/mol；
甲基橙的相对分子质量：M2=327.33g/mol。则理论上2.00g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量：m1=(2.00g×M2)÷M1＝(2.00g×327.33g/mol)÷173.83g/mol=3.77g;所以实验的产率：
ω=（实际上甲基橙的质量÷理论上甲基橙的质量）×100%
=（3.02g÷3.77g）×100%=80%
七．实验结果讨论
单从实验结果来看，该实验的产率比较高。但从实验的过程来说，却存在着不少的问题。
① 往溶液中加浓HCl时过快，导致溶液变的特别红。
② 偶合反应时，加热溶液至沸腾的过程中，加热速度太快，搅拌不及时，导致泡沫外溢，造成一部分的产品损失。
3
③ 最后重结晶时，冷却至室温的时间不够长，导致最后的产品呈粉末状。 ④ 冰水浴，冷却结晶，要等到溶液温度低于5℃才可以，所以过早的过滤会造成晶体数量的减少。
八．注意事项
① 对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用生成盐而不能与酸作用成盐。
② 重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氮盐易与水解为酚，降低产率。
③ 若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
④ 若反应物中含有未作用的N,N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入NaOH后。就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。
⑤ 重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高是易变质，颜色变深。 ⑥ 用乙醇洗涤的目的是为了让产品迅速干燥。
4
第二篇：甲基橙的制备问题讨论参考答案
（1）什么叫偶联反应?试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。
答：重氮盐在弱酸、中性或碱溶液中与芳胺或酚类作用由偶氮基-N=N-将两个分子偶联起来，生成偶氮化合物的反应，称为偶联反应。
重氮盐与芳胺偶联时，在高pH介质中，重氮盐易变成重氮酸盐,而在低pH介质中，游离芳胺则容易转为铵盐。只有溶液的pH某一范围内使两种反应物都有足够的浓度时，才能有效地发生偶联反应。胺的偶联反应，通常在中性或弱酸性介质（pH=4～7）中进行。
（2）在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐?本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以这样做吗？为什么？
答：对氨基苯磺酸是两性化合物，以酸性内盐的形式存在，内盐的形成使对氨基苯磺酸在水中溶解度很小，故通常先将其制成钠盐，再进行重氮化反应。
由于对氨基苯磺酸在酸性条件下在水中溶解度很小，这样做反应较难进行（非均相反应）。
（3）试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。
答：甲基橙在中性或碱性介质中呈黄色，pH=3～4.4。
