药学答题技巧:药物化学结构式的高效记忆法

时间:2024.4.27

药学答题技巧药物化学结构式的高效记忆法

药学答题技巧药物化学结构式的高效记忆法

中,相比药理学,药物化学所占的比例要偏小一些,但我们也不能轻言放弃。 中公教育医疗讲师安雅晶指出,正因为这一部分题目的难度偏大,如果考生能够把握一些常考的重点,就能在考试中拿到更高的分数,从而在激烈的竞争中占有更大 的优势。

药物化学涉及到药物的化学结构,记忆起来难度比较大,特别是一些代表性药物的构效关系,需要在记住药物结构式的基础上进一步理解。当然,我们不能孤立地记忆结构式,这样做不仅费时间,效率也不高。那么怎样高效地记忆结构式呢?在这里中公教育安雅晶老师为大家提供一些方法。

第一,掌握基本的化学结构。药物的化学结构无论多么复杂,都是由简单的链状、环状结构组合拼接而成的,因此,基本的化学结构以及简单的连接规律是掌握药物结构的基础。

第二,根据药物分类来记忆。一般同一类药物都具有相同或相似的母核,例如巴比妥类药物都具有环丙二酰脲的基本母核,区别在于5位双取代的取代基;青 霉素类都具有6-APA(6-氨基青霉烷酸)母核,头孢菌素类都具有7-ACA(7-氨基头孢烷酸)母核等等。所以,面对一个结构式时,首先可以判断其基 本结构,确定分类,再结合特征基团进行记忆。通常这部分题目以客观题为主,所以只要记住基本母核以及特征基团的大致取代位置,也就能够选出正确答案了。

第三,借助药物的名称进行记忆。药物的通用名是由WHO制定的唯一名称,具有相似药物作用的药物都有共同的词干、词头或词尾。中国的药品通用名一般 是根据英文名称、药品性质和化学结构及药理作用等特点,采用音译为主、意译、音意合译等。因此,药物的名称中往往也包含一定结构信息。例如诺氟沙星、环丙 沙星等喹诺酮类药物,“沙星”是根据英文名称的词尾“-xacin”翻译的,代表了喹啉羧酸的基本结构;而“氟”、“环丙”则分别代表6位的F和1位的环 丙基。

第四,边看边画,勤动手。记忆结构式的时候切忌只用眼睛看,这样很容易“过目就忘”。最好能够一边看,一边读,同时用笔在草稿纸上画一画,调动多个途径共同辅助记忆,更有助于加深印象。

记忆结构式是一个循序渐进的过程,不能急于求成。中公教育安雅晶老师建议,考生可以从最简单、最重要、考点最多的一些结构开始,积少成多,克服对结构式的恐惧心理,把握考试的重点。相信大家经过坚持不懈的努力,一定可以攻克这个难关。

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第二篇:中药化学 总结(1)


苷;糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物。 苷元;苷中的非糖部分为苷元。

挥发油;也称精油,是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。

强心苷;是生物中存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类,是强心苷元与糖缩合的一类苷。

生物碱;来源于生物界(主要是植物界)的一类含氮有机化合物。

酸值:代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。

挥发油中的“脑”;冷却条件下挥发油主要成分常可析出结晶。

黄酮;具有两个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类化合物。

甾体;一类结构中具有环戊烷骈多氢菲甾核的化合物。

酯值:代表挥发油中酯类成分含量指标。

苷键原子;苷元上形成甘健以连接糖的原子。

香豆素:一类具有苯骈a-吡喃酮母核的天然产物总称。

蛋白质:不同氨基酸以肽键相连所组成的具有一定空间结构的生物大分子物质。 鞣质;一类复杂的多元酚类化合物的总称。

皂化值:代表挥发油中所含游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。

请指出溶剂提取的常用五种方法,能用低沸点有机溶剂提取的方法是什么?并说明理由? 浸渍、渗漉、煎煮、回流、连续回流。回流和连续回流能用低沸点有机溶剂提取,因为低沸点有机溶剂易挥发,为了避免溶剂在提取过程中的损失,提高提取效率,常用该方法。 为什么大多数苷能被酸水解,而碳苷为什么不被酸水解?在碱性条件下大多数苷相对稳定,但有几种什么苷易被碱水解,为什么?

多数的苷为氧苷,氧原子具有孤对电子,能接受质子,因此,大多数苷能被酸水解,而碳苷因碳原子没有孤对电子,因此不被酸水解。在碱性条件下,苷键原子孤对电子难以接受氢氧根负离子,因此,大多数苷在碱性条件下相对稳定,但有酚苷、酯苷、烯醇式苷和?-吸电子苷苷易被碱水解,因为这些苷的苷键原子电子云密度较低,易接受氢氧根负离子。

为了避免原生苷的水解,提取原生苷是应当采取什么措施抑制酶活性?同时避免使用什么溶剂,为什么?

沸水提取、乙醇或甲醇提取、石灰水提取。提取过程中避免与酸或碱接触,因为苷在酸或碱性条件下易被水解生产苷元和糖,或苷元结构破坏。

生物碱沉淀反应为什么要在酸性条件下进行,沉淀反应前为什么要进行生物碱“净化处理”?如何进行“净化处理”,目的是什么?

生物碱与沉淀试剂均溶于酸水,成透明的,两者混合在一起产生沉淀,便于鉴别。由于除生物碱外的其他含氮的有机化合物,如蛋白质、酶、氨基酸等在酸性条件下也可与生物碱沉淀试剂产生沉淀,因此,生物碱沉淀反应的假阳性,为了避免假阳性的出现,常须“净化处理”,即将生物碱的酸水液加氨水调pH值至12,使生物碱游离,再用氯仿萃取,获得生物碱,加酸水从氯仿中萃取生物碱,酸水液即是已“净化处理”的生物碱。“净化处理”目的是除去蛋白质等含氮的有机化合物。

请指出中药化学成分提取常用的十种溶剂名称,并按极性由弱到强排列;能于水相混溶的有机溶剂分别是什么?

石油醚、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。丙酮、乙醇、甲醇。 请指出聚酰胺色谱的原理?为什么黄酮类化合物可以用于聚酰胺色谱分离?

氢键吸附,由于黄酮具有酚羟基和羰基,与聚酰胺结构中的酰胺基产生氢键,不同黄酮由于

酚羟基数目和位置不同,因此,形成氢键不同达到分离的目的。

莨菪碱与东莨菪碱;氯化汞沉淀反应,莨菪碱呈黄色沉淀,加热后呈红色沉淀。东莨菪碱呈白色沉淀。

二氢黄酮和黄酮醇;四氢硼钠反应 二氢黄铜反应最终的颜色是红~紫红色,黄铜醇为负反应 麻黄碱和粉防己碱;生物碱沉淀试剂 麻黄碱呈阴性反应,粉防己碱呈阳性反应。

莨菪碱与樟柳碱;氯化汞沉淀反应,莨菪碱呈黄色沉淀,加热后呈红色沉淀;樟柳碱呈阴性反应。

槲皮素与山柰酚;氨性氯化锶反应 槲皮素呈绿色至棕色至黑色 山柰酚阴性不反应 洋地黄毒糖与葡萄糖;K-K反应 洋地黄毒糖呈蓝色。葡萄糖呈阴性。

甲型强心苷元和乙型强心苷元;Legal、Raymond、Kedde、Baljet反应均可使甲型强心苷元显色,乙型强心苷元为阴性反应。

甾体皂苷和三萜皂苷;Liebermann-Bruchard 反应:甾体皂苷元反应最终的颜色是绿色,三萜皂苷最终的颜色是紫红色。

胆汁酸和齐墩果酸:醋酐-浓硫酸反应,前者最终为绿色,后者最终为紫红色。

苷与苷元;Molish反应:加5%-萘酚乙醇液,苷阳性,苷元阴性。

羟基蒽醌与萘酚:碱性试剂,羟基蒽醌(阳性)萘酚(阴性)

比较下列化合物在硅胶薄层层析(正相色谱)下,Rf大小,请按由大到小顺序排列,并说明理由。A人参皂苷Ro B、人参皂苷Rb1 C、人参皂苷Rg1 D、葡萄糖

CBAD:糖的极性最强,其次是人参皂苷Ro,分子中有羧基,然后,是人参皂苷Rb1有四个糖,而人参皂苷Rg1只有两个糖,因此极性强弱顺序是DABC,Rf大小CBAD

、为什么大多数苷能被酸水解,而碳苷为什么不被酸水解?在碱性条件下大多数苷相对稳定,但有几种什么苷易被碱水解,为什么?

多数的苷为氧苷,氧原子具有孤对电子,能接受质子,因此,大多数苷能被酸水解,而碳苷因碳原子没有孤对电子,因此不被酸水解。在碱性条件下,苷键原子孤对电子难以接受氢氧根负离子,因此,大多数苷在碱性条件下相对稳定,但有酚苷、酯苷、烯醇式苷和?-吸电子苷苷易被碱水解,因为这些苷的苷键原子电子云密度较低,易接受氢氧根负离子。

4、生物碱沉淀反应为什么要在酸性条件下进行,沉淀反应前为什么要进行生物碱“净化处理”?如何进行“净化处理”,目的是什么?

生物碱与沉淀试剂均溶于酸水,成透明的,两者混合在一起产生沉淀,便于鉴别。由于除生物碱外的其他含氮的有机化合物,如蛋白质、酶、氨基酸等在酸性条件下也可与生物碱沉淀试剂产生沉淀,因此,生物碱沉淀反应的假阳性,为了避免假阳性的出现,常须“净化处理”,即将生物碱的酸水液加氨水调pH值至12,使生物碱游离,再用氯仿萃取,获得生物碱,加酸水从氯仿中萃取生物碱,酸水液即是已“净化处理”的生物碱。“净化处理”目的是除去蛋白质等含氮的有机化合物。

5、请指出中药化学成分提取常用的十种溶剂名称,并按极性由弱到强排列;能于水相混溶的有机溶剂分别是什么?

石油醚、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。丙酮、乙醇、甲醇。

6、请指出聚酰胺色谱的原理?为什么黄酮类化合物可以用于聚酰胺色谱分离?

氢键吸附,由于黄酮具有酚羟基和羰基,与聚酰胺结构中的酰胺基产生氢键,不同黄酮由于酚羟基数目和位置不同,因此,形成氢键不同达到分离的目的。

7、甲型强心苷元和乙型强心苷元

Legal、Raymond、Kedde、Baljet反应均可使甲型强心苷元显色,乙型强心苷元为阴性反应。

8、甾体皂苷和三萜皂苷

Liebermann-Bruchard 反应:甾体皂苷元反应最终的颜色是绿色,三萜皂苷最终的颜色是紫红色。

9、胆汁酸和齐墩果酸

胆汁酸和齐墩果酸:醋酐-浓硫酸反应,前者最终为绿色,后者最终为紫红色。

10、苷与苷元

Molish反应,前者为阳性,因为有糖,后者为阴性

11、羟基蒽醌和萘醌

羟基蒽醌与萘酚:碱性试剂,羟基蒽醌(阳性)萘酚(阴性)

比较题判断题:

比较下列化合物在硅胶薄层层析(正相色谱)下,Rf大小,请按由大到小顺序排列,并说明理由。

A、 人参皂苷Ro B、人参皂苷Rb1 C、人参皂苷Rg1 D、葡萄糖

CBAD:糖的极性最强,其次是人参皂苷Ro,分子中有羧基,然后,是人参皂苷Rb1有四个糖,而人参皂苷Rg1只有两个糖,因此极性强弱顺序是DABC,Rf大小CBAD

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