第2讲 有机物官能团与性质

[知识归纳]

其中：

1、能使KMnO4褪色的有机物：

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂

1

2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸{HCOOH}、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃

HC

O

OO

H22

BrBr

H2OCH2CH2

OO

[有机合成的常规方法] 1．引入官能团：

①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代

②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2

③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团

2

①消除双键方法：加成反应

②消除羟基方法：消去、氧化、酯化

③消除醛基方法：还原和氧化

3．有机反应类型

常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：

①烷烃、芳香烃与X2的反应

(1)

②羧酸与醇的酯化反应

③酯的水解反应

①不饱和烃与H2、X

2、HX

(2)加成反应 的反应

②醛与H2的反应 {与H2发生加成反应生成醇}

(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。

(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。

(5)还原反应：含 、—C≡C—、

—H 有机物与H2的加成反应。

3

①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO4与烯烃的反应

③醇、醛的催化氧化

一．考点梳理

1．各类烃的衍生物的结构与性质

二．方法归纳

有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇

1．决定有机物的种类

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。 烃的分类法：

烃的衍生物的分类法：

2．产生官能团的位置异构和种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。

对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和

4

酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。

3．决定一类或几类有机物的化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。

4．影响其它基团的性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。

① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。

R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。

C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。

显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 ③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。 由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。

5．有机物的许多性质发生在官能团上

有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。

我觉得上面不是很好，最好的方法我觉得还是买一本好点的参考书，这样上面会很详细的！

5

高中化学中，学得泾的衍生物不多，一般要知道的性质如下：

1。卤化烃：官能团，卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃

2。醇：官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）

3。醛：官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇

4。酚，官能团，酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化

5。羧酸，官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应

6。酯，官能团，酯基 能发生水解得到酸和醇

6

第二篇：官能团性质归纳

1、卤代烃

官能团：卤原子（-X)。

性质： ?在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇。 ?在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃

2、醇

官能团，醇羟基（-OH)。

性质： ?能与钠反应，产生氢气 ?能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） ③能与羧酸发生酯化反应 ④能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）

3、醛

官能团：醛基.(-CHO)。

性质：? 能与银氨溶液发生银镜反应 ?能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 ③能被氧化成羧酸 ④能被加氢还原成醇

4、酚

官能团：酚羟基(-OH)

性质：?具有酸性 能钠反应得到氢气 ?酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 ③能与羧酸发生酯化

5、羧酸

官能团：羧基（-COOH)

性质：?具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 ?不能被还原成醛（注意是“不能”） ③能与醇发生酯化反应

6、酯

官能团：酯基(-COOR)

性质：能发生水解得到酸和醇.

醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气

7.、醛

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官能团：醛基(-CHO)；

性质：?可以发生银镜反应，?可以和斐林试剂反应氧化成羧基。③与氢气加成生成羟基。

8.、酮：

官能团：羰基(＞C=O)；

性质：可以与氢气加成生成羟基。不能被高锰酸钾氧化。

9.、羧酸：

官能团：羧基(-COOH)；

性质：?酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳

?酯化反应。

10、硝基化合物：

官能团：硝基(-NO2)； 性质：一定条件下，硝基可被还原为-NH2

11、胺：

官能团：氨基(-NH2). 性质： 弱碱性

12、烯烃：官能团：碳碳双键（＞C=C＜）

性质：?加成反应?能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。

13、炔烃：官能团：碳碳三键（-C≡C-）

性质：?加成反应?能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。

14、醚：官能团：醚键（≥C-O-C≤） 性质：可以由醇羟基脱水形成。

15、磺酸：官能团：磺基（-SO3H） 酸性，可由浓硫酸取代生成

16、腈：官能团：氰基（-CN）

17、酯:

官能团：酯基 (-COO-)

性质：?水解生成羧基与羟基，?醇、酚与羧酸反应生成

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注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团

官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。

卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团，官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。

1．决定有机物的种类

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。

烃的分类法：

烃的衍生物的分类法：

2．产生官能团的位置异构和种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。

对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。

3．决定一类或几类有机物的化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。

4．影响其它基团的性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。

① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。

R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；

C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与Na2CO3反应；

R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。

显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

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② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。

③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。

由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。

5．有机物的许多性质发生在官能团上

有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。

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