官能团

教学目的：

使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理 问：什么是官能团？

答：官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。

问：在我们所学有机化学当中有哪些官能团?

答：卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团。

注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团

问：这些官能团有什么作用呢？

答：官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。

1．决定有机物的种类

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。

2．产生官能团的位置异构和种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构.对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。

3．决定一类或几类有机物的化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。

4．影响其它基团的性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。

① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。

R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；

C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与Na2CO3反应； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。

显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。

③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。

由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质

的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。

5．有机物的许多性质发生在官能团上

有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。 归纳总结常见的官能团对应性质：

卤代烃：卤原子(-X)，X代表卤族元素（F，CL，Br，I）； 在碱性条件下可以水解生成羟基

醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气

醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基

羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳

硝基化合物：硝基(-NO2)；

胺：氨基(-NH2). 弱碱性

烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。

炔烃：三键（-C≡C-） 加成反应

醚：醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成

磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由浓硫酸取代生成

腈：氰基（-CN）

酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成

例题：

1.

A.

B.

C.

D. ，有关该化合物的下列说法不正确的是 ．．．．．分子式为C13H20O 该化合物可发生聚合反应 1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol O2

与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化合可用AgNO3溶液检验

2. 核黃素又稱為維生素B2，可促進發育和細胞再生，有利於增進視力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結構為：

已知：

???有關核黃素的下列說法中，不正確的是：

A. 該化合物的分子式為C17H22N4O6

B. 酸性條件下加熱水解，有CO2生成

C. 酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿後有NH3生成

D. 能發生酯化反應

. 33.苄佐卡因是一种医用麻醉药口，学名对氨基因苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起因经下列反应制得：

请回答下列问题：

（1）写出A、B、C的结构简式：A______________ 、B______________ 、C______________。

（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有______________种氢处于不同的化学环境。

(3)写出同时答合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）_______。 ①化合物是1,4一二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基 ②分子中含有

注：E、F、G结构如下： 结构的基因

（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl2溶液发生显色反应，写出该水解反．．

应的化学方程式_____________。

4. 最近科學家獲得了一種穩定性好、抗氧化能力強的活性化合物A，其結構如下：

在研究其性能的過程中，發現結構片段X對化合物A的性能重要作用。為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C。經元素分析及相對分子品質測定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應有CO2產生。

請回答下列問題：

（1）化合物B能發生下列哪些類型的反應

A. 取代反應 B.加成反應 C. 縮聚反應 D.氧化反應

（2）寫出化合物C所有可能的結構簡式

（3）化合物C能經下列反應得到G（分子式為C8H6O2，分子內含有五元環）；

已知

:

①確認化合物C的結構簡式為 。

②F?C反應的化學方程式為 。

③化合物E有多種同分異構體，H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環，且苯環下有兩種不同化學環境的氫，寫出這些同分異構體中任意三種的結構簡式

1

第二篇：总结高中化学中推断题常用的特殊颜色以及气味性质的物质[1]

推断题常用的特殊颜色以及气味性质的物质

说明：①元素基本上按周期表的族序数排列；②物质基本上按单质、氢化物、氧化物及其水化物、盐、有机物的顺序排列；③许多物质晶状为无色，粉末状为白色，晶型不同可能有不同颜色；④硫化物和过渡元素化合物颜色较丰富。

一、 单质

绝大多数单质：银白色。

主要例外：镧系锕系及下表物质

Cu 紫红 O2 无 Au 黄 S 黄 B 黄或黑 F2 淡黄绿 C（石墨） 黑 Cl2 黄绿 C（金刚石） 无 Br2 红棕 Si 灰黑 I2 紫黑 H2 无 稀有气体 无 P 白、黄、红棕

二、氢化物

LiH等金属氢化物：白 NH3等非金属氢化物：无 三、氧化物 大多数非金属氧化物：无

主要例外：

NO2 棕红 N2O5和P2O5 白 N2O3 暗蓝 ClO2 黄

大多数主族金属的氧化物：白

主要例外：

Na2O2 浅黄 PbO 黄 K2O 黄 Pb3O4 红 K2O2 橙 Rb2O 亮黄 Rb2O2 棕 Cs2O 橙红 Cs2O2 黄

大多数过渡元素氧化物有颜色

MnO 绿 CuO 黑 MnO2黑 Ag2O 棕黑 FeO 黑 ZnO 白

Fe3O4 黑 Hg2O 黑 Fe2O3 红棕 HgO 红或黄 Cu2O 红 V2O5 橙

四、氧化物的水化物

大多数：白色或无色 其中酸：无色为主 碱：白色为主 主要例外：

CsOH 亮黄 Fe(OH)3红褐 HNO2 溶液亮蓝 Cu(OH)2 蓝 Hg(OH)2 桔红

五、盐

大多数白色或无色

主要例外：

K2S 棕黄 CuFeS2 黄 KHS 黄 ZnS 白 Al2S3 黄 Ag2S 黑 MnS 浅红 CdS 黄 FeS 黑棕 SnS 棕 FeS2 黄 Sb2S3 黑或橙红 CoS 黑 HgS 红 NiS 黑 PbS 黑 CuS、Cu2S 黑 Bi2S3 黑

FeCl3〃6H2O 棕黄 Na3P 红 FeSO4〃9H2O 蓝绿 NaBiO3 黄 Fe2（SO4）3〃9H2O 棕黄 MnCl2 粉红 Fe3C 灰 MnSO4 淡红 FeCO3 灰 Ag2CO3 黄 Fe（SCN）3 暗红 Ag3PO4 黄 CuCl2 棕黄 AgF 黄 CuCl2〃7H2O 蓝绿 AgCl 白 CuSO4 白 AgBr 浅黄 CuSO4〃5H2O 蓝 AgI 黄 Cu2（OH）2CO3 暗绿

盐溶液中离子特色：

2-2+2+2-NO 浅黄 Cu或[Cu（H2O）4] 蓝 MnO4- 紫红 [CuCl4] 2-2+2-2+黄 MnO4 绿 [Cu（NH3）4] 深蓝 Cr2O7 橙红 Fe 浅绿

2-3+CrO4 黄 Fe 棕黄

非金属互化物

PCl3 无 XeF2、XeF4、XeF6 无 PCl5 浅黄 氯水 黄绿 CCl4 无 溴水 黄—橙 CS2 无 碘水 黄褐

SiC 无或黑 溴的有机溶液 橙红—红棕 SiF4 无 I2的有机溶液 紫红

六．其它

甲基橙 橙 CXHY（烃）、CXHYOZ 无（有些固体白色） 石蕊试液 紫 大多数卤代烃 无（有些固体白色） 石蕊试纸 蓝或红 果糖 无

石蕊遇酸 变红 葡萄糖 白

石蕊遇碱 变蓝 蔗糖 无

酚酞 无 麦芽糖 白

酚酞遇碱 红 淀粉 白

蛋白质遇浓HNO3变黄 纤维素 白

I2遇淀粉 变蓝 TNT 淡黄

3+Fe遇酚酞溶液 紫

焰色反应

Li 紫红 Ca 砖红 Na 黄 Sr 洋红 K 浅紫（通过蓝色钴玻璃） Ba 黄绿 Rb 紫 Cu 绿 稀有气体放电颜色 He 粉红 Ne 鲜红 Ar 紫

状态物质

1、白色固体：MgO、P2O5、CaO、 NaOH、Ca(OH)2、KClO3、KCl、Na2CO3、NaCl、无水CuSO4；铁、镁为银白色（汞为银白色液态）

2、黑色固体：石墨、炭粉、铁粉、CuO、MnO2、Fe3O4 KMnO4为紫黑色

3、红色固体：Cu、Fe2O3 、HgO、红磷 硫：淡黄色 Cu2(OH)2CO3为绿色

2+2+4、溶液的颜色：凡含Cu的溶液呈蓝色；凡含Fe的溶

3+液呈浅绿色；凡含Fe的溶液呈棕黄色，其余溶液一般不无

色。（高锰酸钾溶液为紫红色）

5、沉淀(即不溶于水的盐和碱）：①盐 白色↓：CaCO3 BaCO3 AgCl、BaSO4(也不溶于稀HNO3) 等 ②碱 蓝色↓：Cu(OH)2 红褐色↓：Fe(OH)3 白色↓：Mg(OH)2

6、（1）具有刺激性气体的气体：NH3、SO2、HCl（皆为无色）

（2）无色无味的气体：O2、H2、N2、CO2、CH4、CO（剧毒）

注意：具有刺激性气味的液体：盐酸、硝酸、醋酸 酒精为有特殊气体的液体。

7、有毒的，气体：CO 液体：CH3OH 固体：NaNO2 CuSO4(可作杀菌剂 ,与熟石灰混合配成天蓝色的粘稠状物质——波尔多液)

有刺激性气味的气体有：F2、Cl2、HF、HCl、HBr、HI、SO2、NO2、NH3、H2S、HCHO等

有机物的气味

（1）无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；

（2）稍有气味：乙烯；

（3）特殊气味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚；

（4）刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；

（5）甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖；

（6）香味：乙醇、低级酯；

（7）苦杏仁味：硝基苯。