有机物官能团与性质
[知识归纳]
其中:
1、能使KMnO4褪色的有机物:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃
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H22H2HC BrBr OO COCH2CH2OO O
[有机合成的常规方法]
1.引入官能团:
①引入-X的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代
②引入-OH的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2
③引入C=C的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O
2.消除官能团
①消除双键方法:加成反应
②消除羟基方法:消去、氧化、酯化
③消除醛基方法:还原和氧化
3.有机反应类型
常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下:
①烷烃、芳香烃与X2的反应
(1) ②羧酸与醇的酯化反应
③酯的水解反应
①不饱和烃与H2、X2、HX
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(2)加成反应 的反应
②醛与H2的反应
(3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。
(4)消去反应:某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应:含
、—C≡C
—、
—H
有机物与H2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO4与烯烃的反应
③醇、醛的催化氧化
一.考点梳理
有机物中羟基(—OH)上的氢电离难易程度:羧酸>酚>醇
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有机化学中几个小规律总结
一、烃类物燃烧规律
1、烃或烃的衍生物的燃烧通式:
2、有机物完全燃烧时,C、H的耗氧关系为C~O2~CO2,4H~O2~2H2O
3、燃烧反应的有关问题,可抓住以下规律
(1)同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律
a、若燃烧后生成液态水: 根据:
可得:规律之一,燃烧前后气体体积一定减小,且减小值只与烃分子中的氢原子
数有关,与碳原子数无关。
b、若燃烧后生成气态水:
则烃分子中氢原子数得:规律之二,燃烧后生成气态水时,总体积只与氢原子数有关,可能增大,不变或减小。
(2)耗氧量规律
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C~ O2 ~ CO2 4H ~ O2 ~ 2H2O
质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g
物质的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol
可得:
规律一,等物质的量的各有机物烃类物质(CxHy)完全燃烧时,耗氧量与的值
与(X+Y/4)成正比;相同质量的有机物中,烷烃中CH4耗氧量最大;炔烃中,以C2H2耗氧量最少;苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少;具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时,耗氧量相等。
规律二,等物质的量的各种有机物(只含C、H、O)完全燃烧时,分子式中相
差若干个“CO2”部分或“H2O”部分,其耗氧量相等。
CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b
推论:①最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的CO2量一定,生成的水的量也一定;
② 含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的CO2的量也一定;
③ 含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定;
④ 两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定; ⑤ 两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的CO2的量也一定;
⑥ 两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定
二、烃类熔沸点、密度规律
(1)分子结构相似(同系列中的同系物)随分子量的增大(或C原子数增多);分子间作用力增大,熔沸点增高。
(2)分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低(如戊烷的3种同分异构体的沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷)C原子5个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。
(3)在每一烃的系列中,C原子多的密度大;在同分异构体中,支链少的密度大。
三、一卤代烃同分异构体种类的规律
(1) 一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子,
一般来说,其一卤代烃就有多少种同分异构体。
等效氢法:正确而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异构体数目,关键在于找出分子中有多少种“等效氢原子” “等效氢原子”可按下述原则进行判断。
a 同一碳原子上的氢原子是等效的
b 同一碳原子所连甲基上的氢是的效的(如新戊烷分子中的12
个氢原子是等效的)
c 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
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(2)烃的分子结构越不对称(指支链的排列),则其一卤代物的种类(同分构体)就越多,如果烃的分子结构很对称,则一卤代物种数最少。如分子式为C5H12的烃,一氯代物最多的为异戊烷一氯代物有四种,一氯代物最少的为 新戊烷 一氯代物只有一种
(3)多卤代物符合互补规律:若某有机物分子中总共含a个氢原子,
则m元取代物和n元取代物的种类当m+n=a时相等。
有机化学知识点总结
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有:
(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定
(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定
(6)制硝基苯(50-60℃)
[说明]:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有:
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 6
13.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚:
(2)羧酸:
(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)
(5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应:
(1).苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
(2).KMnO4酸性溶液的褪色;
(3).溴水的褪色;
(4).淀粉遇碘单质变蓝色。
(5).蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)
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第二篇:高中有机化学知识小结 官能团
高中有机化学知识小结 官能团
碳碳三键或双键:断一个键可以和水,卤素,卤化氢,氢氯,氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧化.还可以发生加聚;
会被强氧化性物质氧化,如臭氧、高锰酸钾等;使溴水褪色(加成),使酸性高锰酸钾褪色(加成)与亲核试剂加成
羟基:和氢卤酸取代;醇羟基-CH2OH氧化可为醛;和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚,可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。 催化氧化成醛酮,能消去,酯化,可与Na反应,可发生硝化 .
卤素原子:水解,被羟基取代;羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛 酚:酸性,和溴水取代,氧化
醚基:碳氧键断开加成,和极性试剂反应时在碳氧键断开,类似加成。
醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂,氧化成羧基;还原成醇羟基;2个醛在碱性环境下加成。 能被氧化成酸,能被还原成醇,能与银氨溶液反应生成银镜
羰基:加成 (醛基,羧基在其他条说)加氢还原酰卤水解、取代
羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原;和醇会发生酯化反应;可与NaOH反应的、可与Na反应的
胺基:水解
酯基:可发生水解的
苯环:加成,取代,硝化,磺化
苯酚:可与NaOH反应的、可与Na反应的,在空气中可发生氧化,与溴水生成沉淀 甲苯:与酸性高锰酸钾反应褪色,取代,加成等
高级脂肪酸:可与NaOH反应的、可与Na反应的,酯化
高中化学中,学得泾的衍生物不多,一般要知道的性质如下:
1。卤化烃:官能团,卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃
2。醇:官能团,醇羟基
能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3。醛:官能团,醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4。酚,官能团,酚羟基
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基
高中有机化学知识小结 官能团
能与羧酸发生酯化
5。羧酸,官能团,羧基
具有酸性(一般酸性强于碳酸)
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛(注意是“不能”) 能与醇发生酯化反应
6。酯,官能团,酯基
能发生水解得到酸和醇
高中有机化学知识小结 --------------------官能团
化合物类别 结构 名称 实例
烯烃 C=C 双键 CH2=CH2,乙烯
炔烃 C≡C 叁键 CH≡CH,乙炔
卤代烃 -X 卤素 C2H5Br,溴乙烷
烷基 -R 烷基 CH3-C6H5,甲苯
醇 R-OH 羟基 C2H5OH,乙醇
硫醇 R-SH 巯基 C2H5OH,乙硫醇
酚 Ar-OH 酚羟基 C6H5OH,苯酚
醚 R-O-R' 醚键,氧杂 C2H5OC2H5,乙醚 硫醚 R-S-R' 硫醚键,硫杂 C2H5SC2H5,乙硫醚 醛 -CHO 醛基 C2H5CHO,丙醛
酮 -CO- 羰基,氧代 CH3COCH3,丙酮 RCO- 酰基 CH3COCH2COC2H5,乙酰乙酸乙酯 羧酸 -COOH 羧基 C2H5COOH,丙酸 酰卤 -COCl 酰卤 CH3COCl,乙酰氯 酰胺 -CONH2 酰胺 CH3CONH2,乙酰胺 酯 R-COO-R' 酯基 CH3COOC2H5,乙酸乙酯 硝基化合物 -NO2 硝基 C6H5NO2,硝基苯 腈 -CN 氰基 CH3CN,乙腈
胺 -NH2 氨基 C6H5-NH2,苯胺
[注:伯胺,RNH2 仲胺,R2NH 叔胺,R3N 季胺,R4N+ ] 偶氮化合物 R-N=N-R' 偶氮基 C6H5N=NC6H5,偶氮苯 磺酸 -SO3H 磺酸基 C6H5SO3H,苯磺酸 巯(qiu)基 -SH
硫醚 R-S-R
烷基(甲基.........)
氨基 -NH2
伯、仲、叔氨基