烃和卤代烃专题复习

 知识回顾                                     2012.11.04

（一）烷烃

（1）烷烃的通式  C_nH_2n+2

（2）烷烃的物理性质随碳原子数的增加的规律性的变化如下：

①常温下，状态：碳原子个数1到4为气态，其他为非气态

②沸点、相对密度：标准状况下密度都比水小。熔点和沸点都很低,并且熔点和沸点随分子量的增加而升高.

③同分异构体（等C数）的支链越多，沸点越低

④烷烃都不溶与水、易溶于有机溶剂

（3）烷烃的化学性质   烷烃的结构特点：碳原子之间以单键连接，碳原子的剩余价键用氢原子饱和。

烷烃的化学性质稳定，不跟强酸、强碱及强氧化剂反应，不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色

①、氧化反应：（可燃性）        高温

   ②、高温分解               CH₄=======  C+ 2H₂

   其他的烷烃可以发生裂化反应(目的是提高汽油的产量和质量）和裂解反应（目的是获得化工原料，主要是“三烯”，最主要是乙烯）。裂化和裂解产物中都有不饱和烃生成。

③、取代反应（烷烃的特征反应）

在氯气和甲烷光照反应后得产物中只有一氯甲烷是气体，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷都是液体。烷烃的取代反应是逐步取代，生成的一般是混合物，所以实验室一般不用取代反应制取卤代烃。它是有机反应中最常见的一类反应，包括烃的卤代反应，笨的硝化反应，酯化反应，有机物的水解反应，醇的分子间脱水，卤代烃的水解反应等。

（4）烷烃的同分异构体  （要注意烃基的定义及烃基的同分异构体）

【例题分析】

1.进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃为

A、(CH₃)₂CH(CH₂)₂CH₃　  B、CH(CH₃)₃  C、(CH₃)₂CHCH(CH₃)₂　 D、(CH₃)₃CCH₂CH₃

（5）烷烃的命名

注意：表示相同取代基的支链位置的阿拉伯数字要用“，”号隔开。

    阿拉伯数号码与汉字之间要用“—”隔开。 

    如：    2,2,5—三甲基—3—乙基已烷

注意其他有机物的命名。

【经典例题】

1．按系统命名法命名时，CH₂=CH—CH₂－C=CH₂  的主链碳原子数是                  （     ）

                                   CH（CH₃)₂

A．5                            B．6               C．7                        D．8

2.

某烷烃的结构为：                          ，下列命名正确的是                     （     ）

             CH₃  C₂H₅  C₂H₅                

       A． 2，4—二甲基—3—乙基己烷            B． 3—异丙基—4—甲基已烷

       C． 2—甲基—3，4—二乙基戊烷            D． 3—甲基—4—异丙基已烷

三、同系物,同分异构体，同位素，同素异形体的比较分析

同系物：结构相似，分子组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。

同分异构体：同分异构体是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。

同位素：具有相同质子数,不同中子数(或不同质量数)同一元素的不同核素互为同位素 （如¹⁶O 与¹⁸O）

同素异形体：相同元素构成,不同形态的单质。（如金刚石，石墨，足球烯C₆₀等互为同素异形体）

【典型例题】：

下列各组物质 ① O₂和O₃  ②¹²C和¹⁴C

   ③CH₃CH₂CH₂CH₃ 和 (CH₃)₂CH₂CH₃④乙烷和丁烷

 ⑤ CH₃CH₂CH₂CH(C₂H₅)CH₃ 和 CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)C₂H₅ （填序号）

   互为同系物的是__________，  互为同分异构体的是_____________

   互为同位素的是______，  互为同素异形体的是__________，

   是同一物质的是__________。

针对练习：

1."辛烷值"用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，以下是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为：           

A  1,1,3,3-四甲基丁烷                B  2,2,4-三甲基-戊烷

C  2,4,4-三甲基戊烷                  D  2,2,4-三甲基戊烷

2.下列4种烯烃分别经催化加氢后不能得到2-甲基戊烷的是                      

  A．                                B．CH₂==C(CH₂)₂CH₃

  C．                                D.

3.一定量的CH₄燃烧后得到产物为CO、CO₂和水蒸气，此混合气的质量为49.6 g，当其缓缓通过无水CaCl₂时，CaCl₂增重25.2 g，则混合气体中CO₂的质量为        

  A、12.5 g                    B、13.2 g          C、19.7 g            D、24.4 g

4.一氯代物的同分异体有两种，二氯代物的同分异构体四种的烷烃是                 （    ）

  A．甲烷                     B．丙烷           C．丁烷            D．环丁烷

（二）烯烃复习 [以乙烯为主体]

（1）（单）烯烃的通式__________              

（2）烯烃的物理性质的变化规律

与烷烃一样，C₁到C₄均为气体，其他为非气态，熔沸点都随碳原子个数增加而增大，密度都小于水,都不溶于水。

（3）烯烃的化学性质（与乙烯类似）(各举一例写出方程式)

1）氧化反应

①燃烧（现象）

②与酸性KMnO₄溶液反应：能使酸性KMnO₄溶液褪色。

  烯烃的结构特点是碳碳双键中有一个键容易断裂,所以可以发生下列反应

（2）加成反应(可与H₂、X₂、HX、H₂O加成）注意不对称的烯烃与不对称的加成试剂的加成反应的产物以及二烯烃的加成反应。

（3）加聚反应。 注意乙烯型和1,3-丁二稀型的加聚反应。

【另注：乙烯为稍有气体的烯烃，是重要化工石油原料同时乙烯还是植物生长调节剂和果实催熟剂】

（5）二烯烃的化学性质(各举一例写出方程式)

（1)二烯烃的加成反应：

（2) 加聚反应：

  （6）二烯烃的命名

针对练习

1．乙烷中混有少量乙烯气体, 欲除去乙烯可选用的试剂是     （    ）

 A．氢氧化钠溶液  B．酸性高锰酸钾溶液     C．溴水             D．碳酸钠溶液

2．将15克甲烷与乙烯的混合气通入盛有溴水(足量)的洗气瓶, 反应后测得溴水增重7克, 则混合气中甲烷和乙烯的体积比为        （    ）

 A．2∶1                B．1∶2                   C．3∶2               D．2∶3

3.下列变化中，由加成反应引起的是：                               

A．乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾溶液褪色

B．乙烯在氧气中燃烧生成二氧化碳和水

C．在光照条件下,C₂H₆与Cl₂反应生成了油状液体

D．在催化剂作用下，乙烯与水反应生成乙醇

（三）、炔烃

（1）炔烃的通式__________           

（2）炔烃的化学性质（与乙炔类似）(各举一例写出方程式)

炔烃的结构特点是碳碳三键中有两个键易断裂，所以可以发生加成反应、加聚反应和被强氧 化剂氧化，

  （1）、氧化反应：

a．可燃性：

b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）、加成反应：可以跟Br₂、H₂、HX等多种物质发生加成反应。

（4）、乙炔实验室制法：装置：

反应：

收集：

针对练习

1．不能使酸性KMnO₄溶液褪色的是(     )                                  

  A．乙烯            B．聚乙烯           C．丙烯          D．乙炔

2．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：

HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。对该物质判断正确的是  （    ） 

A．不能使溴的四氯化碳溶液褪色      B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．不能发生加成反应                D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得

3．用乙炔为原料制取CH₂Br—CHBrCl，可行的反应途径是                （     ）

A．先加Cl₂，再加Br₂                   B．先加Cl₂，再加HBr

C．HCl，再加HBr                      D．先加HCl，再加Br₂

4．鉴别CH₄、C₂H₄和C₂H₂三种气体可采用的方法是  （          ）

A．通入溴水中，观察溴水是否褪色   B．通入酸化的KMnO₄溶液中，观察颜色变化

  C．点燃，检验燃烧产物             D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。

5．修正液(俗称涂改液)白色纯正、反射率高且使用方便。由于修正液中含有挥发性的有毒溶剂三氯乙烯等，所以应该尽量不要使用。以乙炔为原料，可以经过两步反应制得修正液中所含的该有毒成分，这两步反应的类型依次是(　　)

A．加成反应、取代反应                 B．加成反应、消去反应

C．取代反应、消去反应                 D．取代反应、加成反应

（四）、苯及苯的同系物：

（1）通式：C_nH_2n-6

（2）结构特点：所有原子在同一个平面上

（3）物理性质：密度比水小，熔沸点低

（4）化学性质：

（1）、取代反应

  ①液溴、

  ②HNO₃、

（2）、加成反应（与H₂、Cl₂等）

总结：苯分子既有单键的性质又有双键的性质，是一种介于单双键之间的一种特殊的键。

（5）芳香烃：含有一个或者多个笨环的烃。

  笨的同系物：只含一个苯环且苯环上连接的都是烷烃基。

  笨的同系物可以被酸性高锰酸钾氧化。（注意氧化的条件：与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子）

  如何区分：苯 和 苯的同系物 

针对练习

1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（     ）

①CH₃  ②CH=CH₂  ③NO₂ 

 

 ④OH  ⑤                 ⑥CH—CH₂

 A．③④          B．②⑤         C．①②⑤⑥          D．②③④⑤⑥

2．属于苯的同系物是（    ）

A、                               B、

C、                               D、

3、化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：

 

下列关于“苏丹红4号”说法正确的是

A.不能发生加成反应                B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.属于芳香烃                      D.属于甲苯同系物

（五）卤代烃

（1）．一卤代烷的通式:C_nH_2n+1X

（2）卤代烃的性质

①卤代烃的物理性质：不溶于水，除一氯甲烷是气体其他都是液体或者固体，一般地，一氯代烃密度比水小，二氯代烃、多氯代烃及溴代烃、碘代烃都比水重。

②卤代烃的化学性质（注意条件）

1.水解反应  （强碱水溶液，加热）

2.消去反应   （强碱醇溶液，加热；卤代烃中与卤素原子连接的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子即有β-氢原子）

（3）、卤代烃的制备（通过取代反应和加成反应，一氯）

（4）、卤代烃在有机合成中的应用(各举一例写出方程式)

 ①、引入羟基

 ②、引入不饱和键

（5）、卤代烃的危害

针对练习

1、在卤代烃RCH₂CH₂X中化学键如右，则下列说法中正确的是

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①

B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③

C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④

D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②

2、下列一卤代烷，不能发生消去反应的是

A．CH₃CH₂Cl         B．(CH₃)₂CHCl        C、(CH₃)₃CCl        D．(CH₃)₃CCH₂Cl

3． 能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是                       　　　　（　   ）

A．在氯乙烷中直接加入AgNO₃溶液 B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO₃溶液

C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO₃溶液

D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO₃溶液

（六）原子共面问题

  CH₂= CH₂ 平面分子，六个原子共面 (注意烯烃的顺反异构）

     直线型分子，四个原子为一条直线

    苯   平面分子，十二个原子共面，甲醛分子的四个原子共面。

针对练习

1、某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH₃，有关其结构说法正确的是:

A. 所有原子可能在同一平面上      B. 所有原子可能在同一条直线上

C. 所有碳原子可能在同一平面上     D. 所有氢原子可能在同一平面上

2.对于CH₃—CH==CH—C≡C—CF₃分子，下列叙述正确的是                        

A．6个碳原子可能在一条直线上               B．6个碳原子不可能在一条直线上

C．6个碳原子可能在同一个平面上             D．6个碳原子不可能在同一个平面上

强化练习

1．丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有          (      )

A．2种             B．3种             C．4种             D．5种

2．下列五种烃①２－甲基丁烷 ②２，２－二甲基丙烷 ③戊烷 ④丙烷 ⑤丁烷，按沸点由高到低的顺序排列的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　（　　　）

Ａ．①＞②＞③＞④＞⑤　　　　　　　Ｂ．②＞③＞⑤＞④＞①

Ｃ．③＞①＞②＞⑤＞④　　　　　　　Ｄ．④＞⑤＞②＞①＞③

3．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是  （      ）

A．都属于芳香烃                  B．都能使KMnO₄酸性溶液褪色

C．都能在空气中燃烧              D．都能发生取代反应

4．下列有机物

4.下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是         （    ）

A.2—溴丁烷                       B.2—甲基—3—氯戊烷  

C.2，2—二甲基—1—氯丁烷        D.1，3—二氯苯

5．有8种物质：① 乙烷；② 乙烯；③ 乙炔；④ 苯；⑤  甲苯；⑥  溴乙烷；⑦ 聚丙烯；⑧ 环己烯。其中既不能使酸性KMnO₄溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(　　)

A．① ② ③ ⑤      B．④ ⑥ ⑦ ⑧       C．① ④ ⑥ ⑦         D．② ③ ⑤ ⑧

                                 

6．下列各选项能说明分子式为C₄H₆的某烃是                 ，而不是

的事实是       （       ）

A.燃烧有浓烟               B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.所在原子不在同一平面上   D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子

7.（12分）写出下列反应的化学方程式，并注明（1）、（2）、（3）的反应类型

（1）由乙烯制备聚乙烯的反应                                                     

（2）用甲苯制TNT的反应                                                         

（3）溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热                                                

(4) 丙烯 → 聚丙烯                                                              

(5) 2-溴丙烷→丙烯                                                              

(6) CaC₂→乙炔                                                                  

第二篇：选修5教学案4高三第一轮复习第二章烃和卤代烃内容复习二

高三一轮复习化学教学案4 选修五第二章烃和卤代烃 内容复习(二) 修订教师：夏玉芬 组长：朱春华

第二章 烃和卤代烃 内容复习（二）

【考纲要求】（1）以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

（2）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 （3）了解卤代烃典型代表物的组成和结构特点以及相互转化。 （4）了解加成反应、取代反应和消去反应。

【考点聚焦】 （1）烃的分类、组成、结构、性质及转化 （2）几种重要物质的制备方案设计 【使用说明】 课前认真阅读考纲和课本，用20分钟时间填写知识梳理内容。课堂小组讨论展示

第二节：芳香烃

芳香烃是指 ，苯是 的芳香烃. 一.苯的物理性质和用途

苯是 颜色 气味的 体。密度比水 ， 溶于水。沸点是80.1℃，熔点是5.5℃，如果将盛有苯的试管放入沸水中，苯会，苯常用做 。 二.苯的结构

苯的分子式为 ，结构简式为 或 。空间构型为 ，键角为 。苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于 和 之间的独特的键。 三.苯的化学性质

1.苯的稳定性（与烷烃相似）：表现在 2.苯在空气中燃烧：

（1）燃烧现象： 产生现象的原因 。 （2）完全燃烧的方程式 。 3.苯的取代反应（与烷烃相似）

(3)溴苯的制取实验，注意下列几点： ①溴应是 ，而不是 。

②加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。

③伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 。 ④导管末端 插入锥形瓶内水面以下，因为 。

⑤导管口附近出现的 ，是 。

⑥纯净的溴苯是 的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入 溶液，振荡，再用 分离。 (4)实验室制取硝基苯，注意以下几点：

①配制混酸时，一定要将浓 酸沿器壁缓缓注入浓 酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将 酸注入浓 酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。 ②水浴的温度一定要控制在50℃－60℃左右，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸发生副反应。

③浓硫酸的作用： 剂和 剂。

④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。

⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。

⑥纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 4.苯和氢气的加成反应 思考交流: 生成物是否还是平面结构？_____________________ 四.苯的同系物

(1)通式：

(2)由于侧链对苯环的影响，使得苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应；而苯环对侧链的影响使得侧链易被氧化，所以，苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。

写出甲苯的硝化反应的化学方程式 。 思考交流:你能举出苯环和取代基相互影响的例子吗？如能，用化学方程式说明。

___________________________________________________________________________________ 注意：苯的同系物与Cl2发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在

苯环上。写出下列的化学方程式

甲苯和氯气铁做催化剂 甲苯和氯气在光照的条件下

五.烃的来源：

1.脂肪烃的来源：______________________________________________ 2.芳香烃的来源：______________________________________________

第三节 卤代烃

一．卤代烃 1. 概念: 烃分子中的________被______________取代后所生成的化合物叫卤代烃. 2. 分类:①根据分子里所含_______的不同,卤代烃可分为氟代烃,氯代烃,溴代烃等

②根据分子里__________________,卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃

高三一轮复习化学教学案4 选修五第二章烃和卤代烃 内容复习(二) 修订教师：夏玉芬 组长：朱春华

③根据分子里烃基的不同,卤代烃又可以分为饱和卤代烃，不饱和卤代烃和芳香卤代烃。

3．卤代烃物理性质:

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为 或 。所有卤代烃都______溶于水,可溶于大多数__________________. 二．溴乙烷 1．分子结构

分子式： 电子式：_____________结构式：_____________结构简式：______________ 2.物理性质： 通常情况下_____色_____体,沸点________,密度比水_______，____溶于水。 3．化学性质

(1)水解反应—取代反应 条件：_______________________ 反应方程式为 。 卤代烃中卤原子的检验方法

方法：在卤代烃中加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，如出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－

离子；如出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－

离子；如出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－

离子。

注意：一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现氧化银褐色沉淀，而影响卤原子的检验。

练习：试写出 1,2－二溴乙烷在上述条件下的反应方程式

__________________________________________________________________________ (2)消去反应

概念: 有机化合物在____________下,从_________中脱去______________(如_____________等), 而生成__________(含______或_______)化合物的反应叫消去反应

条件：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿反应方程式为 。 规律： 消去卤原子和直接相邻碳上的氢。

思考交流: (1)CH3Cl, (CH3)3C－CH2Cl能不能发生消去反应?_____________

(2)(CH3)3C－Cl能不能发生消去反应?_______.如果能的话反应产物的产物为_________________; 如果不能请说明理由__________________________________________________________. 【智能训练】

1.下列物质中常温常压下为无色且密度比水大的液体是（ ） ①甲苯 ②硝基苯 ③溴苯 ④四氯化碳 ⑤三硝基甲苯 A、①③④ B、②④⑤ C、②③④ D、都是 2．属于苯的同系物的是（ ）

A. B. C. D.

3.下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被KMnO4溶液氧化的是（ ） A、苯 B、甲苯 C、苯乙烯 D、丁二烯

4.某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构有 A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

5．下列关于卤代烃的叙述正确的是

A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体 B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C. 所有卤代烃都含有卤原子 D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 6．制取较纯的一氯乙烷，用下列哪种方法最好 A．乙烷和氯气取代

B．乙烯加成氢气，再用氯气取代

C．乙烯和氯化氢加成 D．乙烯和氯气加成

7．（08年海南化学·11）下列有机反应中，不属于取代反应的是 A．

B．2CH3CH2OH+O

2 △

2CH3

CHO+2H2O

C．ClCHH2CH=CH2+NaOH△

HOCH2CH=CH2+NaCl

D．

8.(08泰安)最近美国宇航局（NASA）马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”—全氟丙烷（C3F8），并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是

A．分子中三个碳原子可能处于同一直线上 B．全氟丙烷的电子式为： C．相同压强下，沸点：C3F8＜C3H8 D．全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键

9.（08年江苏化学·2）下列文字表述与反应方程式对应且正确的是 A．溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：Br-+Ag+==AgBr↓ B．用醋酸除去水垢：CaCO3 + 2H+==Ca2+ + H2O + CO2↑ C．利用腐蚀法制作印刷线路板：Fe3+ + Cu == Fe2+ + Cu2+ D．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：+ BrBr

2

+ HBr

10、简答题

(1)、二氯苯的同分异构体有几种？四氯苯的同分异构体有几种？从中找到什么规律？ (2)、二甲苯的苯环上的一氯代物共有6种同分异构体，你能写出它们吗？