实验八  己二酸的制备

一、实验目的

1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；

2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能

二、实验原理

叔醇一般不易被氧化，仲醇氧化得到酮，酮遇到强氧化剂KMnO4、HNO3等时可以被氧化，碳链断裂生成多种碳原子数较少的羧酸混合物。环己酮是环状结构，控制好反应温度，氧化断裂后得到单一产物——己二酸。

三、实验药品及其物理常数

环己醇：2g 2.1ml (0.02mol)；高锰酸钾 6g (0.038mol)；0.3N氢氧化钠溶液 50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸

四、主要仪器和材料

水浴锅 三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗 空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗 吸滤瓶 烧杯 冰 滤纸 水泵等.

氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂

五、实验装置

六、操作步骤

     （1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；

    （2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；

（3）用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47 ℃。

（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。

（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。

（6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；

（7） 合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0；

（8） 小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。

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 己二酸的制备

一、实验目的

1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；

2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能

二、实验原理

三、实验药品及其物理常数

环己醇：2g 2.1ml (0.02mol)；高锰酸钾 6g (0.038mol)；0.3N氢氧化钠溶液 50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸

四、主要仪器和材料

水浴锅 三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗 空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗 吸滤瓶 烧杯 冰 滤纸 水泵等.

氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂

操作步骤

（1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；

（2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；

（3）用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47 ℃。

（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。

（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。

（6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；

（7） 合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0；

（8） 小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。

    （9） 抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。

（10）测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。

【操作要点及注意事项】

1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。

2. 滴加：本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快（1-2滴/秒），否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而引起爆炸。

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实验八  己二酸的制备

一、实验目的

1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；

2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能

二、实验原理

三、实验药品及其物理常数

环己醇：2g 2.1ml (0.02mol)；高锰酸钾 6g (0.038mol)；0.3N氢氧化钠溶液 50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸

四、主要仪器和材料

水浴锅 三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗 空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗 吸滤瓶 烧杯 冰 滤纸 水泵等.

氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂

五、实验装置

六、操作步骤

     （1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；

    （2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；

（3）用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47 ℃。

（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。

（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。

（6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；

（7） 合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0；

（8） 小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。

    （9） 抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。

（10）测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。

【操作要点及注意事项】

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实验十八己二酸的制备

一、实验目的

1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；

2、掌握重结晶、搅拌等基本操作。

二、实验原理

己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，可以用硝酸氧化环己醇制得。

反应方程式如下：

　

三、实验药品及其物理常数

四、主要仪器和材料

水浴锅 三口烧瓶(100 mL、19^#×3) 恒压滴液漏斗 空心塞(14^#) 球形冷凝管(19^#) 螺帽接头(19^#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗 吸滤瓶 烧杯 冰 滤纸 水泵等.

五、实验装置

滴加、回流、尾气吸收装置

六、操作步骤

【操作要点及注意事项】

⑴ 搭装置：仪器的选用，搭配顺序，各仪器高度位置的控制要合理。

⑵ 检验气密性：实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气。注意尾气吸收装置中三角漏斗的高度。

⑶ 加料：环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。钒酸铵不可多加，否则产品发黄。

⑷ 滴加：本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快，以免反应过剧，引起爆炸。一般可在环己醇中加1mL水，一是减少环己醇因粘稠带来的损失，二是避免反应过剧。

⑸ 加热：可选择水浴加热，滴加完后继续用80-90 ℃水浴加热约15 min, 同时要摇动反应瓶，至几乎无棕色二氧化氮气体放出为止。

七、实验结果

1、产品性状：                    ； 2、理论产量：                    ；

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实验名称：己二酸

    Adipic acid

编号：002   日期： 2011/9/17  温度： 17.6 ℃ 气压：  97.37KPa

目标化合物的结构式：         

中文名称：（iupac法）: 2-呋喃甲酸

英文名称：（iupac法）: Adipic acid

商品名称或别名：肥酸

反应方程式：

分子量（mw）：146.14

投料量（g）:2

物料比（mol比）:  1:1.9            理论产量：2.08g

实验步骤

                                     

结果与讨论                   产品：所得1.5g己二酸为淡黄色固体

收率：收率为1.5/2.08*100%=75.0%

讨论：

1.      分子伴侣：一组从细菌到人广泛存在的蛋白质，非共价地与新生肽链和解折叠的蛋白质肽链结合，并帮助它们折叠和转运，通常不参与靶蛋白的生理功能。主要有三大类：伴侣蛋白、热激蛋白70家族和热激蛋白90家族。

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实验八  己二酸的制备

一、实验目的

1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；

2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能

二、实验原理

三、实验药品及其物理常数

环己醇：2g 2.1ml (0.02mol)；高锰酸钾 6g (0.038mol)；0.3N氢氧化钠溶液 50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸

四、主要仪器和材料

水浴锅 三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗 空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗 吸滤瓶 烧杯 冰 滤纸 水泵等.

氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂

五、实验装置

六、操作步骤

     （1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；

    （2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；

（3）用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47 ℃。

（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。

（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。

（6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；

（7） 合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0；

（8） 小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。

    （9） 抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。

（10）测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。

【操作要点及注意事项】

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己二酸的制备

1. 在反应过程中，有环己烯存在时，温度计的读数会维持在72～80℃之间，而

不会随加热的程度而升高，为什么？

2. 反应进行的过程中，必须确保回流冷凝管一直处于通水状态，为什么？

3. 描述在反应过程中反应体系和催化剂的变化状况。催化剂能否再利用？

4. 由过氧化氢氧化环己烯制备1，2-环氧环己烷是否可行，为什么？

5、 加料时，量过环己醇的量筒能否直接用来量取50%硝酸？

答：量过环己醇的量筒不可直接用来量取50%的硝酸。因为50%硝酸与残留的环己醇会剧烈反应，同时放出大量的热，这样一来，量取50%硝酸的量不准，而且容易发生意外事故。

6、量过环己醇的量筒为何要加少量温水洗涤？且要将此洗液倒入加料用的滴液漏斗中？

答：实验所用的环己醇的凝固点是21—24℃，因此在室温时是粘稠状的液体，极易残留在量筒里，所以要用温水洗涤量筒，并将其倒入滴液漏斗中，以免造成损失。另外，环己醇中加少量的水还可以防止滴液漏斗加料时堵塞漏斗的小孔，便于环己醇放尽。

7、用环己醇氧化制备己二酸时，为什么要在回流冷凝管的上端接气体吸收装置？吸收此尾气是用水还是用碱液好？

答：由于环己醇被氧化成己二酸的同时会生成一氧化氮，一氧化氮遇到氧后就转变成有毒的二氧化氮。故应接上气体吸收装置，除去此尾气避免造成污染和中毒。由于酸性的NO2在水中溶解度不大，因此用碱液吸收更好。

8、为什么有些实验在加入最后一个物料之前，都要先加热前面的物料(如己二酸制备实验中就得先预热到50—60℃)？

答：不论是吸热反应还是放热反应都需要活化能。对活化能较高的一些反应(室温时仍达不到其活化能的)，都需通过外部加热供给能量，使其达到所需要的活化能。

9、制备己二酸实验的操作关键是什么？说明其原因？

答：控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键。因为此反应是一个强放热的反应，所以必须等先加入反应瓶中的少量环己醇作用完全后才能继续滴加。若滴加太快，反应过于剧烈，无法控制，会使反应液冲出烧瓶造成事故。滴加太慢，反应进行的缓慢，需要的时间太长。所以操作时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液处于微沸状态。

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