对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备

  

一，实验目的：

1，了解多步反应合成思路，

2，进一步了解氨基的保护、苯甲基的氧化和酯化反应。

二，实验原理：

对氨基苯甲酸乙酯又叫苯佐卡因，是一种无色，无味，无臭的晶体，分子量：153,熔点：88-90摄氏度

主要用途^[2]：

    ①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30S左右即可产生止痛作用，且对黏膜无渗透，毒性低，不会影响心血管系统。

 ②可以作为紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

合成路线有：

1，以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因：

      

  

    

2 以对甲苯胺为原料合成苯佐卡因

本次试验以对甲苯胺为原料来合成对氨基乙酰苯胺。

三，药品与仪器：

药品：对甲苯胺（7.5g ，0.07mol ），乙酸酐（8ml ，0.085mol），结晶乙酸钠 12g ， 95％乙醇， 乙醚， 结晶硫酸镁 20g， 高锰酸钾 20.5g ，   H₂SO₄溶液，   浓盐酸 ， NH₃·H₂O溶液， 10％NaCO₃溶液 

仪器：500ml烧杯，100ml烧杯，一套抽滤装置，100ml圆底烧瓶，250ml圆底烧瓶，回流冷凝管。

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实 验 报 告

课程名称  合成化学    实验名称       对氨基苯甲酸的制备     

二级学院   化学化工学院    专业  化学   姓名 汪建红   实验次数   2   

实验日期：  3   月  18  日

验条件：室温       ℃  相对湿度          %   大气压         mmHg 

                                                                     

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苯甲酸乙酯的制备

班级：  姓名： 学号：

摘要：

苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）为无色透明液体，其能与乙醇、乙醚、环己烷混溶，不溶于水，用于配制香水香精和人造精油等。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯，再取适量样品做鉴定实验。

关键词：

苯甲酸乙酯的制备  酯化反应  样品鉴定

前言：

苯甲酸乙酯（）稍有水果气味，密度1.068g/ml,用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯。实验原理：直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:既然反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇或将反应生成的水从反应混合物中除去，都可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用大大过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H₃O⁺, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。

实验部分：

1、实验仪器及试剂：

仪器：分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗、圆底烧瓶、冷凝管、蒸馏装置一套

药品：苯甲酸4.0g   无水乙醇10.00ml   2.00ml浓硫酸  Na₂CO₃固体  无水硫酸镁   环己烷7.50ml  石油醚

2、实验装置图

                         

(a) 正丁醚制备装置                   （b）空气冷凝蒸馏装置

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苯佐卡因实验报告

对硝基苯甲酸的制备（预习报告）

一、实验目的

1、了解并掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。

2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。

3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。

二、实验原理

该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验采用电动搅拌装置。这样不但可以较好地控制反应温度，同时也能缩短反应时间和提高产率。

　　生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用蒸汽浴干燥。

三、实验药品用量及物理常数

四、实验装置图

五、实验流程及步骤

1．   安装带搅拌、回流、滴液的装置如图

2．   在250ml的三颈瓶中依次加入6g对硝基甲苯，18g重铬酸钾粉末及40ml水。

3．   在搅拌下自滴液漏斗滴入25ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。

4．   硫酸滴完后，加热回流0.5h，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。

5．   待反应物冷却后，搅拌下加入80ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用50ml水分两次洗涤。

6．   将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有30ml 5％硫酸中，沸水浴上加热10min，冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐）

7．   将抽滤后的固体溶于50ml 5%NaOH溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入1g活性炭，渚沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）

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苯佐卡因实验报告三：对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）

对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）

【实验目的】

    1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

3.学习以对甲苯胺为原料，经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化，制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。

【实验原理】

苯佐卡因的合成涉及四个反应：

（1） 将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，其目的是在第二步高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成的酰胺在所用氧化条件下是稳定的。

（2） 对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。氧化过程中，紫色的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。鉴于溶液中有氢氧根离子生成故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂，使溶液碱性不致变得太强而使酰胺基发生水解。反应产物是羧酸盐，经酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。

（3） 使酰胺水解，除去起保护作用的乙酰基，此反应在稀酸溶液中很容易进行。

（4） 用对氨基苯甲酸和乙醇，在浓硫酸的催化下，制备对氨基苯甲酸乙酯。

反应式如下：

【实验试剂】

    对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙醚、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液

【实验器械】

数字显示熔点仪、电子台秤、电磁炉、磁力搅拌器、烘箱、球形冷凝管、直形冷凝管、空气冷凝管、刺型分馏柱、接收器、蒸馏头、圆底烧瓶（100mL、50mL）、烧杯(500mL、250mL、100mL)、量筒（50mL、10mL）、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、分液漏斗、玻璃棒、药匙、pH试纸、表面皿

【实验装置】

      

图1                    图2             图3

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对氨基苯甲酸乙酯别名苯佐卡因。无色斜方形结晶，无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。

物理性质

外观与性状：无色、无臭、无味的晶体。 熔点(℃)：88～90 沸点(℃)：172(2.26kPa) 分子式：C9H11O2N

分子量：165.19

闪点(℃)：>100

溶解性：难溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。[1]

化学性质

遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。[1]

使用注意事项

危险性概述

健康危害：该品是局部麻醉药。对呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽、气短。极少数病例口服可引起紫绀。对眼有刺激性，对皮肤有致敏作用。

环境危害：对环境有严重危害。

燃爆危险：该品可燃，具轻度致敏作用。[1]

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。[1]

消防措施

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。[1]

泄漏应急处理

应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。

小量泄漏：小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。[1]

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苯佐卡因的制备

实验报告

姓名：

专业：08级应用化学

学号：

指导教师：

完成日期：20##年11月

文献检索报告

1．课题分析

苯佐卡因（Benzocaine）是一种局麻药，用于皮肤和粘膜的表面麻醉，它是缓解晒伤、瘙痒和轻度烧伤时应用最广泛的药物之一。本品局麻作用比普鲁卡因弱，不可作浸润麻醉（不溶于水），局部吸收缓慢持久。水解为对氨基苯甲酸，在正常使用浓度2％－10％时无刺激性和毒性，毒性仅相当于可卡因的5％或10％（可卡因成瘾、价贵），局部使用最大安全量为5 g或者20％溶液25mL。

药效学在于抑制来自感觉神经末梢的神经冲动的传导，使味觉变钝，结构与普鲁卡因相似，因此它吸收缓慢，麻醉作用持久。

药代动力学在于本品很少通过正常皮肤吸收，而较快通过粘膜吸收。通过血浆胆碱酯酶代谢和较少被肝胆碱酯酶代谢。

美国药典（第24版）、英国药典（1998年版）、中国药典（2000 年版）等均有收载，国内有制成散剂、5％软膏、栓剂，国外制剂品种较多，用于口腔杀菌损疡、咽喉止疼止痒，并且含片、喷雾剂、以及耳用制剂品种较多，见表1。美国药典（24版）还收载有单复方凝胶、软膏、霜剂、表面溶液剂等，我国这方面品种还没有。仅见盐酸丁卡因片（1997年新药品种汇编）适用于消化道内镜检查前麻醉咽喉粘膜。 苯佐卡因疗效确切，安全有效，注重开发此品种使原料药得到利用，《中国药品》把它列为我国第一批非处方药（OTC）。其制剂的开发需要进一步加强，有望成为有特色的能较快投入市场的系列拳头产品，市场前景广阔。

2．检索策略

2.1  选择检索工具

2.2  选择检索词

3. 检索步骤、检索结果

步骤：对硝基苯甲酸乙酯 还原为 对氨基苯甲酸乙酯

检索结果：

（1）数据库：CNKI网络数据库

检索年限：20##-2010

检索词：二甲基苯胺

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