对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备

  

一，实验目的：

1，了解多步反应合成思路，

2，进一步了解氨基的保护、苯甲基的氧化和酯化反应。

二，实验原理：

对氨基苯甲酸乙酯又叫苯佐卡因，是一种无色，无味，无臭的晶体，分子量：153,熔点：88-90摄氏度

主要用途^[2]：

    ①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30S左右即可产生止痛作用，且对黏膜无渗透，毒性低，不会影响心血管系统。

 ②可以作为紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

合成路线有：

1，以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因：

      

  

    

2 以对甲苯胺为原料合成苯佐卡因

本次试验以对甲苯胺为原料来合成对氨基乙酰苯胺。

三，药品与仪器：

药品：对甲苯胺（7.5g ，0.07mol ），乙酸酐（8ml ，0.085mol），结晶乙酸钠 12g ， 95％乙醇， 乙醚， 结晶硫酸镁 20g， 高锰酸钾 20.5g ，   H₂SO₄溶液，   浓盐酸 ， NH₃·H₂O溶液， 10％NaCO₃溶液 

仪器：500ml烧杯，100ml烧杯，一套抽滤装置，100ml圆底烧瓶，250ml圆底烧瓶，回流冷凝管。

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苯佐卡因实验报告三：对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）

对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）

【实验目的】

    1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

3.学习以对甲苯胺为原料，经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化，制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。

【实验原理】

苯佐卡因的合成涉及四个反应：

（1） 将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，其目的是在第二步高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成的酰胺在所用氧化条件下是稳定的。

（2） 对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。氧化过程中，紫色的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。鉴于溶液中有氢氧根离子生成故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂，使溶液碱性不致变得太强而使酰胺基发生水解。反应产物是羧酸盐，经酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。

（3） 使酰胺水解，除去起保护作用的乙酰基，此反应在稀酸溶液中很容易进行。

（4） 用对氨基苯甲酸和乙醇，在浓硫酸的催化下，制备对氨基苯甲酸乙酯。

反应式如下：

【实验试剂】

    对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙醚、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液

【实验器械】

数字显示熔点仪、电子台秤、电磁炉、磁力搅拌器、烘箱、球形冷凝管、直形冷凝管、空气冷凝管、刺型分馏柱、接收器、蒸馏头、圆底烧瓶（100mL、50mL）、烧杯(500mL、250mL、100mL)、量筒（50mL、10mL）、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、分液漏斗、玻璃棒、药匙、pH试纸、表面皿

【实验装置】

      

图1                    图2             图3

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对氨基苯甲酸乙酯 编辑词条 编辑摘要 摘要 别名苯佐卡因。无色斜方形结晶，无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。 目录 编辑本段

中文名： 对氨基苯甲酸乙酯；苯佐卡因 英文名： Ethyl p-aminobenzoate；Benzocaine 分子式： C９H１１NO2 分子量： 165．1914 CAS号： 94-09-7 RTECS号： DG2450000 外观与性状： 无色、无臭、无味的晶体。 主要用途： 用作皮肤和粘膜的局部麻醉剂，也用于遮蔽日光的防护剂。 熔点： 88～90 沸点： 172／2．26kPa 溶解性： 难溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。避免接触的条件： 光照。 燃烧性： 可燃 闪点(℃)： >100 危险特性： 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。 燃烧(分解)产物： 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 稳定性： 稳定 聚合危害： 不能出现 禁忌物： 氧化剂、酸类、碱类、还原剂。 灭火方法： 抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。 储运注意事项： 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。包装密封。避光保存。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时轻装轻卸，保持包装完整，防止洒漏。操作现场不得吸烟、饮水、进食。分装和搬运作业要注意个人防护。 毒性危害 接触限值： 中国MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国

TLV—STEL：未制订标准 侵入途径： 吸入食入经皮吸收 毒性： 未见毒性资料 健康危害： 本品是局部麻醉药。全身毒性低，但有轻度致敏作用。 急救皮肤接触： 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触： 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入： 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入： 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 工程控制： 生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护： 高浓度环境中，应戴口罩。 眼睛防护： 一般不需特殊防护。 防护服： 穿工作服。 手防护： 必要时戴防护手套。 其他： 保持良好的卫生习惯。 泄漏处置： 小心扫起，装入备用袋中。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。

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对氨基苯甲酸乙酯的制备

【摘要】

本试验阐述了局部麻醉剂苯佐卡因的制备方法。采用对甲基苯胺为原料。将对甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化，以此来保护氨基，使其在第二步时不致于被氧化，然后将苯环上的甲基用高锰酸钾氧化成羧基，因为反应产物是盐，所以加入盐酸使其水解，从而得到对氨基苯甲酸，最后加入乙醇，在浓硫酸的催化下酯化制得对氨基苯甲酸乙酯。期间，对每一步的产品进行称重和熔点测试，并对最后的产物——对氨基苯甲酸乙酯进行红外光谱测试。

纯的对氨基苯甲酸乙酯，其熔程为91℃～92℃，颜色状态是白色的晶体状粉末。实验最终得到对氨基苯甲酸乙酯0.26g，熔程为 83.3℃～84.4℃，为奶白色晶体粉末。

【引言】

对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。

其作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。2. 非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。

以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，http://www.44dx此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。制备方法如下：

http://www.44dx.com 在第一步反应中，在氨水的条件下，硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀，而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。

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苯佐卡因实验报告二：对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）

对硝基苯甲酸乙酯的制备

一、实验目的

1. 掌握利用对硝基苯甲酸制备对硝基苯甲酸乙酯的原理及方法。

2. 熟练掌握回流、抽滤、重结晶、干燥等过程的操作。

3. 练习并掌握酯的纯化方法。

二、实验原理

M      167.12                            195.17

m.p.(℃)   147～148                                57

三、实验操作流程图

 

四、实验注意事项

1. 所用的圆底烧瓶必须是干燥的，否则影响酯化反应速度和时间。

2. 若反应液长时间不透明，可适量补加5～10mL无水乙醇。

3. 在滴加硫酸反应过程中由于反应剧烈放热，必要时可用冷水冷却，以免对硝基甲苯因升华而凝结在冷凝管内壁，故必须严格控制硫酸的滴加速度。

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苯甲酸乙酯的制备

班级：  姓名： 学号：

摘要：

苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）为无色透明液体，其能与乙醇、乙醚、环己烷混溶，不溶于水，用于配制香水香精和人造精油等。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯，再取适量样品做鉴定实验。

关键词：

苯甲酸乙酯的制备  酯化反应  样品鉴定

前言：

苯甲酸乙酯（）稍有水果气味，密度1.068g/ml,用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯。实验原理：直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:既然反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇或将反应生成的水从反应混合物中除去，都可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用大大过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H₃O⁺, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。

实验部分：

1、实验仪器及试剂：

仪器：分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗、圆底烧瓶、冷凝管、蒸馏装置一套

药品：苯甲酸4.0g   无水乙醇10.00ml   2.00ml浓硫酸  Na₂CO₃固体  无水硫酸镁   环己烷7.50ml  石油醚

2、实验装置图

                         

(a) 正丁醚制备装置                   （b）空气冷凝蒸馏装置

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对氨基苯甲酸乙酯别名苯佐卡因。无色斜方形结晶，无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。

物理性质

外观与性状：无色、无臭、无味的晶体。 熔点(℃)：88～90 沸点(℃)：172(2.26kPa) 分子式：C9H11O2N

分子量：165.19

闪点(℃)：>100

溶解性：难溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。[1]

化学性质

遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。[1]

使用注意事项

危险性概述

健康危害：该品是局部麻醉药。对呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽、气短。极少数病例口服可引起紫绀。对眼有刺激性，对皮肤有致敏作用。

环境危害：对环境有严重危害。

燃爆危险：该品可燃，具轻度致敏作用。[1]

急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。[1]

消防措施

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。[1]

泄漏应急处理

应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。

小量泄漏：小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。[1]

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