实验四 部分有机官能团的性质与鉴定
一、实验目的
学习通过特征反应检验官能团的性质。
二、实验原理
确定一个有机化合物的结构，可以采用波谱分析（如红外光谱、核磁等）和元素分析的方法。而对其官能团进行分析也是重要的方法之一。
有机化合物的化学性质是指有机化合物能够发生的一些化学反应。有机化学反应大多发生在分子中的官能团上。不同官能团具有不同的特性，可以发生不同的反应。相同官能团在不同的化合物中，由于受分子中其他部分的影响不同，反应性能也会有所差异。利用官能团的这些特性反应，可以对其进行定性鉴定。
有机化合物官能团的性质鉴定，其操作简便、反应迅速，对确定有机化合物的结构非常有用。官能团的定性鉴定是利用有机化合物中官能团所特有的不同特性，即能与某些试剂作用产生特殊的颜色或沉淀等现象，反应具有专一性，结果明显。并非所有反应都能用于官能团的鉴定，只有那些反应迅速、灵敏度高、现象变化明显、操作安全方便的反应才可用来鉴定有机物。
有机反应大多是分子反应，分子中直接发生变化的部分一般都是在官能团上，由于同一官能团存在于不同化合物时会受到分子其他部分的影响，反应性能不可能完全相同，所以在定性实验中例外情况也是常见的。此外，定性试验中还存在着不少干扰因素。基于这些原因，常常需要采用几种不同的方法来检验同一官能团，以达到准确判断官能团的目的。
三、实验药品
KMnO4（1%）、丙酮、正氯丁烷、仲氯丁烷、叔氯丁烷、正溴丁烷、氯苄、三氯甲烷、苯甲酰氯、AgNO3（5%乙醇溶液）、HNO3（5%）、苄醇、正丁醇或正戊醇、仲丁醇或仲戊醇、叔丁醇或叔戊醇、乙醇、甘油、庚醇、二氧六环、苯酚、间苯二酚、对间苯二酚、邻硝基苯酚、NaOH（10%）、HCl（10%）、水杨酸、对羟基苯甲酸、乙酰乙酸乙酯、三氯化铁（10%）、正丁醛、氨水（2%）、甲醛水溶液、乙醛水溶液、苯甲醛、H2SO4（20%）
四、实验内容
1、卤代烃的性质试验
硝酸银试验
试样: 正氯丁烷; 仲正氯丁烷; 叔氯丁烷; 正溴丁烷; 氯苄、三氯甲烷; 苯甲酰氯。
步骤: 在小试管（洗净、并用蒸馏水冲洗过的干燥试管）中加入5%AgNO3乙醇溶液１毫升，再加入试样２－３滴（固体试样先用乙醇溶解），振荡，仔细观察生成卤化银沉淀的时间并作记录。10min 后，将未产生沉淀的试管在 70℃水溶上加热 5min 左右， 观察有无沉淀生成，仍无沉淀生成者，可认为不是卤代烃。若有沉淀生成，再加５％HNO3溶液１滴，观察沉淀是否溶解，不溶解者可初步判断为卤代烃。根据试验结果请排列以上卤代烷反应活泼性次序，并说明原因。，
2、醇的性质试验
A、Lucsas试验
试样:正丁醇或正戊醇; 仲丁醇或仲戊醇; 叔丁醇或叔戊醇．
步骤: 在干燥的小试管中加入试样５－６滴及Lucsas试剂２毫升，塞住试管口，振荡，静置，观察出现混浊和卤代烷分层的速度．静置后立即浑浊或分层者为叔醇．若静置后不见浑浊，置于水浴中温热２－３min,振荡，再观察．并记录浑浊和分层所需的时间。根据出现混浊或分层的速度，最后分层者仲醇，不发生反应的为伯醇。
B、硝酸铈铵试验
10个碳以下的醇能与硝酸铈铵作用，使溶液呈橙黄色。
试样:乙醇；甘油;苄醇；庚醇．
步骤: 在小试管中加入试样２滴或固体试样３０－５０毫克．加水２毫升溶解（不溶于水的样品，以２毫升二氧六环溶解）．再加硝酸铈铵试剂０．５毫升，振荡，观察颜色变化．溶液呈红至橙黄色表示有醇存在．同时做空白试验对比，并作记录。
3、酚的性质试验
A、氢氧化钠试验
试样:苯酚；间苯二酚；对苯二酚；邻硝基苯酚
步骤: 在小试管中加入试样０．１克，加入 5 滴水，振摇后得一乳浊液（苯酚难溶于水），用pH值试纸测试水溶液的pH值．若式样不溶于水，则可逐滴加入１０％NaOH溶液，观察是否溶解，有无颜色变化，然后再加１０％HCl溶液使呈酸性，观察有何现象发生，并作记录。
B、三氯化铁试验
试样:苯酚；间苯二酚；对苯二酚；邻硝基苯酚；水杨酸；对羟基苯甲酸；乙酰乙酸乙酯
步骤: 在小试管中加入１％试样溶液0.5毫升，再加三氯化铁溶液２滴观察有何现象发生，并作记录。
4、醛和酮的性质试验
A、亚硫酸氢钠试验
试样:丙酮；正丁醛
步骤: 在小试管中加入饱和NaHSO3溶液２毫升和试样１毫升，再用力振荡，置于冰水浴中冷却，观测有结晶析出（可酌加乙醇促使结晶），并作记录。。
B、Tollen试验
试样:甲醛水溶液；乙醛水溶液；丙酮；苯甲醛。
步骤: 在干净小试管中加入试样５％AgNO3溶液１毫升和１０％NaOH溶液１滴，即有沉淀析出．逐滴加入２％氨水，边加边摇，直至生成的氧化银沉淀刚好完全溶解．然后加入试样２滴（不溶于水的试样先用0.5毫升乙醇溶解），静置，观测现象．若无银镜生成，将试管置于沸水浴中加热２分钟，试管壁有银镜形成或生成黑色金属银沉淀，则表明试样为醛，并作记录。
附：预习及实验报告格式
一、实验目的
学习通过特征反应检验官能团的性质。
二、实验原理
确定一个有机化合物的结构，可以采用波谱分析（如红外光谱、核磁等）和元素分析的方法。而对其官能团进行分析也是重要的方法之一。
有机化合物的化学性质是指有机化合物能够发生的一些化学反应。有机化学反应大多发生在分子中的官能团上。不同官能团具有不同的特性，可以发生不同的反应。相同官能团在不同的化合物中，由于受分子中其他部分的影响不同，反应性能也会有所差异。利用官能团的这些特性反应，可以对其进行定性鉴定。
有机化合物官能团的性质鉴定，其操作简便、反应迅速，对确定有机化合物的结构非常有用。官能团的定性鉴定是利用有机化合物中官能团所特有的不同特性，即能与某些试剂作用产生特殊的颜色或沉淀等现象，反应具有专一性，结果明显。并非所有反应都能用于官能团的鉴定，只有那些反应迅速、灵敏度高、现象变化明显、操作安全方便的反应才可用来鉴定有机物。
有机反应大多是分子反应，分子中直接发生变化的部分一般都是在官能团上，由于同一官能团存在于不同化合物时会受到分子其他部分的影响，反应性能不可能完全相同，所以在定性实验中例外情况也是常见的。此外，定性试验中还存在着不少干扰因素。基于这些原因，常常需要采用几种不同的方法来检验同一官能团，以达到准确判断官能团的目的。
三、实验药品
KMnO4（1%）、丙酮、正氯丁烷、仲氯丁烷、叔氯丁烷、正溴丁烷、氯苄、三氯甲烷、苯甲酰氯、AgNO3（5%乙醇溶液）、HNO3（5%）、苄醇、正丁醇或正戊醇、仲丁醇或仲戊醇、叔丁醇或叔戊醇、乙醇、甘油、庚醇、二氧六环、苯酚、间苯二酚、对间苯二酚、邻硝基苯酚、NaOH（10%）、HCl（10%）、水杨酸、对羟基苯甲酸、乙酰乙酸乙酯、三氯化铁（10%）、正丁醛、氨水（2%）、甲醛水溶液、乙醛水溶液、苯甲醛、H2SO4（20%）
四、实验内容
实验步骤、现象及结论
第二篇：有机官能团与有机物性质
有机官能团与有机物性质
1、 下列各组物质中只用水就能鉴别的是
A、苯、乙酸、四氯化碳 B、乙醇、乙醛、乙酸
C、乙醛、乙二醇、硝基苯 D、苯酚、乙醇、甘油
2、 下列每组各有三种物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水；
B、二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和苯
C、甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇；
D、油酸和水，甲苯和水，已烷和水。
3、 不能用水浴加热的实验是
A、苯的硝化反应； B、银镜反应； C、制酚醛树脂； D、由乙醇制乙烯
4、 下列有关叙述中错误的是
A、通过盐析从溶液中析出的蛋白质仍能溶解于水；
B、蛋白质溶液在酸、碱作用下的性质变化是可逆的；
C、酶在温水中的催化性较在冷、沸水中要好；
D、利用渗析可以除去蛋白质溶液中的离子和小分子。
5、 “不粘锅”的内层其实是在金属的内壁涂了一层聚四氟乙烯，故而不粘食物。以下对聚四氟乙烯的叙述错误的是：
A、它在没有水加热时容易燃烧 B、其中的C-F键非常稳定
C、它的单体含有C=C双键 D、分子内支链多且互相缠绕
6、 下列有机物中可以看作醇类的是
CHO CH2OH COOH
OH COOH HO OH CHCOOH CH2COOCH2CH2
OH CH2COOCH2CH2
OCH3 ① OH ② CH3 ③ ④ ⑤
A、①②③④ B、②③④ C、①③ D、②④
7、 维生素C的结构简式为
,有关它的叙述错误的是
A、是一个环状的酯类化合物 B、易起氧化及加成反应
C、可以溶解于水 D、在碱性溶液中能稳定地存在
8、在有机物的分子中，当碳原子连有4个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”，在其旁边标有*号。凡具有一个手性碳原子的化合物一定具有光学活性。如下有机物含有一个手性碳原子，具有光学活性，当发生下列化学反应，生成的新有机物无光学活性的是
A、与氢氧化钠水溶液共热反应； B、与新制银氨溶液共热反应
C、与甲酸在一定条件下发生酯化反应； D、与H2发生加成反应。
9、 165℃、1×105Pa下，两气态有机物以任意比例混合，1L该混合物与9LO2混合，充分燃烧后所得气体体积仍为10L，下列各组混合烃中不符合此条件的是
A、CH4、C2H4 B、CH4、C3H6 C、CH3OH、C3H4 D、CH4、C3H4
10、有机物丁香油酚的结构简式为：
，其可能具有的性质是：①能发生加成反应；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③能发生显色反应；④能发生取代反应；⑤能发生中和反应；⑥能发生消去反应。
A、全部 B、仅能发生①②③④ C、除⑥外都能 D、除④⑥外都能
11.下列各对物质中，互为同系物的是（ ）
A. 
B. 
与
C. 
与
D. 
与
12.下列结构式表示一种有机物的结构：
关于它的性质叙述中，正确的是（ ）
A. 它有弱酸性，能与
反应 B. 可以水解生成两种生成物
C. 不能与强碱溶液反应 D. 可以水解，水解生成物只有一种
13.下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是（ ）
（a）饱和一元醇（b）饱和一元醛（c）饱和一元羧酸（d）饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯（e）乙炔的同系物（f）苯的同系物
A.（b）（c） B.（a）（d）
C.（b）（c）（d） D.（b）（c）（d）（e）（f）
14.扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为
，由此推测，其可能具有的化学性质是（ ）
A. 不与烧碱溶液的反应 B. 能跟浓溴水发生取代反应
C. 不能被氧化 D. 遇
溶液发生显色反应
15、
某有机化合物的结构简式为
，它可以发生的反应类型有（a）取代（b）加成（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚（ ）
A.（a）（c）（d）（f） B.（b）（e）（f）（h）
C.（a）（b）（c）（d）（f） D. 除（e）（h）外
16.下列实验操作中，正确的是（ ）
A. 在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。
B. 在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液。
C. 试管里加入少量淀粉，再加一定量的稀硫酸，加热3~4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现。
D. 溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在。
17.下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ）
A. 丙烯、环丙烷 B. 甲醛、甲酸甲酯
C. 对甲基苯酚、苯甲醇 D. 甲酸、乙醛
18、.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为
）而甲水解可得丙，1摩尔丙和2摩尔乙反应得一种含氯的酯（
）。由此推断甲的结构简式为（ ）
A. 
B. 
C. 
D. 
19.
某有机物的蒸气跟足量
混合点燃，反应后生成
和
，该有机物能跟
反应放出
，又能跟新制
反应生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（ ）
A. 
B. 
C. 
D. 
20.当分子式为
的有机物1摩在中完全燃烧，产生
和水（气）的体积相等，并耗
摩，则该有机物中
的值分别为（ ）
A. 1、2 B. 2、4 C. 3、6 D. 4、8
21.下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（ ）
A. 乙酸乙酯（乙酸）：用氯化钠溶液洗涤，然后分液。
B. 苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。
C. 硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。
D. 乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。
22、 在（a）
（b）
（c）
（d）
（e）
（f）
（g）
（h）（i）
（j）
（k）等11种物质中
（1）
时是气态的有_________，固态的有_________。
（2）常温下能跟水以任意比互溶的是_________；与水混和分成两层的是_________；其密度比水大的是__________。
（3）稍有气味的气体是__________；有强烈刺激性气味的气体是__________；有特殊气味的液体是__________；有果香味的液体是___________；有强烈刺激性气味的液体是__________；有特殊香气味的液体是___________。
（4）具有酸性，能使蓝色石蕊试液变红且能与
反应的是__________。
（5）能与金属钠反应放出氢气的是__________。
（6）能发生银镜反应的是___________。
（7）燃烧时能冒浓烟的是___________。
（8）常用作溶剂的是___________；用于制电木的是___________；用以生产甲酸的是__________；用作饮料香精的是___________；用于制合成橡胶、农药的是___________；用作重要基本有机工业原料的气体是___________；用作植物生长调节剂的是___________；用作灭火剂的是___________。
23、医用化学杂志曾报导，用聚乙交酯纤维材料C制成的缝合线比天然高分子材料的肠线好、它的合成过程：
（1）写出A的结构简式：______________________________。
（2）写出由A制取B的化学方程式：_____________________________。