有机化学规律总结

       一、综观近几年来的高考有机化学试题中有关有机物组成和结构部分的题型，其共同特点是：通过题给某一有机物的化学式(或式量)，结合该有机物性质，对该有机物的结构进行发散性的思维和推理，从而考查“对微观结构的一定想象力”。为此，必须对有机物的化学式(或式量)具有一定的结构化处理的本领，才能从根本上提高自身的“空间想象能力”。

1．式量相等下的化学式的相互转化关系：

一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法：

(1) 若少1个碳原子，则增加12个氢原子。

       (2) 若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子。

       (3) 若少4个碳原子，则增加3个氧原子。

2．有机物化学式结构化的处理方法

若用C_nH_mO_z (m≤2n＋2，z≥0，m、n ÎN，z属非负整数)表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与C_nH_2n+2Oz(z≥0)相比较，若少于两个H原子，则相当于原有机物中有一个C＝C，不难发现，有机物C_nH_mO_z分子结构中C＝C数目为个，然后以双键为基准进行以下处理：

       (1) 一个C＝C相当于一个环。

       (2) 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。

       (3) 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它(见(2))。

       (4) 一个羰基相当于一个碳碳双键。

       二、有机物结构的推断是高考常见的题型，学习时要掌握以下规律：

       1．不饱和键数目的确定

       (1) 有机物与H₂(或X₂)完全加成时，若物质的量之比为1∶1，则该有机物含有一个双键；1∶2时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；1∶3时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。

(2) 由不饱和度确定有机物的大致结构：

对于烃类物质C_nH_m，其不饱和度W＝

①      C＝C：W＝1；

②      CºC：W＝2；

③      环：W＝1；

④      苯：W＝4；

⑤      萘：W＝7；

⑥      复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。

2．符合一定碳、氢之比的有机物

       C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；

       C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等；

       C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。

       近几年有关推测有机物结构的试题，有这样几种题型：

       1．根据加成及其衍变关系推断

       这类题目的特点是：通过有机物的性质推断其结构。解此类题目的依据是：烃、醇、醛、羧酸、酯的化学性质，通过知识串联，综合推理，得出有机物的结构简式。具体方法是：① 以加成反应判断有机物结构，用H₂、Br₂等的量确定分子中不饱和键类型(双键或叁键)和数目；或以碳的四价及加成产物的结构确定不饱和键位置。② 根据有机物的衍变关系推断有机物的结构，要找出衍变关系中的突破口，然后逐层推导得出结论。

       2．根据高聚物(或单体)确定单体(或高聚物)

       这类题目在前几年高考题中经常出现，其解题依据是：加聚反应和缩聚反应原理。方法是：按照加聚反应或缩聚反应原理，由高分子的键节，采用逆向思维，反推单体的结构。由加聚反应得到的高分子求单体，只要知道这个高分子的键节，将链节端点的一个价键向括号内作顺次间隔转移，即可得到单体的结构简式；

       (1) 常见加聚反应的类型有：

       ① 同一种单体加聚，该单体一般是单烯烃或共轭二烯烃。

       ② 由不同单体加聚，单体一般为烯烃。

       (2) 常见缩聚反应的类型有：

       ① 酚醛缩聚。

       ② 氨基酸缩聚。

       由高聚物找单体，一般将高聚物主链上的碳原子以偶数个断裂；若按此断裂写不出单体，一般此高聚物为缩聚反应得到的高聚物，要补充消去的小分子物质。

3．由有机物完全燃烧确定有机物结构

通过完全燃烧有机物，根据CO₂和H₂O的量，推测有机物的结构，是前几年高考试题的热点题。有以下几种方法。

       (1) 有机物分子组成通式的应用

       这类题目的特点是：运用有机物分子组成的通式，导出规律。再由规律解题，达到快速准确的目的。

       规律1：最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意：① 含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式；② 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

       规律2：具有相同的相对分子质量的有机物为：① 含有n个碳原子的醇或醚与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。② 含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。

       规律3：由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M) ① 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。② 的余数为0或碳原子数≥

6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

       (2) 有机物燃烧通式的应用

       解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。

       烃：4C_xH_y＋(4x＋y)O₂ ® 4xCO₂＋2yH₂O

          或C_xH_y＋(x＋)O₂ ® xCO₂＋H₂O

       烃的含氧衍生物：4C_xH_yO_z＋(4x＋y－2z)O₂ ® 4xCO₂＋2yH₂O

          或C_xH_yO_z＋(x＋－)O₂ ® xCO₂＋H₂O

由此可得出三条规律：

       规律1：耗氧量大小的比较

       (1) 等质量的烃(C_xH_y)完全燃烧时，耗氧量及生成的CO₂和H₂O的量均决定于的比值大小。比值越大，耗氧量越多。

       (2) 等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。

       (3) 等物质的量的烃(C_xH_y)及其含氧衍生物(C_xH_yO_z)完全燃烧时的耗氧量取决于x＋－，其值越大，耗氧量越多。

       (4) 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等)或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。

       规律2：气态烃(C_xH_y)在氧气中完全燃烧后(反应前后温度不变且高于100℃)：

       若y＝4，V_总不变；(有CH₄、C₂H₄、C₃H₄、C₄H₄)

       若y＜4，V_总减小，压强减小；(只有乙炔)

       若y＞4，V_总增大，压强增大。

       规律3：(1) 相同状况下，有机物燃烧后

                                   ＜1 时为醇或烷；

       n(CO₂)∶n(H₂O)   ＝1为符合C_nH_2nO_x的有机物；

                                   ＞1时为炔烃或苯及其同系物。

       (2) 分子中具有相同碳(或氢)原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO₂(或H₂O)的量也一定是恒定值。

       解有机物的结构题一般有两种思维程序：

程序一：有机物的分子式—已知基团的化学式＝剩余部分的化学式 ®该有机物的结构简式

                                          结合其它已知条件

程序二：有机物的分子量—已知基团的式量＝剩余部分的式量®剩余部分的化学式®推断该有机物的结构简式。

摘自“高考全程总复习”化学

第二篇：有机化学规律总结

有机化学规律总结

一．有机物组成和结构的规律

１．在烃类中，烷烃CnH2n+2随分子中碳原子的增多，其含碳量增大；炔烃、二烯烃、苯的同系物随着碳原子增加，其含碳量减少；烯烃、环烷烃的含碳量为常数（８５．７１％） ２．一个特定的烃分子中有多少种结构的氢原子，一般来说其一卤代物就有多少种同分异构体．

３．最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，其元素的质量分数为常数．例：m克葡萄糖，n克甲醛，x克乙酸，y克甲酸甲酯，混合后，求混合物碳的质量分数．

４．烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数．

６．常见有机物中最简式同为"CH"的有乙炔、苯、苯乙烯；同为“CH2”的为单烯烃和环烷烃；

7、烃类的熔、沸点变化规律

（1）有机物一般为分子晶体，在有机物同系物中，随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔、沸点逐渐升高。如：气态烃：CxHy x≤4

（2）分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。如沸点：

正戊烷（36.07℃）>异戊烷（27.9℃）>新戊烷（9.5℃）

（3）苯的同系物，熔沸点。邻位>间位>对位, 如沸点：

邻二甲苯（144.4℃）>间二甲苯(139.1℃）>对二甲苯(138.4℃）

二．有机物燃烧规律

１．有机物燃烧通式：CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O

2、烃（CXHY）完全燃烧前后物质的量的变化

（1）当Y=4时，反应前后物质的量相等。若同温同压下，100℃以上时，反应前后体积不变。

（2）当Y〈4时，燃烧后生成物分子数小于反应物分子总数。

（3）当Y〉4时，燃烧后生成物分子数大于反应物分子总数。

3、若分子为CnH2n、CnH2nO 或CnH2nO2时，其完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之比为1：1。

4、若有机物在足量的氧气里完全燃烧,其所耗氧气物质的量与燃烧后生成CO2的物质的量相当,则有机物分子组成中氢与氧原子数比为2:1.

5、等质量的烃完全燃烧时,耗氧量决定于氢元素的含量,它越高,耗氧量越高,如甲烷耗氧量最高。

6、最简式相同的有机物,不论以何种比例混合，只要混合物的质量一定,它们完全燃烧后生成CO2总量为常数。

7.不同的有机物完全燃烧时,若生成CO2和H2O的质量比相同,则它们分子中碳与氢的原子个数也相同。

8、烃CXHY燃烧后体积变化规律

（1）当100℃以上，水为气态，若烃中H数或混合烃中平均H数小于4时，体积减小，1体积烃减少（1-Y/4）体积，若有a体积烃，则减少（1-Y/4）a 即 △V=（1-Y/4）a 若烃中H数或混合烃中平均H数等于4时，△V=0。

若烃中H数或混合烃中平均H数大于4时，气体体积增大。1体积烃增大（Y/4-1）体积，若有a体积烃增大（Y/4-1）a体积，即

△V=（Y/4-1）a

(2)当生成的水被浓H2SO4吸收或水蒸汽冷却为液体时。气体的体积会减少，每体积烃减少（1+Y/4)体积，若有a体积烃，则减少（1+Y/4）a体积即： △V=（1+Y/4）a

三、有机物的水溶性和密度大小规律

1、水溶性规律

（1）烃类、酯类、卤代烃一般不溶于水，易溶于酒精、汽油等有机溶剂。

（2）低级醇、低级羧酸、低级醛能溶于水，其中乙醇、丙三醇、乙醛等均能与水以任意比例互溶、乙二醇、甲醛、乙酸、甲酸易溶于水；苯酚在常温下微溶于水，在高于70℃时能与水以任意比例互溶；高级醇、高级脂肪酸和其它含碳原子较多的醚类均不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；硝基苯不容于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

2、有机物在水中沉浮的规律

（1）浮于水面的有机混合物：石油及石油的产品（如汽油、煤油、柴油等）、油脂。

（2）浮于水面的有机纯净物有一氯代物、所有烃（如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）、所有酯、乙醚等。

（3）沉入水下的有机物有：多卤代烃（如四氯化碳、二氯乙烷）、其它卤代物（如溴乙烷、溴苯）、硝基苯。

四、有机物反应规律

1.含一个碳原子的醇 和卤代烃不能发生消去反应,与连接 -x或- OH的碳原子相邻的碳原子上没有氢的有机物也不能发生消去反应。(如CH3OH )

2.与羟基相连的碳原子上没有氢的有机物不能氧化成醛或酮,连接- OH的碳原子上含氢原子且- OH在链端的氧化为醛,不在链端的氧化为酮.

3.能使溴水褪色的有机物是:

(1)加成褪色:烯烃、二烯烃、炔烃，含碳碳双键的衍生物。

(2)氧化褪色：醇、醛、酚、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。

(3)萃取褪色：苯、甲苯、二甲苯、CCl4

4、能使酸性 KMnO4溶液褪色的有机物是：

(1)被氧化褪色的有：烯烃、二烯烃、炔烃，含碳碳双键的衍生物。

(2)含有- OH、-CHO被氧化褪色的有：醇、醛、酚、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。

(3) 苯环侧链被氧化褪色。

5、能发生酯化反应的有：

(1)一元羧酸与一元醇生成低级酯。

(2)硝酸与一元醇或多元醇生成硝酸酯。

(3)高级脂肪酸和甘油生成油脂。

(4)二元羧酸与二元醇生成环状酯。

(5)α-羟基酸间形成交酯。

(6)二元羧酸与二元醇间缩聚生成高分子酯。

6、能发生银镜反应的有：

醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等

7、能跟新制 Cu(OH)2 反应(包括加热)的有机物是：

(1)发生中和反应形成蓝色溶液的：羧酸类。

(2) 发生氧化反应生成红色沉淀的有:醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。

(3)绛蓝色溶液的有：乙二醇、丙三醇、葡萄糖。

8、与水反应的有机物是：

(1)水化反应：乙烯、乙炔的加成反应。

(2)水解反应：卤代烃、酯、油脂、多糖、蛋白质。

9、引入--OH的反应有：

烯烃水化；卤代烃水解；醛酮加氢；丁烷氧化制乙酸；有机酸盐与强酸反应。

10、引入卤原子的反应有：

烃的直接卤化;不饱和烃的加HX或X2；醇和HX的取代反应。

11、与Na、NaOH 、Na2CO3反应的有机物是：

(1)与Na 反应：醇、酸、酚、糖类、氨基酸等。

(2)与 NaOH反应：苯酚、羧酸、氨基酸；在碱性溶液中水解：卤代烃、酯、油脂等。

(3)与Na2CO3反应：羧酸、苯磺酸等。

例：现有下列几种有机物：A、乙醇 B、甲苯 C、苯酚 D、苯甲酸 E、丙烯酸F、葡萄糖 G、蔗糖 H、淀粉 I、甲酸 J、氨基酸

（1）能跟NaOH水溶液反应的是 ；

（2）能使FeCl3溶液变紫色的是 ；

（3）能发生水解反应的是 ；

（4）能使酸性KMnO4溶液腿色的是 ；

（5）能与溴水发生反应的是 ；

（6）在一定条件下，能跟羧酸发生酯化反应的是 ；

12、与H2SO4反应的有机物是:

(1)起脱水、吸水、催化作用的有：乙醇脱水、苯的硝化、酯化反应、纤维素水解。

(2)起磺化作用：苯的磺化。

(3)起催化、难挥发酸的作用：跟乙醇和NaBr制溴乙烷

(4)起强酸性、难挥发酸的作用：跟CH3COONa制乙酸

(5)起脱水、 氧化作用的：跟蔗糖晶体作用

(6)起催化作用：酯、二糖、多糖、油脂的水解

13、羟基上的氢原子活泼性大小规律

含氧酸、醇类、酚类化合物分子上均含有羟基，羟基上的氢原子活泼性与跟它相连接的基团有关，一般规律是：羧基上的羟基氢原子的活泼性比酚羟基氢原子的活泼性强，酚羟基氢原子的活泼性又比醇羟基氢原子的活泼性强；多元羧酸羧基上的羟基氢原子又比一元羧酸基上的羟基氢原子的活泼性强；强酸的羟基氢原子又比弱酸的羟基氢原子的活泼性强；一元羧酸碳原子数少的其羟基氢原子的活泼性较强。

如：H2SO4> COOH>HCOOH>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H-OH>CH3CH2OH COOH 其酸性由强到弱也是这样的顺序。 五、有机实验规律举例

1.使用温度计的实验：石油的分馏、制乙烯、硝基苯。

2.使用水浴加热的实验：制硝基苯、制酚醛树脂、乙酸乙酯水解、银镜反应、纤维素水解。

3.使用冷凝管的实验：石油分馏、制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂。

六、有机物的共性和个性举例：

1、酯一般不发生银镜反应,但甲酸酯例外。

2、盐一般不发生银镜反应,但甲酸盐例外。

3、羧酸一般不发生银镜反应,但甲酸例外。

4、苯的同系物能使酸性 KMnO4退色,但苯例外。

5、有机物一般易燃,但CCl4和聚四氟乙烯不燃。

6、酸和醇反应一般生成酯和水,但HX和醇反应却生成卤代烃和水。

7、一般来说,常温下四个碳原子及以下的烃为气态,但新戊烷常温下却是气态。

8、一摩醛一般还原两摩Ag+,但一摩甲醛可以还原四摩 Ag+。