1.某不饱和烃A与H2加成生成2,2,3,4?四甲基己烷。① 若A为单烯烃,则A可能有_____种结构;② 若A为单炔烃,则A可能有_____种结构;③ 若A具有1,3?丁二烯结构的二烯烃,则A可能有_____种结构。
2.有机物A的分子量为180,A水解生成B和C。B的分子量为60;常温下,B和C都能与NaHCO3溶液反应,C遇FeCl3溶液显紫色,其稀溶液与浓溴水按1:2进行反应,产生白色沉淀,该沉淀物在结构上是溴的取代位置不同的二溴代物。试写出A的结构简式_____________________
3.1 mol某烃最多能和2 mol氯化氢发生加成反应,生成物又能与氯气1:6发生取代反应,生成只含氯和碳的氯代烃。则该烃的分子式是__________,结构简式是__________
4.燃烧某液态烃10.25 g,产生16.8 L CO2(标准状况)和11.25 g水,此烃的蒸气对氢气的相对密度为41。若1 mol该烃在催化剂作用下最多只能和1 mol H2起加成反应,且所得加成的产物的一氯代物只有一种。则该烃的分子式为__________,结构简式为____________________
逆推有机物的合成路线
1.以CH2=CH2和H-18OH为原料,并自选其他必要的无机试剂,合成CH3CO18OC2H5。用化学方程式表示实现上述合成最合理的反应步骤。
2.以乙烯为原料和必要的无机试剂,通过最合理的反应途径合成乙醚.用化学方程式来表示。
3.已知CH2=CH-R(R为烷基)与HA在一定条件下加成,氢原子加在左端的碳原子上;又知卤代烃在强碱水溶液中可发生水解反应,水分子中的-OH可取代卤原子。现以丙烯为唯一的有机原料,无机原料任选,合成具有下列结构的物质。(CH3)2CHOCH(CH3)2
1.最简式相同
CH:C2H2,C4H4,C6H6,C8H8;
CH2:CH3CH=CH2,环丙烷;
CH2O:HCHO,CH3COOH,HCOOCH3,C6H12O6;
CnH2nO:饱和一元醛(酮)与二倍于其碳原子的饱和一元羧酸(酯) CnH2n-2:炔烃(二烯烃)与三倍于其碳原子的苯及苯的同系物。
2.类别异构
CnH2n:烯烃,环烷烃(n > 2);
CnH2n-2:炔烃,二烯烃(n > 3);
CnH2n+2O:饱和一元醇,醚(n > 1);
CnH2nO:饱和一元醛,酮(n > 2);
CnH2nO2:饱和一元羧酸,酯(n > 1);
CnH2n-6O:苯酚的同系物,芳香醇,芳香醚(n > 6)
CnH2n+1O2N:氨基酸,硝基化合物(n > 1)。
3.取代反应
烃类与卤素单质:卤素蒸气(光照/加热);
苯及其同系物:卤素单质(Fe/光照),浓硝酸(浓硫酸/水浴);
卤代烃的水解:NaOH(水溶液/醇溶液);
醇与氢卤酸的反应:HX(新制);
酯类水解:H2O(酸/碱);
乙醇脱水:(浓硫酸/140℃);
酚与浓溴水。
4.加成反应
烯烃/炔烃:卤素,氢气,卤化氢,水,氢氰酸;
苯及其同系物:氢气,氯气;
醛/酮:氢氰酸,氢气。
5.加聚反应:乙烯及其衍生物;1,3-丁二烯及其衍生物,乙炔。
6.缩聚反应:苯酚与醛类;氨基酸;二元醇与二元酸。
7.银镜反应:所有醛类,甲酸及衍生物,葡萄糖。
8.成环反应
*分子中必需含有二个官能团:① 二个羟基;② 一个羟基,一个羧基;③ 一个氨基,一个羧基;④ 二个羧基;等等。
**一般形成5元环或六元环(较稳定)。
使蛋白质凝结而变性的物质
1.有机物:苯酚,乙醇,甲醛。
2.无机物:酸,碱,重金属盐。
3.其他:加热,紫外线。
与Na反应放出氢气
1.有机物:醇,有机羧酸,酚及同系物,苯磺酸,葡萄糖。
2.无机物:水及水溶液,无机酸,NaHSO4。
既能氧化,又能还原的物质
1.有机物:含醛基化合物,不饱和烃及衍生物,甲酸及衍生物,葡萄糖。
2.无机物:含中间价态元素的物质,含有可被氧化和还原两种组分的化合物。
与溴水反应而使溴水褪色的物质
1.有机物:不饱和烃及衍生物,酚及同系物,含醛基化合物。
2.无机物:能与Br2、HBr、HBrO反应的物质。
萃取溴而使溴水褪色的物质
1.上层无色(? > 1):卤代烃(CCl4,氯仿,溴苯等),CS2等。
2.下层无色(? < 1):直馏汽油,苯及同系物,液态烃类,液态酯类。
使KMnO4/H+褪色的物质
1.有机物:不饱和烃及衍生物,酚及同系物,含醛基化合物,苯的同系物,还原性糖
2.无机物:含有可被氧化组分的物质。
引入官能团的方法
1.引入碳碳双键:卤代烃的消去反应;醇分子内的脱水反应。
2.引入碳碳叁键:二卤代烃的消去反应;卤代烯烃的消去反应。
3.引入卤素原子
烷烃的取代反应;不饱和烃的加成反应;芳香烃的取代反应;
酚的取代反应;醇的取代反应。
4.引入羟基
醇羟基引入:卤代烃的水解反应;烯烃的水化反应;醛的还原反应; 酯的水解反应;醇钠的水解反应;发酵反应。 酚羟基引入:芳香卤代烃的水解反应;酚钠盐溶液中通入CO2。
5.引入醛基:炔烃的水化反应;烯烃的氧化反应;醇的氧化反应。
6.引入羧基:醛的氧化反应;酯的水解反应;芳香烃同系物的氧化反应。
能发生爆炸的物质
1.有机物:TNT,硝化甘油,火棉。
2.无机物:液氧炸药,黑火药,硝酸铵,红磷与硝酸钾,氮化银。
3.其他
点燃爆炸:H2+O2,CO+O2,CH4+O2,C2H2+O2,可燃气体与氧气; 光照爆炸:H2+Cl2;
黑暗爆炸:H2+F2;
镁粉、煤粉、面粉等散布空气中的细小颗粒,也易爆炸。
有机实验中的问题
1.制CH4
CH3COONa(s)+Na(s)-->Na2CO3+CH4
注意:有水时,无CH4生成。
CaO作用:(1)减少NaOH与试管的接触,防止NaOH腐蚀试管; D (2)吸水,保持NaOH的干燥。
2.制C2H4
/170C2H5OH-H2O+CH2=CH2(浓硫酸是催化剂、脱水剂)。
注意:(1)防止爆沸,在蒸馏烧瓶中应加入碎磁片;
(2)温度低,生成醚; 浓硫酸℃
(3)反应后期,会产生炭化和氧化,生成SO2。
3.制C2H2
CaC2+2H2O--->Ca(OH)2+C2H2
注意:(1)CaC2吸水性强,反应剧烈,不能用启普发生器;
(2)用饱和食盐水代替水可得到平稳的乙炔气流;
(3)防止生成的泡沫从导管中喷出,应该用棉花放在试管口。
*甲烷:淡蓝色火焰;乙烯:淡蓝色火焰,有黑烟;乙炔:明亮的火焰,有浓黑烟 **一般情况下,与溴水、酸性高锰酸钾的反应,乙烯的速度比乙炔的速度要快。
4.制C6H5Br
C6H6+Br2-6H5Br+HBr(Fe是催化剂,真正催化剂是FeBr3)
注意:(1)用长导管导气兼冷凝、回流溴和苯;
(2)导出的HBr会产生白雾(类似于HCl);
(3)溴苯密度比水大,是无色油状液体(溶有Br2而略带褐色)。
5.制C6H5NO2
/5060C6H6+HNO3(浓)-->C6H5NO2+H2O
(浓硫酸是催化剂、脱水剂,水浴加热至50~60℃(10 min)使反应完全) 注意:(1)用长导管导气兼冷凝、回流硝酸和苯;
(2)温度太高,硝酸会分解,硝酸、苯要挥发,会有苯磺酸生成; 浓硫酸~℃
(3)硝基苯密度比水大,无色油状液体(溶有NO2而略带黄色)。
6.制CH3COOC2H5
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(浓硫酸是催化剂、脱水剂)
注意:(1)试管要倾斜,使液体受热面积较大;
(2)弯曲的导管导气兼冷凝乙酸、乙醇的作用;
饱和碳酸钠作用:(1)产物的溶解度小,利于分层; 浓硫酸 (2)除去乙醇、乙酸,避免气味的干扰。
7.制酚醛树脂
/nC6H5OH+nHCHO--[-C6H3OHCH2-]n-+nH2O(浓盐酸是催化剂)
注意:(1)水浴加热至100℃(无需温度计控温);
(2)产品是白色固体; 浓盐酸D
(3)试管用乙醇清洗(除酚)。
8.检验醛的反应
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH-D 3COONH4+2Ag+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2-3COOH+Cu2O+2H2O
注意:(1)在配制银氨溶液中,氨水过多或久置的银氨溶液均易产生Ag3N
(易爆炸),加入的氨水使白色沉淀刚好溶解即可;
(2)Cu(OH)2悬浊液久置会失效,过量的NaOH使反应趋于完全;
(3)银镜反应需要水浴加热(无需温度计);
(4)铜镜反应需明火直接加热。
9.石油分馏(物理变化)
*温度计测定蒸气温度,由烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶组成分馏装置; **直馏汽油不能使KMnO4/H+褪色,但能使溴水萃取而褪色。
10.催化裂化(化学变化)
*Al2O3(AlCl3)作催化剂,裂化汽油能使KMnO4/H+褪色。
11.煤干馏(化学变化)
*隔绝空气(防止氧化)加强热;
**煤干馏的产物:煤焦油、粗氨水、焦炉气、焦炭。
12.淀粉水解
(C6H10O5)n+nH2O?/? nC6H12O6(葡萄糖)(稀硫酸作催化剂) *往水解产物中直接加入新制Cu(OH)2悬浊液煮沸,无Cu2O?; 硫酸 原因是稀硫酸中和了Cu(OH)2,应该先碱化再检验。
12.纤维素水解
(C6H10O5)n+nH2O?70%硫酸/? nC6H12O6(葡萄糖)(70%硫酸作催化剂)
13.纤维素三硝酸酯的制取
(C6H10O5)n+3nHNO3?浓硫酸 ?[C6H7O5(NO2)3]n+3nH2O(浓硫酸是催化剂) *产物易燃,有浓烟。
第二篇:有机化学总结
有机化学总结 第一部分 烃 知识归纳总结
从大的方面讲,本章的知识可以从以下几个方面加以概括:1、有机物的结构特点;2、烃;3、几个重要的概念;4、几种重要的有机化学发应类型;5、烷烃的系统命名;6、石油和煤。 1、有机物的结构特点
有机物结构有何特点?有机物种类为什么繁多? 2、烃
什么叫烃?本章学过哪些烃?其通式是什么? (1)烃的分类
饱和链烃——烷烃CnH2n+2 链烃 烃
芳香烃(如苯及其同系物) (2)各类烃的结构特点和主要化学性质 结构特点 烷烃 仅含C—C键 烯烃 含C==C键 聚合反应
炔烃 含C≡C键 聚合反应 苯
(芳香烃) 与卤素等发生加成反应,与氢气等发生加成反应
3、几个重要的概念 (1)同系物:结构相似,互称为同系物;
(2)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,叫做同分异构现象;
(3)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体;4、几种重要的有机化学反应类型 在本章所学各代表物的化学性质中涉及到哪些反应类型?其含义是什么? (1)氧化反应:包括两层含义①与氧气的燃烧②能否被酸性 (2)取代反应:有机物分子里的某些原子团或原子被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。如烷烃与卤素的反应、苯与液溴的反应、苯的硝化、磺化反应等均属取代反应;
(n≥1)CnH2n —— CnH2n-
(n≥2) CnH2n-2
但具有不同的结构式的现象,
CH2原子团的物质, KMnO4溶液氧化;
烯烃 不饱和链烃
炔烃 (n≥2)6 (n≥6)
主要化学性质 与卤素等发生取代反应、热分解 与卤素等发生加成反应,与高锰酸钾发生氧化反应, 与卤素等发生加成反应,与高锰酸钾发生氧化反应,在分子组成上相差一个或若干个
(3)加成反应:有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如乙烯与溴及其他卤素或氢气的反应、乙炔与卤素的反应等均属加成反应;
(4)聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。如乙烯的聚合、氯乙烯的聚合均属聚合反应; 5、烷烃的系统命名法
烷烃的习惯命名法有什么弊端?烷烃的系统命名法的基本原则和步骤是什么?
系统命名法的基本原则有:①最简化原则;②明确化原则;可解释为一长一近一多一少即主链要长,和要少。 系统命名法的基本步骤可归纳为:①选主链,称某烷;②编号码,定支链;③取代基,写在前,注位置,连短线;④不同基,简在前,相同基,二三连。6、石油和煤 石油和煤都是重要的化工原料,也是重要的能源物质,那么从原油到各种化工产品,要经过哪些途径?如何提高煤的燃烧效率和利用率? 石油的炼制包括分馏、裂化和裂解。分馏是利用烃的不同沸点,通过不断地加热和冷凝,使长链烃断裂成短链烃的方法,深度裂化,主要产物是相对分子质量更小的不饱和烃如乙烯等。 煤的价值要想得到充分的利用,称煤的焦化)、煤的气化和液化。
规律总结一、计算并推断烃的分子式及其结构简式
确定烃分子式的基本方法:[方法一] 最简式,→分子式 [方法二] 比),推算出子个数。即: [方法三] 计算中数据运算简便。根据烃的燃烧反应方程式,借助通式出x和y,最后得出烃的分子式。 注:
(1)气体摩尔质量=(2)某气体对编号起点离支链最近,
主要产物是相对分子质量较小的液态烃。必须进行综合利用,
1mol该有机物中各元素的原子物质的量,从而确定分子中的各原
→1mol物质中各元素原子物质的量如烃的分子式可设为 22.4L/mol ×dg/L(dA气体的相对密度为DA,则该气体式量支链数目要多,一般的措施有煤的干馏CxHy,由于M支链位置号码之
裂解是 (也→最简式分子式 x和y是相对独立的,CxHy进行计算,解). MADA.
把石油分离成不同沸点范围的蒸馏产物的过程。裂化是在一定条件下,
根据有机物中各元素的质量分数(或元素的质量比),求出有机物的 再根据有机物的式量确定化学式(分子式)。即:质量分数
根据有机物的摩尔质量和有机物中各元素的质量分数(或元素质量 质量分数→ 燃烧通式法。为标准状况下气体密度=
(3)由烃的分子量求分子式的方法:
①M/14,能除尽,可推知为烯烃或环烷烃,其商为碳原子数; ②M/14,余2能除尽,可推知为烷烃,其商为碳原子数;
③M/14,差2能除尽,推知为炔烃或二烯烃或环烯烃,其商为碳原子数。 ④M/14,差6能除尽,推知为苯或苯的同系物。 由式量求化学式可用商余法,步骤如下:
1.由除法得商和余数,得出式量对称烃的化学式,注意H原子数不能超饱和。 2.进行等量代换确定出同式量其他烃或烃的衍生物的化学式: (1)1个C原子可代替12个H原子;
(2)1个O原子可代替16个H原子或 (3)1个N原子可代替14个H原子或数。
完全燃烧的有关规律
(1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时,耗氧量的多少决定于越大,耗氧量越多,反之越少。 (2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时,耗氧量的多少决定于氢的质量分数,越大,耗氧量越多,反之越少。
(3)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时,碳的质量分数越大,生成的的质量分数越大,生成的H2O越多。(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合,都有:①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数 不变;②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗的CO2的质量均不变。
(5)对于分子式为CnHm的烃:
①当m=4时,完全燃烧前后物质的量不变;②当m<4时,完全燃烧后物质的量减少;③当m>4时,完全燃烧后物质的量增加
三、各类烃与H2加成的物质的量之比:不饱和烃 与H2加成的最大物质的量之比烯烃 1∶1 二烯烃 1∶2 炔烃 1∶2
苯及其同系物 1∶3 苯乙烯
—CH CH2 1∶4
四、根据烃的分子式推断其可能具有的结构从烷烃通式CnH2n+2出发,分子中每形成一个2个氢原 子;分子中每形成一个C≡C的分子式推测其可能具有的结构,再由其性质可确定其结构简式。C5H8的烃可与等物质的量Br2加成,试推测其可能的结构并写出其结构简式1个“CH4”基团;1个“CH2”基团,注意
.
C=C键,则减少4个氢原子。依此规律可由烃H原子数要保持偶n+的值,CO2O2的质量不变,生成例如分子式为n+的值.
即的值,越多,氢键或形成一个环,则减少
先根据其分子组成可知其分子比对应的C5H12少4个氢原子,可能是二烯烃、炔烃或环烯烃,再根据其与Br2的加成比例可知 其为环烯烃,结构简式为
五、加聚反应的书写及高聚物单体的判断 (1)加聚反应的写法: 单烯烃的加聚反应为:
共轭二烯烃的加聚反应为:
③不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式。反应:
(2)高聚物单体的判断①聚乙烯型
链节为两个碳原子的,则其单体看作乙烯型,如:
②1,3—丁二烯型
链节为四个碳原子,且如:
2,3碳原子间有例如苯乙烯与乙烯间的加聚 C=C,则应对应13—丁二烯找单体, ,
③混合型
(ⅰ)当链节有四个碳原子,且C、C间无C=C时,应视为含有2个乙烯型单体,如:
(ⅱ)当链节更长时,首先看有无C= C ,若有,则与C=C相边的左 右各一个C原子,共同看作1,3—
六、最低系列原则
所谓最低系列原则是:给主链编号从哪一端开始,要以支链位号最小为原则,如果有多个支链时,可从不同端点编号,那位数中,取位号小的那种编号法编号。 [例题]下列有机物的命名,正确的是
A.2,3,3,8,8—— B.2,2,7,7,8—— C.2,3,3,5,5—— D.2,2,4,4,5——
错解分析:依据早已摒弃的有机命名要遵循的误选A。不注意4个“CH2” 解题思路:首先确定主链,主链上有后编号,若从左向右编,则支链编号为:链编号为:2,2,7,7同。根据最低系列原则可知,后者是正确的,即所列有机物的名称是:7,8—五甲基壬烷。 答案:B
对于有机物的命名,现在我国执行的是命名相接轨,抛弃了源于前苏联的原则”,代之以为“最低系列原则能确定编号的起点和方向,向,显然后者更直接、更简捷。
其余C原子每两个看作一个乙烯型结构。如:然后将位号逐位对比, 基团的存在,而误选9个而非2,38。将以上两种编号逐位对比,第一位相同,第二位不198019xx年公布的旧”。两种方法比较,最低系列原则只需进行观察就能确定编号的起点和方 支链序号之和最小C或D。
5个碳原子,3,8,8;若从右向左编,则支《原则》序号之和最小原则通过计算才最早出现差别的”的原则,而C、D不可选。然2“序号之和最小 2,7,丁二烯型,五甲基壬烷五甲基壬烷五甲基戊烷五甲基戊烷“,,,年公布的新《原则》,为与国际中的
七、同分异构现象和同分异构体的书写 同分异构现象的形式及书写顺序
碳架异构 官能团的位置异构 官能团的种类异构 同分异构体的书写口诀
从头摘,挂中间;往端移,不到边;先甲基,后乙基;先集中,后分散;变换位,不能同。
八、等效氢法判断烷烃一氯取代物的种类 同一碳原子上连接的H原子等效
同一碳原子上连接的甲基上的处于镜面对称位置上的附:碳原子数≤10的烷烃的一氯取代物只有一种的是:C8H18。它们的结构简式分别为:
H原子等效 H原子等效
CH4、C2H6C5H12、、