有机反应类型归纳
1.取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 概念要点:
①是一类有机反应;
②是原子或原子团与另一原子或原子团之间的交换;
③两种物质反应,生成两种物质,原子或原子团有上有下;
④反应前后有机物的空间结构没有发生变化;
⑤取代反应总是发生在单键上;
⑥这是饱和化合物的特征反应。
以下的各种反应都属于取代反应。
(1)卤代反应:烷烃的卤代,苯的卤代,苯酚的卤代,醇和氢卤酸反应生成卤代烃。
(2)硝化反应:苯系芳烃的硝化,苯酚的硝化。
(3)磺化反应:苯的磺化。
(4)酯化反应:酸和醇在浓硫酸的作用下,生成酯和水的反应。包括醇和羧 酸或无机含氧酸的酯化,纤维素与乙酸或硝酸的酯化。
(5)水解反应:有机化合物通过断键分别结合水中的氢原子和羟基(-OH)的反应。卤代烃、酯、二糖和多糖、蛋白质能发生水解反应。
(6)成醚反应:两个醇分子间脱水生成醚。
2.加成反应
有机物分子不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫加成反应。概念要点:
①加成反应发生在不饱和(碳)原子上;
②该反应总是发生在不饱和键中键能较小的键上;
③该反应中加进原子或原子团,只生成一种有机物(相当于化合反应),原子或原子团只上不下;
④加成前后有机物的结构将发生变化,烯烃变成烷烃时,结构由平面型变成立体型;炔烃变成烯烃时,结构由直线型变平面型;
⑤加成反应是不饱和化合物的特征反应。
常见的加成反应有烯、炔和二烯烃等不饱和烃的加成,苯系芳烃的加成,醛的加氢,油酸的加成,油脂的加氢硬化等。
3.消去反应
有机化合物在适当的条件下,从一个分子里脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子), 而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应叫消去反应。
概念要点:
①消去反应发生在分子内;
②发生在相邻的两个碳原子上;
③消去反应会生成小分子;
④消去后生成的有机物会产生双键或三键;
⑤消去前后有机物的分子结构会发生变化,它与加成反应相反,因此,分子结构的变化也正好与加成反应的情况相反。
常见的消去反应有醇的消去和卤代烃的消去,二者发生消去反应的结构要求都是邻碳有氢。
4.聚合反应
由相对分子质量小的化合物分子(单体)互相结合成为相对分子质量很大的化合物分子(高分子化合物或高聚物)的反应叫做聚合反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应。
(1)加聚反应:加聚反应是加成聚合反应的简称,是指以不饱和烃或含不饱和键的物质为单体,通过不饱和键的加成,聚合成高聚物的反应。含双键的有机物,如乙烯、氯乙烯、丁二烯、甲醛等能发生此类反应。
(2)缩聚反应:缩聚反应是缩合聚合反应的简称,是指单体之间相互作用生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。如由甲醛和苯酚合成酚醛树脂、氨基酸分子之间脱水生成蛋白质、乙二醇和乙二酸分子间脱水生成高分子酯等反应是缩聚反应。
5.氧化反应 加氧、去氢是有机化学里的氧化反应。由于有机化学中氧化和还原都是针对有机物而言的,故氧化反应和还原反应是分开讨论的。
氧化反应包括有机物的燃烧反应(彻底氧化);不饱和烃、苯的同系物、醇、苯酚等被酸性高锰酸钾溶液氧化;烷烃变烯烃、烯烃变炔烃;醇催化氧化成醛;醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖等含醛基的有机物被强氧化剂、银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。
6.还原反应 去氧、加氢是有机化学里的还原反应。有机物与氢气的加成反应都是还原反应,包括不饱和烃及不饱和化合物的加氢;油酯的氢化;苯加氢变为环己烷,苯乙烯加氢变成乙基环己烷。硝基苯可被还原为苯胺。
第二篇:有机反应类型的总结
有机反应类型的总结
1、 取代反应
(1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、 酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。
(2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示:
2、加成反应
1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
2.加成反应有两个特点:
①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。
说明:
1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3.共轭二烯有两种不同的加成形式。
3、消去反应
(1)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、 卤素原子。
(2)反应机理:相邻消去
发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。
4、聚合反应
(1)加聚反应:
烯烃加聚的基本规律:
(2)缩聚反应:
(1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维:
(2)醇酸的酯化缩聚:
此类反应若单体为一种,则通式为:
若有两种或两种以上的单体,则通式为:
(3)氨基与羧基的缩聚
(1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6:
(2)二元羧酸和二元胺的缩聚:
5、氧化反应与还原反应
1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
含醛基的物质(包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)的氧化反应,指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。
2.还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。
还原反应具体有:与氢气的加成(如醛、酮)、硝基苯的还原。
6、酯化反应
(1)酯化反应的脱水方式:羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是:“酸脱羟基醇脱氢”,羧酸分子中
羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。这种反应的机理可
通过同位素原子示踪法进行测定。
(2)酚酯的形成不要求掌握,但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯;酚酯的水解也要求掌握。
(3)酯的种类有:小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。
7.水解反应
(1) 能发生水解反应的物质:卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等
(2) 从本质上看,水解反应属于取代反应。
(3) 注意有机物的断键部位,如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C-O键断裂。(蛋 白 质水解,则是肽键断裂)
8、中和反应、裂化反应及其它反应
(1)醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应;显色反应等。
(2)要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较:(注:画√表示可以发生反应)
(3).显色反应主要掌握:FeCl3遇苯酚显紫色;浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验);碘水遇淀粉显蓝色。
官能团与有机物类别、性质的关系
有机合成推断技巧
(1)合成原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。
(2)思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
①根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。 ②根据所给原料,反应规律,官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析,寻找并设计最佳方案。
掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
(3)方法指导:找解题的“突破口”的一般方法是:
a、 找已知条件最多的地方,信息量最大的;
b、寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等;
c.特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;
d.如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
(4)应具备的基本知识:
①官能团的引入:
引入卤原子(烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等);引入双键(醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等);引入羟基(烯加水,醛、酮加H2,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和CO2等);生成醛、酮(烯的催化氧化,醇的催化氧化等)
②碳链的改变:
增长碳链(酯化、炔、烯加HCN,聚合,肽键的生成等);
减少碳链(酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化,肽键水解等)
③成环反应(不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯;酯化、分子间脱水,缩合、聚合等)
有机实验的八项注意
有机实验是中学化学教学的重要内容,是高考会考的常考内容。对于有机实验的操作及复习必须注意以下八点内容。
1.注意加热方式
⑴酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在400~500℃,所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯
加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是:“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石
油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。
⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多,所以需要较高温度的有机实
验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是:“煤的干馏实验”。
⑶水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有:“银镜实验(包括
醛类、糖类等的所有的银镜实验)”、“ 硝基苯的制取实验(水浴温度为6 0℃)”、“ 酚醛树酯
的制取实验(沸水浴)”、“乙酸乙酯的水解实验(水浴温度为70℃~80℃)”和“ 糖类(包括二
糖、 淀粉和纤维素等)水解实验(热水浴)”。
⑷用温度计测温的有机实验有:“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”(以上两个实验中的
温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中,测定水浴的温度)、“乙烯的实验室制取实验”(温
度计水银球插入反应液中,测定反应液的温度)和“ 石油的蒸馏实验”(温度计水银球应插在具
支烧瓶支管口处, 测定馏出物的温度)。
2、注意催化剂的使用
⑴ 硫酸做催化剂的实验有:“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、
“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类(包括二糖、淀粉和纤维素)水解实验”和“乙酸乙酯的水解
实验”。
其中前四个实验的催化剂为浓硫酸,后两个实验的催化剂为稀硫酸,其中最后一个实验也可以
用氢氧化钠溶液做催化剂
⑵铁做催化剂的实验有:溴苯的制取实验(实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁)。
⑶氧化铝做催化剂的实验有:石蜡的催化裂化实验。
3、注意反应物的量
有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例,如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫
酸的比例为1:3,且需要的量不要太多,否则反应物升温太慢,副反应较多,从而影响了乙烯的
产率。
4、注意冷却
有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质,所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行
冷却。
⑴需要冷水(用冷凝管盛装)冷却的实验:“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。
⑵用空气冷却(用长玻璃管连接反应装置)的实验:“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、
“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和 “溴苯的制取实验”。
这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发,既保证了实验的顺利进行,又减少了这些
挥发物对人的危害和对环境的污染。
5、注意除杂
有机物的实验往往副反应较多,导致产物中的杂质也多,为了保证产物的纯净,必须注意对产物
进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体,可将这种混合气
体通入到浓碱液中除去酸性气体;再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”,产物溴苯和硝
基苯中分别含有溴和NO2,因此, 产物可用浓碱液洗涤。
6、注意搅拌
注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”(也称“黑面包”实验)(目
的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合,在短时间内急剧反应,以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭
化生成的炭等固体物质快速膨胀)、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。
7、注意使用沸石(防止暴沸)
需要使用沸石的有机实验:⑴ 实验室中制取乙烯的实验; ⑵石油蒸馏实验。
8、注意尾气的处理
有机实验中往往挥发或产生有害气体,因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。
⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉;
⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。