有机反应类型归纳

时间:2024.4.20

有机反应类型归纳

1.取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。概念要点:①是一类有机反应;②是原子或原子团与另一原子或原子团之间的交换;③两种物质反应,生成两种物质,原子或原子团有上有下;④反应前后有机物的空间结构没有发生变化;⑤取代反应总是发生在单键上;⑥这是饱和化合物的特征反应。

以下的各种反应都属于取代反应。

(1)卤代反应:烷烃的卤代,苯的卤代,苯酚的卤代,醇和氢卤酸反应生成卤代烃。

(2)硝化反应:苯系芳烃的硝化,苯酚的硝化。

(3)磺化反应:苯的磺化。

(4)酯化反应:酸和醇在浓硫酸的作用下,生成酯和水的反应。包括醇和羧 酸或无机含氧酸的酯化,纤维素与乙酸或硝酸的酯化。

(5)水解反应:有机化合物通过断键分别结合水中的氢原子和羟基(-OH)的反应。卤代烃、酯、二糖和多糖、蛋白质能发生水解反应。

(6)成醚反应:两个醇分子间脱水生成醚。

2.加成反应

有机物分子不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫加成反应。概念要点:①加成反应发生在不饱和(碳)原子上;②该反应总是发生在不饱和键中键能较小的键上;③该反应中加进原子或原子团,只生成一种有机物(相当于化合反应),原子或原子团只上不下;④加成前后有机物的结构将发生变化,烯烃变成烷烃时,结构由平面型变成立体型;炔烃变成烯烃时,结构由直线型变平面型;⑤加成反应是不饱和化合物的特征反应。

常见的加成反应有烯、炔和二烯烃等不饱和烃的加成,苯系芳烃的加成,醛的加氢,油酸的加成,油脂的加氢硬化等。

3.消去反应

有机化合物在适当的条件下,从一个分子里脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应叫消去反应。概念要点:①消去反应发生在分子

内;②发生在相邻的两个碳原子上;③消去反应会生成小分子;④消去后生成的有机物会产生双键或三键;⑤消去前后有机物的分子结构会发生变化,它与加成反应相反,因此,分子结构的变化也正好与加成反应的情况相反。

常见的消去反应有醇的消去和卤代烃的消去,二者发生消去反应的结构要求都是邻碳有氢。

4.聚合反应

由相对分子质量小的化合物分子(单体)互相结合成为相对分子质量很大的化合物分子(高分子化合物或高聚物)的反应叫做聚合反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应。

(1)加聚反应:加聚反应是加成聚合反应的简称,是指以不饱和烃或含不饱和键的物质为单体,通过不饱和键的加成,聚合成高聚物的反应。含双键的有机物,如乙烯、氯乙烯、丁二烯、甲醛等能发生此类反应。

(2)缩聚反应:缩聚反应是缩合聚合反应的简称,是指单体之间相互作用生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。如由甲醛和苯酚合成酚醛树脂、氨基酸分子之间脱水生成蛋白质、乙二醇和乙二酸分子间脱水生成高分子酯等反应是缩聚反应。

5.氧化反应

加氧、去氢是有机化学里的氧化反应。由于有机化学中氧化和还原都是针对有机物而言的,故氧化反应和还原反应是分开讨论的。

氧化反应包括有机物的燃烧反应(彻底氧化);不饱和烃、苯的同系物、醇、苯酚等被酸性高锰酸钾溶液氧化;烷烃变烯烃、烯烃变炔烃;醇催化氧化成醛;醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖等含醛基的有机物被强氧化剂、银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。

6.还原反应

去氧、加氢是有机化学里的还原反应。有机物与氢气的加成反应都是还原反应,包括不饱和烃及不饱和化合物的加氢;油酯的氢化;苯加氢变为环己烷,苯乙烯加氢变成乙基环己烷。硝基苯可被还原为苯胺。


第二篇:有机反应类型总结


有机反应类型总结

一、取代反应:

定义:有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团替代的反应。 形式:

A—B(有机物) + C—C(有机物或无机物)→ A—C + B—C A—B(有机物) + C—D(有机物或无机物)→ A—C + B—D

1、卤代:有机物与卤素单质(X2)的取代:1mol X2取代1molH,生成1mol有机物和1molHX。

(1)烷烃的卤代:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl(不停留不彻底,混合物)

(2)苯的卤代:

(3)苯的同系物的卤代:(两种条件下)

a、FeX3催化:

b、光照条件:

(4)苯酚的卤代:

(5)烯烃的官能团邻位C上H的卤代:500℃

(6)羧酸的官能团邻位C上H的卤代:红磷催化:

【比较】烷烃、苯、甲苯、苯酚取代的难易:难→易

2、硝化:有机物与硝酸的取代,有机物上的H(C—H)被硝基(-NO2)替代的反应。

(1)苯的硝化:

(2)甲苯的硝化:

(3)苯酚的硝化:

3、磺化:有机物与硫酸的取代,有机物上的H(C—H)被磺酸基(-SO3H)替代的反应。

苯的磺化反应:

4、醇与氢卤酸(HX)的取代:

5、酯化:羧酸(或无机含氧酸)与醇反应,酸失-OH,醇失-OH上 H。

6、水解:

(1)卤代烃的水解:

注意:多卤代烃的水解产物和消耗NaOH的物质的量。

(2)酯的水解:

(3)糖类的水解:

(4)二肽、多肽的水解:

(5)有机酸酐的水解:

(6)酰卤的水解:

7、有机物的分子间脱水:

(1)醇的分子间脱水:

(2)羧酸的分子间脱水:

(3)氨基酸的分子间脱水:

8、其他取代:

(1)酯的醇解:醇烃基的取代(酸性条件)

(2)苯的烷基化反应:AlCl3催化下,与R—Cl取代

二、加成反应:

定义:含有不饱和键的有机物,一定条件下,不稳定的化学键断开,不饱和键两端的不饱和原子与其他的原子或原子团成键,形成新的有机物的反应。 常见的不饱和键:C=C、C≡C、C=O(醛、酮)、C≡N

1、有机物与H2的加成:

(1)烯烃:

(2)二烯烃:

(3)炔烃:

(4)苯及同系物:

(5)醛:

(6)酮:

(7)油酸:

(8)油脂的氢化:

2、有机物与X2的加成:

(1)烯烃:

(2)二烯烃

(3)炔烃:

(4)苯及同系物:

3、不饱和烃与HX、H2O、HCN的加成

(1)烯烃与HX、H2O的加成

烯烃与H—A型物质的加成规律:

马氏加成规律:一般条件下

反马氏加成规律:过氧化物催化下

(2)炔烃与HX、HCN、H2O的加成

4、其他加成

(1)醛、酮与HCN、NH3(H-NH2)、醇(RO-H)的加成

(2)醛、醛(酮)加成

(3)醛(酮)与格式试剂(RMgX)的加成

(4)乙炔与乙炔的加成:

a、导电塑料:

b、合成苯:

(5)双烯加成:共轭二烯与烯烃的加成(成环)

三、消去反应:

定义:有机分子失去小分子(如: H2O、 HX等),生成不饱和有机物的反应。 消去的实质:连官能团C失去官能团(-OH、-X),与之相邻C失去H。 消去的结构条件:与官能团相连C的邻位C必有H。

消去规律:

(1)卤代烃的消去:

(2)醇的消去:

(3)邻二卤代烃的特殊消去:活泼金属Zn作催化剂的消去,失去两个邻位X,形成烯烃(C=C)和ZnX2,一般用于C=C的保护。(不要求)

四、聚合反应:有机小分子生成有机高分子的反应:

1、加聚反应:通过加成反应生成高聚物:

(1)单聚:一种单体的加聚:

a、乙烯聚合:(塑料)

b、氯乙烯聚合:(塑料)

c、丙烯腈聚合:(人造羊毛)

d、四氟乙烯的聚合:(不粘锅)

e、异戊二烯聚合:(天然橡胶)

f、乙炔聚合:(导电塑料)

g、甲醛聚合:(人造象牙)

h、甲基丙烯酸甲酯的聚合:(有机玻璃)

(2)共聚:多种单体的加聚:

a、丁苯橡胶的制备: 1、3—丁二烯与苯乙烯聚合

b、工程塑料的制备: 1、3—丁二烯、丙烯腈、苯乙烯聚合

2、缩聚反应:生成高分子,同时有小分子生成(如: H2O、

(1)酚醛缩聚:(电木)

HX等)

(2)聚酯类:

a、乳酸的缩聚:可降解塑料

b、尼龙66的制备:己二酸与己二醇的缩聚

c、的确良的制备:对苯二甲酸与乙二醇的缩聚

(3)聚酰胺类:

a、二元酸与二元胺的缩聚:

b、单一氨基酸的缩聚:

c、多种氨基酸的缩聚:

【要求】会从高聚物的链接分析单体;会从单体写出链接。

目前科学家已研究出CO2聚合制成的可降解塑料,试写出它的聚合:

五、还原反应:有机物中加氢去氧的反应:

1、有机物与氢气的加成:

2、硝基苯在Fe与盐酸条件下,还原为苯胺。

─NH2

─NO2

3、RCOOH在LiAlH4条件下还原为RCH2OH

六、氧化反应:有机物中加氧去氢的反应:

1、有机物燃烧:

2、醇的氧化:催化氧化、酸性KMnO4氧化(伯醇、仲醇)、

3、醛的氧化(含醛基物质:醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖):银氨溶液、斐林试剂、O2、、酸性KMnO4等

4、烯烃的氧化:

(1)O3氧化:

(2)酸性KMnO4氧化:

要求:根据产物,判断烯烃结构;或根据烯烃结构判断产物。

(3)催化剂条件下O2氧化:2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO

5、炔烃的酸性KMnO4氧化:

要求:根据产物,判断炔烃结构;或根据炔烃结构判断产物。

6、苯的同系物氧化:

结构条件:

规律:

七、其他反应:

1、酸碱反应:

(1)羧酸与NaOH:

(2)苯酚与NaOH:

(3)苯磺酸与NaOH:

(4)氨基酸与NaOH:

(5)氨基酸与酸反应:

2、-OH与Na的反应:

(1)醇:

(2)酚:

(3)羧酸:

3、烷烃的裂化与裂解:一烷、一烯

4、显色反应:

(1)苯酚遇FeCl3溶液:显紫色

(2)淀粉遇I2水:显蓝色

(3)蛋白质(含苯环)遇浓HNO3:黄色

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