综合实验实验报告

安息香的辅酶合成及其转化

班级        轻化1101      

姓名  童飞昀        汪娇   

   学号 0902110127   0902110128

 

【实验名称】

安息香的辅酶合成及其转化

【实验目的】

1. 学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理；

2. 学习以维生素B1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程；

3. 练习采用冰水浴控温；

4. 巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项

【实验原理】

   安息香（英文：Benzoin，化学名称二苯羟乙酮）是一种无色或白色晶体，可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。在有机合成中常被用作中间体。它既可被氧化成α-二酮，又可在一定条件下被还原成二醇、烯和酮等。作为双官能团的化合物可以发生许多反应。早期，安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。

在生化过程中，VB1主要在α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应中发挥辅酶作用。从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢原子有较强的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。

安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮,铜盐本身被还原成亚铜态。反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐,硝酸本身被还原为亚硝酸胺,后者在反应条件下分解为氮气和水。 

二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流,生成二苯乙醇酸盐,称为二苯乙醇酸重排。反应过程如下:  

形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐,经酸化后即产生二苯乙醇酸。 

【实验涉及化合物相关物理常数】

【实验装置图】

                                                                                                                           ①．加热回流装置                      ②.熔点测定装置

                

                        ③.抽滤装置

实验25-1   安息香的辅酶法合成

【实验试剂】

苯甲醛 10mL（10.4g，0.1mol），维生素B1 1.8g，95%乙醇，10%NaOH溶液

实验25-2二苯乙二酮的制备

【实验试剂】

安息香4.5g，硝酸铵2.1g，冰醋酸，95%乙醇，2%CuAc2溶液。

实验25-3 二苯乙醇酸的制备

【实验试剂】

二苯乙二酮3.7g，KOH3.7g，95%乙醇，浓HCl，活性炭，刚果红试纸。

【实验结果与数据分析】

实验25-1安息香的辅酶法合成

得到产物（安息香）质量 :     4.51g     

熔点(℃): (I) 137.5~138.4 ; (II) 137.8~138.7          

m(理论)=212.25×10.4/2/106.13g=10.4g 

m(实)=4.51/2=2.255g 

所以w= m(实)/ m(理论)=2.255/10.4=21.7%

实验25-2二苯乙二酮的制备

投入产物（安息香）质量 :4.5g         

得到产物（二苯乙二酮）质量 : 3.79g       

熔点(℃):  (I) 92.3~94.2 ; (II) 93.8~95.3           

m(理论)=210.23×4.5/212.25g=4.45g

m(实)=3.79g

所以w= m(实)/ m(理论)=3.79/4.45=85.2%

实验25-3二苯乙二酮酸的制备

投入产物（二苯乙二酮）质量: 3.7g      

得到产物（二苯乙醇酸）质量:1.72g      

熔点(℃) ：(I) 150.8~151.3 ; (II) 151.7~152.2

m(理论)=228.25×3.7/210.23g=4.0g

m(实)=1.72g

所以w= m(实)/ m(理论)=1.72/4.0=43%

【实验注意事项】

1、维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。

2、在水浴上加热时，水浴温度保持在60-75 oC，切勿将混合物加热至剧烈沸腾。

3、安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为每100 mL 12-14g。

4、反应终了，应逐渐降温，使产物更好地结晶，撤离水浴后，令反应瓶自然冷却至室温，自来水冷却后再冰浴冷却；未出现结晶可用玻璃棒摩擦内壁或投入晶种；当出现油状物时，必须重新加热使成均相，否则即使冰浴也不能结晶；

5、抽滤时，一定要用冷水洗涤晶体，除去杂质。

6、淡黄色产物即使不用活性炭，经重结晶后品质也有显著提高；黄色产物进行活性炭脱色时，类似于一般的重结晶，需要热过滤，但容易出现产物损失、结晶过细等现象。

第二篇：综合实验报告

华北科技学院计算机系综合性实验

实 验 报 告

课程名称 《Linux操作系统》 实验学期 2011 至 2012 学年 第 一 学期 学生所在系部 管理学院 年级 B09 专业班级 电子商务B09-2

学生姓名 韦玉樟 学号 200904064224 任课教师 杨 阳 实验成绩

计算机学院制

《Linux操作系统》课程综合性实验报告

1、 学生上交实验报告时，必须为打印稿（A4纸）。页面空间不够，可以顺延。 2、 学生应该填写的内容包括：封面相关栏目、实验地点、时间、目的、设备

环境、内容、结果及分析等。

3、 教师应该填写的内容包括：实验成绩、教师评价等。

4、 教师根据本课程的《综合性实验指导单》中实验内容的要求，评定学生的

综合性实验成绩；要求在该课程期末考试前将实验报告交给任课教师。综合性实验中，所涉及的程序，文档等在交实验报告前，拷贝给任课教师。任课教师统一刻录成光盘，与该课程的期末考试成绩一同上交到系里存档。 5、 未尽事宜，请参考该课程的实验大纲和教学大纲。

实验报告须知