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苯佐卡因的制备

实验报告

姓名：

专业：08级应用化学

学号：

指导教师：

完成日期：20##年11月

文献检索报告

1．课题分析

苯佐卡因（Benzocaine）是一种局麻药，用于皮肤和粘膜的表面麻醉，它是缓解晒伤、瘙痒和轻度烧伤时应用最广泛的药物之一。本品局麻作用比普鲁卡因弱，不可作浸润麻醉（不溶于水），局部吸收缓慢持久。水解为对氨基苯甲酸，在正常使用浓度2％－10％时无刺激性和毒性，毒性仅相当于可卡因的5％或10％（可卡因成瘾、价贵），局部使用最大安全量为5 g或者20％溶液25mL。

药效学在于抑制来自感觉神经末梢的神经冲动的传导，使味觉变钝，结构与普鲁卡因相似，因此它吸收缓慢，麻醉作用持久。

药代动力学在于本品很少通过正常皮肤吸收，而较快通过粘膜吸收。通过血浆胆碱酯酶代谢和较少被肝胆碱酯酶代谢。

美国药典（第24版）、英国药典（1998年版）、中国药典（2000 年版）等均有收载，国内有制成散剂、5％软膏、栓剂，国外制剂品种较多，用于口腔杀菌损疡、咽喉止疼止痒，并且含片、喷雾剂、以及耳用制剂品种较多，见表1。美国药典（24版）还收载有单复方凝胶、软膏、霜剂、表面溶液剂等，我国这方面品种还没有。仅见盐酸丁卡因片（1997年新药品种汇编）适用于消化道内镜检查前麻醉咽喉粘膜。 苯佐卡因疗效确切，安全有效，注重开发此品种使原料药得到利用，《中国药品》把它列为我国第一批非处方药（OTC）。其制剂的开发需要进一步加强，有望成为有特色的能较快投入市场的系列拳头产品，市场前景广阔。

2．检索策略

2.1  选择检索工具

2.2  选择检索词

3. 检索步骤、检索结果

步骤：对硝基苯甲酸乙酯 还原为 对氨基苯甲酸乙酯

检索结果：

（1）数据库：CNKI网络数据库

检索年限：20##-2010

检索词：二甲基苯胺

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苯佐卡因实验报告二：对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）

对硝基苯甲酸乙酯的制备

一、实验目的

1. 掌握利用对硝基苯甲酸制备对硝基苯甲酸乙酯的原理及方法。

2. 熟练掌握回流、抽滤、重结晶、干燥等过程的操作。

3. 练习并掌握酯的纯化方法。

二、实验原理

M      167.12                            195.17

m.p.(℃)   147～148                                57

三、实验操作流程图

 

四、实验注意事项

1. 所用的圆底烧瓶必须是干燥的，否则影响酯化反应速度和时间。

2. 若反应液长时间不透明，可适量补加5～10mL无水乙醇。

3. 在滴加硫酸反应过程中由于反应剧烈放热，必要时可用冷水冷却，以免对硝基甲苯因升华而凝结在冷凝管内壁，故必须严格控制硫酸的滴加速度。

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前言

对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。其作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。2. 非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。19xx年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。

实验目的

1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

实验原理

3个反应方程式

试剂及理化性质 对硝基苯甲酸

分子式： C7H5NO4 分子量：167.1

外观：黄白色晶体。

相对密度：1.610(20/4℃)。

熔点：239～241℃。242.4℃(从苯中重结晶)

可燃性：可燃。

溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、沸水，微溶于苯、二硫化碳，不溶于石油醚。溶解1g对硝基苯甲酸需水2380ml、乙醇110ml、甲醇12ml、氯仿150ml、乙醚45 ml或丙酮20 ml。

其它：能升华。有毒。对皮肤有刺激性。其钠盐的小鼠LD10mg/kg。生产设备要密闭，防止泄漏。操作人员应穿戴防护用具。

对硝基苯甲酸乙酯

分子式：c9H9NO4 分子量：195.17

外观：无色或浅黄色针状结晶。

熔点57℃，沸点186.3℃。

易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。

用途：用作有机合成中间体。在医药工业，用于生产局部麻醉药苯佐卡因、丁卡因盐酸盐以及镇咳药退嗽等。

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对溴苯胺的合成

年 级 班 级： 

学 生 姓 名：       

学       号：

对溴苯胺的合成

摘要  对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料、医药及有机合成的中间体等。本实验合成过程以苯胺为原料，经历制备乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。其合成过程经历保护、溴代、去保护等多个步骤，可以制得纯度较高的对溴苯胺。通过实验可得，用此实验方法制备对溴苯胺，操作方法简单，可控性强，产率较高。

关键词合成；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺

The Synthesis of P-bromo-aniline

Abstract  P-bromo-aniline is very important to the organic chemical raw materials, dyes were often used as raw materials, medicine and synthetic organic intermediates, etc. The synthesis process of aniline in as raw material, through preparation acetyl aniline, bromine acetyl aniline intermediates such as to the process, finally made of bromine aniline target product.  The synthesis process include protection experience, bromination, to protect the and so on many steps of the synthesis process, which can be made of high purity of aniline bromide. Through the experiment, the experimental method with the preparation of bromine aniline, operate simple methods and the control is strong, the rate of the production is higher.

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实验操作报告 （对硝基苯甲酸制对氨基苯甲酸）

一．实验目的

1. 通过对硝基苯甲酸的还原，了解有机合成的基本过程；

2. 掌握还原反应的原理及基本操作；

3. 由对硝基苯甲酸制备对氨基苯甲酸；

4. 熟悉有机合成中的重结晶，抽滤，熔点测定等操作。

二．实验仪器

三口烧瓶（250ml），电子天平，四口烧瓶（1000ml）,球形冷凝管，器械搅拌装置，油浴加热装置，布氏漏斗，抽滤瓶，水泵，玻璃棒，烧杯

三．实验试剂

对硝基苯甲酸，锡粉，浓盐酸，氨水，冰醋酸

第一次实验

1.实验过程

在操作台上搭制油浴加热装置，电动搅拌装置，回流加热装置

①在250ml三口烧瓶中加入4g对硝基苯甲酸，8g锡粉和20ml浓盐酸。

②盖上活塞，打开电动搅拌装置、油浴加热装置的电源，通冷凝水。开始搅拌加热，设定回流温度95℃.

③大约半小时后，反应液变澄清。

④停止反应，稍冷，把反应液倒入烧杯中，慢慢滴加浓氨水。开始时有悬浮状沉淀产生，到PH接近8时呈白色均匀沉淀，停止滴加。抽滤，沉淀用少量蒸馏水洗涤。

⑤在得到的滤液中慢慢滴加冰醋酸至PH=5，有白色晶体产生，用冰水浴冷却，抽滤，即得白色的对氨基苯甲酸晶体。用电子天平称量产物质量，m=0.4g。用熔点仪测定产物熔点，为184℃.

⑥重结晶。取产物将其加入单口烧瓶中，加入适量水，回流加热，待固体完全溶解，停止加热。冷却后，抽滤，得毛状白色晶体。测熔点，为185.6--186.6.熔点跟文献记载完全相符。

2.实验总结

产率为12.20%，产率过低。可能是由于对硝基苯甲酸未完全转化为对氨基苯甲酸。

3.实验方案改进

采用TLC跟进反应进程。

第二次实验

实验过程

将实验装置中的三口烧瓶改为1000ml四口烧瓶。

①在1000ml四口烧瓶中加入12g对硝基苯甲酸，24g锡粉和60ml浓盐酸。

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苯甲酸乙酯的制备

班级：  姓名： 学号：

摘要：

苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）为无色透明液体，其能与乙醇、乙醚、环己烷混溶，不溶于水，用于配制香水香精和人造精油等。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯，再取适量样品做鉴定实验。

关键词：

苯甲酸乙酯的制备  酯化反应  样品鉴定

前言：

苯甲酸乙酯（）稍有水果气味，密度1.068g/ml,用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯。实验原理：直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:既然反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇或将反应生成的水从反应混合物中除去，都可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用大大过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H₃O⁺, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。

实验部分：

1、实验仪器及试剂：

仪器：分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗、圆底烧瓶、冷凝管、蒸馏装置一套

药品：苯甲酸4.0g   无水乙醇10.00ml   2.00ml浓硫酸  Na₂CO₃固体  无水硫酸镁   环己烷7.50ml  石油醚

2、实验装置图

                         

(a) 正丁醚制备装置                   （b）空气冷凝蒸馏装置

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