实验四十六   苯甲酸乙酯的制备

化工10-4 谭锡森 33

一、摘要：

苯甲酸乙酯（）无色透明液体。能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。用于配制香水香精和人造精油。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯。再取适量样品做鉴定实验。

关键词：苯甲酸  苯甲酸乙酯  酯化反应    样品鉴定

二、前言：

苯甲酸乙酯（）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！

实验原理：

直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:

因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H₃O⁺, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。

三、实验仪器及试剂：

苯甲酸8.0 过量无水乙醇20.0ml  浓硫酸 3.0ml  Na₂CO₃  无水硫酸镁  15.0ml环己烷    乙醚

分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等

装置图：

       

分水回流装置                       蒸馏装置

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  苯甲酸乙酯的制备

高分子11-3  (09)

苯甲酸乙酯（）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！

一、实验原理：

直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:

因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H₃O⁺, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。

二、实验仪器及试剂：

苯甲酸4.0g  过量无水乙醇10.0ml  浓硫酸 3.0ml  Na₂CO₃  无水硫酸镁 8.0ml     环己烷 乙醚 分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等

装置图：

       

分水回流装置                       蒸馏装置

三、实验步骤：

1、 制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：4.0g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中层液体约5-6ml停止。记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。移去火源。加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。分液，水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210-213摄氏度馏分。

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实验  苯甲酸乙酯的制备

一、实验目的：

1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。

2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。

3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。

二、实验原理：

苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。

反应机理：

由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为62.1℃。三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方向移动。

三、实验仪器及试剂：

仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝管、分水器。

试剂：苯甲酸 4g、无水乙醇10ml、浓硫酸 3ml、Na₂CO₃、环己烷8ml、乙醚、无水MgSO₄、沸石。

装置图：

  反应装置     蒸馏装置

四、实验步骤：

1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。

2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h），停止加热。

3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。

4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有几层。用无水MgSO₄干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。

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  有机化学实验报告                20## 年 11 月  8  日    

第一部分：实验预习部分

一、实验目的（要求）

1.学习苯甲酸乙酯的制备原理及操作方法。

2.了解共沸蒸馏的基本原理，掌握分水器和旋转蒸发仪的使用方法。

3.掌握减压蒸馏的操作方法，进一步巩固回流、萃取、干燥、测折光率等基本操作。

二、实验原理（概要）

1、反应方程式

主反应：C6H5COOH＋C2H5OHC6H5COOC2H5＋H2O

可能发生的副反应：2C2H5OH C2H5OC2H5＋H2O     

 C2H5OHCH2=CH2＋H2O

2、粗产品纯化过程及原理

三、装置图：                                                                         

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前言

对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。其作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。2. 非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。19xx年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。

实验目的

1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

实验原理

3个反应方程式

试剂及理化性质 对硝基苯甲酸

分子式： C7H5NO4 分子量：167.1

外观：黄白色晶体。

相对密度：1.610(20/4℃)。

熔点：239～241℃。242.4℃(从苯中重结晶)

可燃性：可燃。

溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、沸水，微溶于苯、二硫化碳，不溶于石油醚。溶解1g对硝基苯甲酸需水2380ml、乙醇110ml、甲醇12ml、氯仿150ml、乙醚45 ml或丙酮20 ml。

其它：能升华。有毒。对皮肤有刺激性。其钠盐的小鼠LD10mg/kg。生产设备要密闭，防止泄漏。操作人员应穿戴防护用具。

对硝基苯甲酸乙酯

分子式：c9H9NO4 分子量：195.17

外观：无色或浅黄色针状结晶。

熔点57℃，沸点186.3℃。

易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。

用途：用作有机合成中间体。在医药工业，用于生产局部麻醉药苯佐卡因、丁卡因盐酸盐以及镇咳药退嗽等。

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  苯甲酸乙酯的制备

高分子11-3  (09)

摘要：

  苯甲酸乙酯（）无色透明液体。能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。用于配制香水香精和人造精油。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯。再取适量样品做鉴定实验。

关键词： 苯甲酸  乙醇  苯甲酸乙酯  酯化反应 

前言：

 苯甲酸乙酯（）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！

实验原理：

直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:

因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H₃O⁺, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。

正文

一、实验仪器及试剂：

苯甲酸8.0、过量无水乙醇20.0ml、浓硫酸 3.0ml、Na₂CO₃  无水硫酸镁  15.0ml、环己烷、乙醚、分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗

二、装置图：

       

分水回流装置                       蒸馏装置

三、实验步骤：

1、 制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：8.0g苯甲酸；20ml乙醇；15ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中层液体约5-6ml停止。记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。移去火源。加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。分液，水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210-213 oC馏分。

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苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称]  苯甲酸乙酯的制备

[教学目标]  学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点]  共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。

[教学难点]  减压蒸馏技术。

[教学方法]  讨论法，演示法，讲述法

[教学过程]

[引言]  【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述]  【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。

苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使

苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。

【实验装置图】

       

 [讲述]  【实验步骤】

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器^[1]，回流冷凝管。水浴加热至回流，开始控制回流速度1~2 d/s。加热回流约1小时，至分水器中不再有小水珠生成时，停止加热^[2]。改为蒸馏装置，蒸出过量乙醇和苯。

将烧瓶中的液体倒入盛有30 mL冷水的烧杯中，搅拌下分批加入饱和Na₂CO₃溶液（或研细的粉末），中和至无气体产生，pH试纸检测下层溶液呈中性^[3]。用分液漏斗分出粗产物，水层用乙醚（10 mL）萃取^[4]。合并有机相，用无水CaCl₂干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚^[5]，再改用减压蒸馏，收集95~100 °C/1.995 kPa的馏分。称量，计算产率。

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