贾宝玉、林黛玉和薛宝钗的爱情婚姻悲剧有着深厚的社会内容。《红楼梦》不是孤立地描写爱情婚姻事件，而是在这中心事件的周围配置了一系列贵族、平民以及奴隶出身的女子的悲剧，展示了极其广阔的封建社会的典型生活环境。作者是从多方面具有重大意义的矛盾斗争里，从无比地错综着的人与人的关系上来充分地描写这个中心事件的。小说第58回以后，就较少描写爱情了，转而大量地描写环境。着重表现了四个问题：①奴隶与主子的对抗性矛盾；②家族的内部矛盾；③家族后继无人的危机；④经济上入不敷出的危机。经济危机是前三个矛盾的重要背景。 在中国小说史上从来没有一部作品像《红楼梦》这样对一个贵族家庭的经济状况进行了如此全面、精细而真实的描写，这些描写不仅构成情节的重要背景，而且深深楔入作品人物的意识，影响和左右着人与人之间的关系，成为整个情节发展的动力之一。贾家经济来源主要是地租，官俸和爵禄的数额很小，元春的赏赐也有限，贾家主要指望黑山村这样的庄园的地租。但贾家的超经济的榨取已经严重破坏了生产力，这些贵族庄园本已凋敝，又加旱涝灾害侵袭，宁国府八九个庄子，一年中便旱涝了两处，黑山村收成较好，但也只有预计的一半。收入日渐枯竭，可是贾家却不能将就省俭，他们不能不维持贵族应有的体面。王熙凤主张裁减侍候小姐的丫鬟，王夫人认为如今小姐已没有了往日的排场，再要裁减就太不像样了。探春模仿赖大家的花园的经营方式，想在大观园的花花草草上挣点银子，薛宝钗便立即提醒她不可见利忘义，失了贵族体统。这是一幅典型的封建末世贵族地主经济的图景：贵族榨干庄户农民的血汗，还是满足不了自己的挥霍浪费。到了后来，贾家中秋宴席上的米饭都要按人头定量；为了应付贾母八十寿辰，不得不变卖家用器皿；贾赦还不起暴发户孙绍祖的五千银子，竟将女儿迎春嫁他抵债；王熙凤的药方中须用二两人参，荣国府居然就拿不出来。经济的恶化，加深和激化了贾家内外各种矛盾，造成缔结“金玉良姻”的客观情势。 作者环绕着贾宝玉描写了以晴雯为代表的女奴们，为维护自己的人格尊严和争取人一样的生活而进行的悲剧性的抗争。这是贾府中的对抗性矛盾。晴雯和贾府中的所有丫鬟一样有着自己的悲苦的身世，但是她和谄媚主子的袭人，钻营攀附的小红迥然不同，她宁愿冒着杀身危险触怒主子，也不肯低声下气承认自己是可以任人糟践的奴才。她敢于顶撞摆主子嘴脸的贾宝玉，随时抨击那些表现奴性的丫鬟，一贯地尖锐地和媚主求荣的袭人对峙。到她被赶出大观园即将告别人世的时候，她怀着对自由幸福生活的向往极度悲忿地抗议人世的冷酷、黑暗和不平。晴雯这样的丫鬟不是孤立的偶然的存在，她形神都像林黛玉，与贾宝玉建立了超越主奴关系的纯真感情。她还有一群绝少奴性的伙伴。鸳鸯一向沉静温柔，当她反抗贾赦时却爆发出雷鸣闪电般的力量，她拒绝做贾赦的小老婆，而且拒绝做任何人的小老婆，她蔑视那个社会作为一个丫鬟所能得到的最高地位，表现着誓不承认自己是奴才的平等要求。司棋与她表弟偷偷恋爱，这个恋爱被主子发现后，她竟毫无畏惧和羞惭，她是一个人，也要求得到做一个人的权利。芳官和她的“小戏子”姐妹们，从苏州被卖到了贾家，但她们内心没有一天接受奴才地位，没有一天过服贴谦卑的生活，她们随心所欲，闹出一个又一个的乱子。晴雯和这些没有奴性的丫鬟，与贾宝玉、林黛玉一道，实际上形成了一股不容忽视的反抗力量，冲击着已经腐朽了的贾氏家族。 贾氏家族的内部矛盾也在加速着自身的衰亡。为了权力和金钱，这个钟鸣鼎食的诗礼之家内部，房族、嫡庶、妯娌、婆媳，乃至父子、夫妇、兄弟之间展开了公开的和隐蔽的、正面的和迂回的斗争，这种斗争有时竟达到你死我活的白热化程度。王熙凤正处在家族权力斗争的中心，她风流俊俏、口齿伶俐，凭着娘家显赫的地位和贾母特别的恩宠，不择手段地聚敛财富和扩张势力；她扬言自己从不信什么阴司地狱报应，为了一己之利残害人命亦毫无忌惮。她作威作福，积怨渐多。赵姨娘想要为儿子贾环争夺继承权，不惜使用魇魔法对付她和贾宝玉。宁国府的尤氏则伺机奚落她，拉拢她的亲信和仇敌。邢夫人对儿媳王熙凤极为不满，她在“绣春囊”上大做文章，实际上是想打击王熙凤。此外，贾府的仆妇丫鬟早已不能忍受王熙凤的刻薄贪吝，骂她是“巡海夜叉”，用合法和非法的方式抵制她的统治。各种错综复杂的矛盾弄得她心力交瘁，终于从权力的宝座上跌落下来。接替她的是三小姐贾探春，她志向远大，才能出众，无奈贾家大势已去，她又是庶出，地位本不坚实，她的兴利除弊的想法也得不到那些醉生梦死和愚钝庸碌的老爷们的理解和支持，尽管有李纨和薛宝钗的襄理，她竭尽全力所进行的改革很快便遭到失败。经历了这样一场事故的探春，痛心而清醒地感觉到这个赫赫扬扬的大家庭，再也没有振兴的希望了。 贾家越是接近灭亡，就越是不能容忍贾宝玉和林黛玉的恋爱，就越迫切地需要成就贾宝玉和薛宝钗的“金玉良姻”。贾宝玉是贾家子孙中唯一有希望可以中兴家业的继承人，家长们要把他引上正路，就不能不摧毁他和林黛玉的爱情，就不能不聘娶维护封建主义的薛宝钗。陷于困境的贾家不仅渴望薛家金钱的支持，而且急需能干的薛宝钗来治理家庭。贾家男性腐朽不堪，早已是“女性当家”。贾母处在贾家的最高权力地位上，她是家庭中辈分最高的长者，更重要的她是贾家的精神领袖。在她的面前，贾政连教训儿子的权力也被剥夺了。在以男性为中心的封建社会中，一个大家庭出现这种反常现象，便是衰朽的征兆。封建社会里，“君子之泽，五世而斩”，贾氏家族的旺盛发达恰恰经历了五世，这时，它的子孙虽多，却都只知安富尊荣，尽情享乐，竟没有一个运筹策划的人。这个家全靠王熙凤支撑着。王熙凤下台，探春理家失败，后继者就只能是薛宝钗。王夫人请薛宝钗帮助探春理家，已经表现了对薛宝钗的急迫期望。“金玉良姻”体现着贾薛两家的根本利益。封建势力制造了贾宝玉林黛玉的爱情悲剧，然而它所强制缔结的“金玉良姻”也没有如愿以偿。贾宝玉的逃遁使得这个婚姻成了千古遗憾。贾宝玉、林黛玉和薛宝钗的爱情婚姻悲剧反映了追求个性自由的初步民主主义思想与衰朽的封建主义的矛盾，它反映了那个时代最主要的社会问题，是对封建主义的血泪控诉。
曹雪芹在《红楼梦》中所处理的是社会问题，但他不可能知道是社会问题，
他把《红楼梦》悲剧看作是人生的悲剧。虽然，他从自己的生活经历里敏锐地感受到那时代的窒息气氛，深刻体验到社会统治势力的罪恶，但由于历史的局限，他无法认识到制造悲剧的社会根源。这样，他一方面真实地描绘了生活在现实社会关系中的贾宝玉和社会所造成的爱情婚姻悲剧，另一方面却又把这一切最后归结为人生的苦痛和无常。小说开头描写的神瑛侍者和绛珠仙子的神话、主宰人间风情月债的太虚幻境、似有若无的甄宝玉和来去无踪的茫茫大士、渺渺真人，给《红楼梦》悲剧蒙上一层感伤主义和虚无主义的色彩。
曹雪芹的思想明显含有新的民主主义因素，但也没有能够脱离封建主义思想体系。他通过《红楼梦》形象体系所表达的思想，在当时历史阶段中是先进的。但他一面鼓吹人的“情”、“性”或“欲”，以反对统制文化思想的“理”，一面还是只能以儒家经典为依据，为孔孟之学作新的解说。他一面反对专制主义，一面还只能向往于古代仁君之政。曹雪芹的思想有着深刻的苦闷，他毕竟已经感受到了新时代因素的搏击。他的孤独是伟大的孤独。
一个是阆苑仙葩,一个是美玉无瑕.若说没奇缘,今生偏又遇着他,若说有奇缘,如何心事终虚化?一个枉自嗟呀,一个空劳牵挂.一个是水中月,一个是镜中 花.想眼中能有多少泪珠儿,怎经得秋流到冬尽,春流到夏! ——《枉凝眉》
《红楼梦》，一部含笑的悲剧。《红楼梦》不只描写了一个封建贵族家庭由荣华走向衰败的三代生活，而且还大胆地控诉了封建贵族阶级的无耻和堕落，指出他们的种种虚伪、欺诈、贪婪、腐朽和罪恶。它不单指出这一家族的必然崩溃和死亡，同时也暗示了这一家族所属的阶级和社会的必然崩溃和死亡。曹雪芹笔触下所创造和热爱的主人公是那些敢于反判那个垂死的封建贵族阶级的贰臣逆子；所同情悼惜的是那些封建制度下的牺牲者；所批判和否定的是封建社会的虚伪道德和不合理的社会制度。一边是木石前盟，一边又是金玉姻缘。一边是封建社会下必须追求的功名光环，一边是心驰神往的自由之身。曹雪芹笔下的《红楼梦》为我们展现了这场无声的较量。贾宝玉和林黛玉的悲剧爱情故事浓缩了这场较量的全部硝烟，“一个是阆苑仙葩,一个是美玉无瑕”，“质本洁来还洁去”，在面对封建礼教下的种种迫害和冷漠，甚至以生命的付出为代价，质本洁的追求始终不弃。我们感叹贾、林两人爱情的悲剧的时候，看到了造成悲剧的一个重要因素：林黛玉的清高的个性，她的个性与当时的世俗格格不入，无法与社会“融合”，她的自卑情结正是她自尊的体现，也是她悲剧的开始。
《红楼梦》中她葬花的一段情节，是她的个性体现的焦点所在。她的自卑、自尊、自怜在她的《葬花词》中袒露无遗：“花谢花飞飞满天，红消香断有谁怜？”“一年三百六十日，风刀霜剑严相逼，明媚鲜妍能几时，一朝漂泊难寻觅。花开易见落难寻，阶前愁煞葬花人，独把花锄偷洒泪，洒上空枝见血痕。”“ 愿侬此日生双翼，随花飞到天尽头。天尽头！何处有香丘？未若锦囊收艳骨，一捧净土掩风流。质本洁来还洁
去，强于污淖陷渠沟。尔今死去侬收葬，未卜侬身何日丧？侬今葬花人笑痴，他年葬侬知是谁？试看春残花渐落，便是红颜老死时。一朝春尽红颜老，花落人亡两不知。”
一个世俗之人无法明白她的思绪，“尔今死去侬收葬，未卜侬身何日丧？侬今葬花人笑痴，他年葬侬知是谁？”面对落花，她想到自己死后的情景，无法释怀，又潸潸泪下。在封建礼教前，她的自卑激发了她的自尊，当宝玉挨打后，工于心计、精于世故的薛宝钗送来了药丸，而且还用训教的口气规劝宝玉改邪归正。但作为封建礼教的叛逆者宝玉的支持人——善良孤傲的林黛玉却只是一味地哭，把眼睛都哭成了桃儿一般，她的哭不是软弱，她以哭这种独特的情感体验来真诚声援宝玉，默默对抗封建礼教，因此只有他们二人的心才贴得最近，爱得最深。
“娴静似娇花照水，行动如弱柳扶风，心较比干多一窍，病如西子胜三分”作者通过贾宝玉的眼睛为我们描绘了一个聪明多才、美貌体弱的病态美人。这么一个柔弱的女子，无视世俗的传统规律，反其道而行之。在经受了无数摧残之后，生命尽头到来之际，封建社会的狰狞面目加速了她的香消玉陨。看过《红楼梦》，我们不会忘记黛玉临死前的那个场景，病危之际，紫鹃四处求人，却没人肯帮。为避免晦气，贾母把宝玉的婚事也转到别处去办理。一面是成亲的喜庆景象，一面是死前的哀怨凄婉，“天尽头！何处有香丘？”无怪乎黛玉的葬花吟诵。什么地方有一个干净的、理想的地方，究竟什么地方有我自己的理想的地方，是香丘呢，我现在所处的现实社会都是污浊不堪的，我要找一个自己的理想的地方，黛玉至死不放弃对自由的追求。我们为之揪心，为之愤懑，一对追求自由的青年男女在封建的枷锁之下生离死别。“一朝春尽红颜老，花落人亡两不知！”黛玉就这样在宝玉的婚庆锣鼓声中离开了人世。带着她的那份甜蜜走了。甜在何处？甜在这个人不接受世界，世界不接受人的世界上获得理解和亲爱，在孤独无依的世界上，宝玉是她心中永远的温暖；在情爱无傍的世界上，宝玉是她心中永远的伤痛。虽然最后她成为了那些封建制度下的牺牲者。
“假作真时真亦假,无为有处有还无”，假假真真，让人琢磨不透《红楼梦》中的一切，林黛玉作为灵魂人物，她与常人不同，她就是她，一丛清高孤傲的、孤芳自赏的空谷幽兰。林黛玉的自卑情结是命运所赐，也以此写成了她的命运。