实验二十六 环己烯的制备
Preparation of cyclohexene
【目的要求】
1、学习由环己醇酸催化脱水制取环己烯的原理和方法。
2、掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能。
【实验原理】
醇脱水制备烯烃的方式有很多。工业上主要采用氧化铝或者分子筛在高温下进行催化脱水，而实验室中的小规模制备则主要采取酸脱水催化的方法，反应式如下：
；
常用的脱水剂有硫酸、磷酸、对甲苯磺酸和硫酸氢钾等。本实验用浓磷酸做催化剂脱水，避免了浓硫酸反应过程中产生的碳渣和SO2气体。反应如下：
。
【主要试剂及产物的物理常数】
环己醇：分子式：C6H12O。分子量：100.16。外观与性状：无色、有樟脑气味、晶体或液体。熔点： 25.2℃，沸点160.9℃，相对密度(水=1)：0.9624。相对蒸气密度(空气=1)：3.45。饱和蒸气压(kPa)：0.13(21℃)。闪点67℃，引燃温度300℃，nD20=1.4648。溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳、油类等。
环己烯：分子式：C6H10；外观与性状：无色透明液体，有特殊刺激性气味。分子量 ：82.15，蒸汽压： 21.33kPa/38℃，闪点：<-20℃，熔点： -103.7℃。沸点：83.0℃，溶解性：不溶于水，溶于乙醇、醚，相对密度(水=1)：0.8102；相对密度(空气=1)2.8，nD20=4465。主要用途：用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。
【主要试剂及用量】
环己醇C.P. 10.4mL（实际加入12mL）(10g 约0.1mmol)，
磷酸C.P. 4.5mL。
【仪器装置图】
所采用的蒸馏装置为韦氏分馏头，其基本原理与塔板理论类似，通过多次的气液热交换达到分离沸点近似物的目的。
【实验步骤】
【数据记录】
产品质量：5.3g；
折光率：nD20=1.4470；
外观：无色带有刺激性气味的液体。
【实验反思】
本次实验是前几次实验的复习工作，除了要保证正常的操作不出现问题外，实验本身之外的细节也应当注意。如，仪器的干燥，实验室气体味道的控制等。关于仪器的干燥，当所有同学都陆陆续续的去烘箱取放待干燥的仪器时，烘箱温度总是无法达到满意的条件，致使长时间仪器无法被烘干。而本次实验的气味比较糟糕，应注意通风橱的升降，防止有害气体的扩散。
第二篇：环己烯的制备有机化学实验报告
环己烯的制备
一、实验目的：
1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；
2、 巩固分馏操作；
3、 学习洗涤、干燥等操作。
二、实验原理：
烯烃是重要的有机化工原料。工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。
本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。
主反应式：
一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。
可能的副反应：
（难）
三、主要仪器和试剂
仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。
试剂：10.0g（10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。
四、实验步骤：
1、投料
在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。
2、加热回流、蒸出粗产物产物
将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
3、分离并干燥粗产物
将馏出液用氯化钠饱和，然后加入3—4ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中，振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体从分液漏斗的活塞放出，产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中，用1—2g无水氯化钙干燥。
4、蒸出产品
待溶液清亮透明后，小心滤入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴蒸馏，收集80—85℃的馏分于一已称量的小锥形瓶中。
五、注意事项：
1、投料时应先投环己醇，再投浓磷酸；投料后，一定要混合均匀。
2、干燥剂用量合理。
3、反应、干燥、蒸馏所涉及器皿都应干燥。
4、磷酸有一定的氧化性，加完磷酸要摇匀后再加热，否则反应物会被氧化。
5、 环己醇的粘度较大,尤其室温低时,量筒内的环己醇若倒不干净,会影响产率。
6、用无水氯化钙干燥时氯化钙用量不能太多，必须使用粒状无水氯化钙。粗产物干燥好后再蒸馏，蒸馏装置要预先干燥，否则前馏分多（环己烯—水共沸物），降低产率。不要忘记加沸石、温度计位置要正确。
六、装置图
