（一）理论教学内容

第一章 绪论

掌握有机化合物及有机化学的概念，有机化合物的特性及其结构理论；共价键的断裂及化学反应类型；有机化合物结构式的写法。熟悉共价键参数的意义与有机化合物结构的关系；有机化合物的分类。了解有机化学的发展概况；有机化学与临床医学的关系；学习和研究有机化合物一般步骤和方法。

第二章 烷烃

掌握烷烃的命名、结构、SP3杂化；一、二、三、四级碳原子和σ键的特征；同分异构现象；烷烃的构象稳定性及取代反应，熟悉烷烃的游离基取代反应历程。了解游离基的稳定性次序个别烷烃。

第三章 烯烃和炔烃

掌握烯烃、二烯烃、炔烃的命名和结构；SP2、SP杂化；π键的特点；?烯烃的亲电加成反应、马氏加成规则；诱导效应与共轭效应，π－π键共轭，Ｐ－π共轭；共轭二烯烃的加成反应。

第四章 环 烃

掌握脂环的命名，分子 结构，环烷烃的取代与开环的反应 ；苯的结构及芳香性，闭合共轭体系及大Π键，苯环的亲电取代反应及其定位法则，苯同系物的侧链卤代与氧化反应；萜类的定义与分类。熟悉环完烃的优势构象，a键，e键，环烷烃的稳定性；萘，蒽，菲及环戊烷多氢菲的结构，萘的磺化与加氢反应。了解十氢化萘的构象，苯及其主要同 系物萘、蒽的化学性质。

第五章 顺反异构和对映体

掌握顺反异构产生的条件，顺/反与Ｚ/Ｅ构型的命名法，物质的稳定性与结构的关系。熟悉手性碳原子，手性分子，Ｄ/Ｌ和Ｒ/Ｓ构型命名法。左旋体，右旋体，内消旋体，外消旋体，对映体，非对映体及比旋光度的概念；Ｆischer投影式的写法。了解环己烷二元取代衍生物的顺反异构及构象，分子的对称因素。

第六章 卤代烃

掌握一卤代烷的亲核取代反应，消除反应，生成格氏试剂的反应ＳＮ1?与ＳＮ2反应的历程。熟悉扎依切夫规则，影响亲核取代反应的因素，不同类型卤代烃反应活性规律及与销酸银醇溶液的反应。了解格氏试剂的用途及个别的卤代烃。

第七章 醇，酚，醚

掌握醇的命名，分类（伯，仲，叔醇），结构与化学性质（氧化与脱氢，脱水成烯，与无机酸成酯，与卢卡斯试剂反应）；酚的结构与化学性质（弱酸性，氧化反应，苯环上的取代反应，与氯化铁的反应）。熟悉多元醇与高碘酸，氢氧化铜的反应。醚的结构及盐的生成。了解乙醚的氧化及个别的醇、酚、醚、冠醚。

第八章 醛和酮

掌握醛、酮的命名、化学性质（亲核加成反应：加氢氰酸，亚硫酸氢钠，醇，格氏试剂，与羰基试剂反应；α活泼氢原子的反应：碘仿反应，羟醛缩合反应；与品红亚硫酸试剂的反应；氧化与还原反应：加氢，康尼扎罗反应，与托伦、斐林试剂反应）。熟悉亲核加成反应的历程。了解个别的醛，酮及一些与医药有关的醛酮。

第九章 羧酸及其衍生物

掌握羧酸的结构和命名；羧酸的化学性质（酸性，生成酰卤、酯、酸酐和酰胺，还原反应，α－氢的卤代，脱羧）；酰卤，酯和酸酐的结构和命名；酰基的概念；酰卤、酯和酸酐的“三解”反应。熟悉羧酸的分类；二元羧酸的化学性质。了解甲酸，乙酸，乙二酸，苯甲酸，邻苯二甲酸，丁烯二酸，乙酸酐，邻苯二甲酸酐，乙酰卤；酯化反应历程。

第十章 取代羧酸

掌握羟基酸和酮酸的分类、命名；羟基酸的化学性质（酸性，各种羟基酸的脱水反应，氧化反应，酚酸的脱羧）；α－酮酸的脱羧，脱羟反应；β－酮酸的脱羧，乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解，酮式－烯醇式互变；酮体概念。熟悉氨基转移反应；乳酸，苹果酸，酒石酸，柠檬酸，水杨酸，乙酰水杨酸（阿斯匹林）。了解个别的取代酸的性质；前列腺素及其分类，命名。

第十一章 含氮和含硫有机化合物

掌握胺的电子结构，分类和命名；各种胺的官能团，胺的化学性质（碱性，与亚硝酸的反应，酰化和磺酰化）；保留氮和放氮反应（被－Ｘ，ＣＮ，－Ｈ取代，还原及偶联）；酰胺的结构，分类和命名；酰胺化学性质（酸碱性，水解，与亚硝酸的反应）；尿素的结构和化学性质（水解，缩二脲的生成和缩二脲的反应）；硫醇的命名和化学性质（酸性，氧化反应与重金属氧化物的反应）。熟悉酰胺的脱水反应，尿素与亚硝酸的反应；碘胺类药物的基本结构，丙二酰脲及巴比妥类药物的基本结构；硫醚的结构及氧化反应；胆碱及胍的结构。了解偶氮化合物的应用；个别胺类和铵类化合物。

第十二章 杂环化合物

掌握杂环化合物的分类和常见杂环化合物的命名；吡咯、吡啶的电子结构，化学性质（酸碱性，亲电取代，还原）；生物碱的概念。熟悉吡咯、吡啶、嘧啶和嘌呤的结构；生物碱的一般性质。了解个别杂环化合物及其衍生物；个别生物碱。

第十三章 脂类

掌握脂类化合物的概念和分类；油脂的结构和命名；油脂的化学性质（皂化，加氢，加碘，酸败）；卵磷脂，脑磷脂的组成。甾族化合物的基本结构及其立体异构；胆甾醇，胆甾酸，甾体激素。熟悉磷脂，糖脂的概念。了解脂类化合物在医学上的意义。

第十四章 糖类

掌握糖的概念和分类；单糖的构型；葡萄糖的开链结构、环状结构、哈沃透视式和构象式；果糖的开链结构与环状结构。单糖的化学性质（脱水，差向异构化，氧化，成脎，成苷，成酯）；变旋光现象；二糖的分类（还原性二糖和非还原性二糖）及结构；二糖的化学性质（还原性，水解）；多糖的概念。熟悉核糖，脱氧核糖，半乳糖，氨基糖，蔗糖，麦芽糖，乳糖的结构；淀粉的分类和结构。了解糖元，纤维素，粘多糖，右旋糖酐。

第十五章 氨基酸和蛋白质

掌握氨基酸的结构，分类；常见氨基酸的名称；氨基酸的构型；氨基酸的性质（两性电离和等电点，与亚硝酸反应，与甲醛反应，与金属离子的螯合作用，与茚三酮的显色反应，受热分解，脱羧反应，脱羧和失氨反应，生成肽的反应）；肽的组成和命名；蛋白质的分类，蛋白质的

一级，二级结构；蛋白质中的副键，蛋白质的两性电离和等电点胶体性质，变性与沉淀，显色反应（缩二脲反应，茚三酮反应）；酶的概念。熟悉常见氨基酸的英文名称缩写，多肽的结构分析；蛋白质的高级结构。了解自然界中的肽类化合物，蛋白质的三、四级结构，几种重要的结合蛋白质。

第十六章 核 酸

掌握核酸的分类，化学组成。熟悉核酸的结构，碱基配对规则，核苷，核苷酸的概念。了解核酸的一般性质，功能，基团的结构与生物变异。

（二）实验内容及要求

实验一 熔点的测定

实验目的及要求：掌握熔点测定及温度计校正的装置及操作方法；熟悉测定熔点的原理，了解熔点测定的意义。

实验二 糖的性质

实验目的及要求：验证糖的主要化学性质；掌握常见糖类的鉴别方法。

三、全面加强素质教育，提高动手能力、创新能力 的要求和措施 整个教学大纲围绕培养基础扎实、专业面宽、知识面广、适应性强、综合素质好、创新能力强的复合型人才的育人目标，在教学上注重学生创新能力和创业意识的教育与培养，努力为学生创造一个可发挥潜力的教学环境，采用幻灯片、多媒体、模型等多种教学方式共用，变被动听课为积极配合主动思考，同时加强实验教学，让学生自己动手设计实验，巩固课堂教学，培养学生的动手能力和创新能力。

四、必要的说明和要求

本大纲的教学时数为54学时，其中理论教学46学时，实验教学8学时。其中实验部分可根据具体实验条件作适当更换。

五 、推荐教材及参考书

教 材：《有机化学》吕以仙主编（第五版）人民卫生出版社 《有机化学实验（实践指导教程）》哈尔滨出版社

第二篇：医用有机化学教学大纲

医用有机化学教学大纲

（供五年制临床医学、口腔、麻醉、护理、影像等本科专业用）

一．课程概述

《有机化学》是医学院校的一门重要的基础课，适用于临床医学、口腔、麻醉、护理、影像等本科专业教学。本课程对有机化合物的分类、结构、命名、物理性质和化学性质进行了详细的介绍，对映异构一章介绍了有机化合物的对映异构现象，及构型的表示方法。并对氨基酸、蛋白质和核酸的结构及理化性质进行了介绍。使学生学了这门课程后，对有机化学中有机化合物的分子结构、化学性质和基本理论能够掌握。了解与医学和药学相关的内容。为后续课程如生物化学、药理学、生物学、卫生化学等理论课奠定基础。

本课程总学时为98学时，理论课48学时，自学讨论14学时，实验课36学时。

二．正文

第一章 绪论（2学时）

目标 为系统学习有机化学准备必要的基础知识。

内容 有机化学和有机化合物的概念。有机化学与医学的关系。有机化合物的结

构和特性，碳原子的杂化轨道，共价键的类型，参数，键的极化。有机反应的类型，有机化合物得分类。

要求 能够说明 （1）有机化合物的结构和特性；

（2）有机化合物的反应类型；

（3）有机化合物的分类。

能够概述 有机化学和有机化合物。

第二章 饱和烃（4学时）

目标 掌握饱和烃的结构，化学性质和异构现象 。

内容 饱和烃的结构和命名。碳链异构、构象异构、环烷烃的结构、分类、命名、

环己烷的构象，饱和烃的化学性质。

要求 能够说明 （1） 饱和烃的结构命名；

（2）饱和烃的构象异构；

（3）饱和烃的化学性质；

能够概述 乙烷的构象，环己烷的构象。

第三章 不饱和烃（4学时）

目标 掌握不饱和烃的结构，化学性质和异构现象，理解电子效应和反应机理等

基础理论。

内容 不饱和烃的结构和命名，位置异构，顺反异构。不饱和烃的物理性质，不

饱和烃的化学性质，亲电加成反应机理和电子效应。

要求 能够说明 （1）不饱和烃的命名；

（2）烯烃的异构现象；

（3）不饱和烃的亲电加成

能够概述 不饱和烃的电子效应。

第四章 芳香烃（4学时）

目标 掌握芳香烃的结构命名和化学性质和亲电取代反应机理及定位规律。 内容 芳香烃的结构大π键的形成,单环芳香烃的结构命名、 物理性质,化学性

质,亲电取代反应机理,苯环上亲电取代的定位规律。多环芳烃的结构,非苯芳烃Hüekel规则。

要求 能够说明 (1) 芳香烃的结构命名;

(2)单环芳烃亲电取代反应机理;

(3) 苯环上取代基定位规律;

能够概述 非苯芳烃Hüekel规则

第五章 对映异构(6学时)

目标 掌握分子的手性和对映异构,手性碳原子的构型与旋光方向及多个手性碳

的对映异构。.

内容 有机化合物分子的手性碳原子和手性对称因素,Fischer投影式,旋光异

构体的构型,D、L、R、S表示方法,外消旋和内消旋。 手性碳原子的标记。 要求 能够说明 (1) 手性碳原子的概念;

(2) 旋光异构体的构型表示方法;

(3)外消旋体和内消旋体;

能够概述 手性分子与旋光异构体的关系。

第六章 卤代烃（3学时）

目标 掌握卤代烃的化学性质 ，理解亲核取代的化学反应机理。

内容 卤代烃的分类和命名，卤代烃的物理性质，化学性质，亲核取代的反应机

理SN1和SN2。。不同卤代烃的取代反应。

要求 能够说明 （1）卤代烃的命名

（2）卤代烃的化学性质

（3）不同卤代烃的取代反应

能够概述 卤代烃的亲核取代反应和机理SN1和SN2。

第七章 醇 、 酚 、 醚（4学时）

目标 掌握醇、酚、醚的分类，醇、酚、醚结构、命名和化学性质。

内容 醇的分类和命名，醇的物理性质，醇的化学性质 ，与医学有关的醇的

表化合物。

酚分类和命名，酚化学性质 ，与医学有关的醇的代表化合物。醚的结构和命名，醚的性质。

要求 能够说明 （1）醇的命名和化学性质；

（2）酚的结构命名和主要化学性质；

能够概述 醇 、酚 、醚结构，主要化学性质。

第八章 醛 酮 醌（4学时）

目标 掌握醛、酮、醌的结构，醛和酮的化学性质，理解亲核加成反应机理， 内容 醛和酮的结构与命名，醛和酮的物理性质。醛和酮的化学性质，亲核加成

反应，α-碳上活泼H的反应，氧化还原反应。与医学有关的主要代表物。醌的命名，化学性质，与医学有关的主要化合物。

要求 能够说明 （1）醛和酮的结构和命名；

（2）醛、酮、醌的化学性质；

能够概述 醛、酮、亲核加成的反应机理。

第九章羧酸和取代羧酸（4学时）

目标 掌握羧酸、羟基酸，酮酸的结构和化学性质

内容 羧酸，羟基酸，酮酸的分类和命名，羧酸，羟基酸，酮酸的物理性质和化

学性质，与医学有关的重要代表化合物。

要求 能够说明 （1）羧酸，羟基酸，酮酸的结构`和命名；

（2）羧酸，羟基酸，酮酸的主要化学性质。

能够概述 羧酸的化学反应和主要反应机理。

第十章 羧酸衍生物（3学时）

目标 掌握羧酸衍生物的结构和主要化学性质。

内容 羧酸衍生物的分类和命名，物理性质和酰卤，酸酐和酯的化学性质，与医

学有关的重要化合物。

要求 能够说明 （1）羧酸衍生物的结构；

（2）羧酸衍生物的化学性质。

能够概述 羧酸衍生物的主要化学反应。

第十一章 含氮和含磷的有机化合物（4学时）

目标 掌握胺，重氮，偶氮化合物的结构，胺，重氮，偶氮化合物的化学性质，

了解含磷有机化合物的用途。

内容 胺的结构分类，命名和物理性质和化学性质。含磷有机化合物的结构，含

磷有机化合物与医药有关化合物的用途，胺，重氮，偶氮化合物和医学有关的代表化合物。

要求 能够说明 （1）胺的结构和命名；

（2）重氮和偶氮化合物的结构；

（3）胺的化学性质；

（4）含磷有机化合物的结构。

能够概述 胺，重氮，偶氮化合物的主要化学性质，含磷有机化合物

医药有关的用途。

第十二章 杂环化合物（4学时）

目标 掌握杂环化合物的分类和命名

内容 杂环化合物的分类和命名，五元杂环和六元杂环化学性质，与医学有关的

重要杂环化合物的结构和用途。生物碱的概念和通性。萜类化合物的结构与医药关系密切的生物碱代表化合物

要求 能够说明 （1）杂环化合物的命名；

（2）单杂环的化学性质；

（3）杂环化合物与医药的关系。

能够概述 杂环化合物的特点，生物碱的一般性质，萜类化合物的分类。

第十三章 糖类（6学时）

目标 掌握单糖，二糖和多糖的结构，单糖的化学性质。

内容 单糖的结构，单糖开链结构和构型，单糖的化学性质，二糖和多糖的结构

和性质，与医学有关的代表化合物。

要求 能够说明 （1）单糖的结构和构型；

（2）单糖的主要化学性质；

（3）二糖的结构。

能够概述 多糖的结构和主要化合物。

第十四章 脂类（4学时）

目标 掌握脂类和甾族化合物的结构和主要化学性质。

内容 油脂的组成，油脂的物理性质和化学性质，磷脂和糖脂结构和性质。甾族

化合物的基本骨架，甾族化合物的立体结构，与医学有关的重要甾族化合物代表物。

要求 能够说明 （1）油脂的组成，化学性质；

（2）甾族化合物的结构和性质。

能够概述 脂类化合物的结构和性质，甾族化合物的基本结构。 第十五章 蛋白质和核酸（6学时）

目标 掌握氨基酸，多肽，蛋白质和核酸的性质。

内容 氨基酸的分类，结构和命名，氨基酸的理化性质，多肽的性质，蛋白质的

结构和性质，核苷酸的组成和结构，核酸的结构。

要求 能够说明 （1）氨基酸命名、性质；

（2）蛋白质的性质；

（3）核苷酸的组成。

能够概述 多肽的结构，核酸的结构。

第十六章 波谱学基础

目标 了解紫外、红外、质谱、核磁共振原理。

内容 紫外光谱原理、图谱解析。红外光谱原理、图谱解析，质谱原理和图谱解

析，核磁共振原理和图谱解析。

（此章以开选修课）

三．附件

1、教材选用统编的供临床等用的五年制《有机化学》教材。

2、参考相关学科用的《有机化学》教材。

3、授课方法采用多媒体课件、模型教具、自学讨论等授课方式。

编 者：罗素琴

校 对：巴俊杰

化学实验部分

（供五年制、临床医学、口腔、麻醉、护理、影像等本科专业用）

实验36学时

1． 液体折光率的测定（2学时）

2． 熔点的测定及温度计的校正（4学时）

3． 普通蒸馏及沸点的测定（4学时）

4． 水蒸汽蒸馏（4学时）

5． 色谱法（4学时）

6． 旋光度的测定（2学时）

7． 合成乙酰水杨酸（4学时）

8． 合成乙酸乙酯（4学时）

9． 从茶叶中提取咖啡因（4学时）

10． 辣椒中色素葫萝卜素的萃取与分离（4学时）

编 者：罗素琴 校对者：巴俊杰