第二章          烃和卤代烃  内容复习（二）

【考纲要求】（1）以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

（2）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

（3）了解卤代烃典型代表物的组成和结构特点以及相互转化。

（4）了解加成反应、取代反应和消去反应。

【考点聚焦】 （1）烃的分类、组成、结构、性质及转化　（2）几种重要物质的制备方案设计

第二节：芳香烃

芳香烃是指                                     ，苯是          的芳香烃.

一.苯的物理性质和用途

苯是      颜色       气味的     体。密度比水     ，     溶于水。沸点是80.1℃，熔点是5.5℃，如果将盛有苯的试管放入沸水中，苯会       ；若放入冰水中，则会        ，苯常用做           。

二.苯的结构

苯的分子式为       ，结构简式为          或          。空间构型为              ，键角为        。苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于        和       之间的独特的键。

三.苯的化学性质

1.苯的稳定性（与烷烃相似）：表现在                                         。

2.苯在空气中燃烧：

（1）燃烧现象：                  产生现象的原因                            。

（2）完全燃烧的方程式                                               。

3.苯的取代反应（与烷烃相似）

(3)溴苯的制取实验，注意下列几点：

①溴应是         ，而不是        。

②加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr₃。

③伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是                          。

④导管末端     插入锥形瓶内水面以下，因为                         。

⑤导管口附近出现的      ，是                                      。

⑥纯净的溴苯是      的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入          溶液，振荡，再用          分离。

 (4)实验室制取硝基苯，注意以下几点：                      

①配制混酸时，一定要将浓      酸沿器壁缓缓注入浓     酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将      酸注入浓      酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。

②水浴的温度一定要控制在50℃－60℃左右，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸发生副反应。

③浓硫酸的作用：         剂和         剂。

④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。

⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。

⑥纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。

4.苯和氢气的加成反应                                     

思考交流: 生成物是否还是平面结构？_____________________

四.苯的同系物

(1)通式：            ，特点：                                          。

(2)由于侧链对苯环的影响，使得苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应；而苯环对侧链的影响使得侧链易被氧化，所以，苯的同系物一般能使酸性KMnO₄溶液褪色。

写出甲苯的硝化反应的化学方程式                                            。

思考交流:你能举出苯环和取代基相互影响的例子吗？如能，用化学方程式说明。

___________________________________________________________________________________

注意：苯的同系物与Cl₂发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上。写出下列的化学方程式

甲苯和氯气铁做催化剂                                        

甲苯和氯气在光照的条件下                                     

五.烃的来源：

1.脂肪烃的来源：______________________________________________

2.芳香烃的来源：______________________________________________

第三节  卤代烃

一．卤代烃   1. 概念: 烃分子中的________被______________取代后所生成的化合物叫卤代烃.

2. 分类:①根据分子里所含_______的不同,卤代烃可分为氟代烃,氯代烃,溴代烃等

②根据分子里__________________,卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃

③根据分子里烃基的不同,卤代烃又可以分为饱和卤代烃，不饱和卤代烃和芳香卤代烃。

3．卤代烃物理性质:

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为　　　　或　　　　。所有卤代烃都______溶于水,可溶于大多数__________________.

二．溴乙烷

1．分子结构

分子式：        电子式：_____________结构式：_____________结构简式：______________

2.物理性质： 通常情况下_____色_____体,沸点________,密度比水_______，____溶于水。

3．化学性质

(1)水解反应—取代反应      条件：_______________________

反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

卤代烃中卤原子的检验方法

方法：在卤代烃中加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，如出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I^－离子；如出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br^－离子；如出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl^－离子。

注意：一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现氧化银褐色沉淀，而影响卤原子的检验。

练习：试写出 1,2－二溴乙烷在上述条件下的反应方程式

__________________________________________________________________________

(2)消去反应　

概念: 有机化合物在____________下,从_________中脱去______________(如_____________等), 而生成__________(含______或_______)化合物的反应叫消去反应  

条件：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿反应方程式为　　　　　     　　　　　　　　　　　　　　　。

规律：消去卤原子和直接相邻碳上的氢。

思考交流: (1)CH₃Cl,  (CH₃)₃C－CH₂Cl能不能发生消去反应?_____________

 (2)(CH₃)₃C－Cl能不能发生消去反应?_______.如果能的话反应产物的产物为_________________;

如果不能请说明理由__________________________________________________________.

【智能训练】

1.下列物质中常温常压下为无色且密度比水大的液体是（    ）

①甲苯   ②硝基苯   ③溴苯   ④四氯化碳    ⑤三硝基甲苯

A、①③④      B、②④⑤       C、②③④        D、都是

2．属于苯的同系物的是（    ）

A.                   B.                    C.           D.

3.下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被KMnO₄溶液氧化的是（   ）

A、苯        B、甲苯       C、苯乙烯        D、丁二烯

4.某烃的分子式为C₈H₁₀，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO₄溶液褪色，则此烃的结构有

A．2种              B．3种            C．4种             D．5种

5．下列关于卤代烃的叙述正确的是

A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体    B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C. 所有卤代烃都含有卤原子                   D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的

6．制取较纯的一氯乙烷，用下列哪种方法最好

A．乙烷和氯气取代             B．乙烯加成氢气，再用氯气取代

C．乙烯和氯化氢加成         D．乙烯和氯气加成

7．（08年海南化学·11）下列有机反应中，不属于取代反应的是

A．

B．2CH₃CH₂OH+O₂  2CH₃CHO+2H₂O

C．ClCH₂CH=CH₂+NaOH HOCH₂CH=CH₂+NaCl

D．

8.(08泰安)最近美国宇航局（NASA）马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效10⁴倍的“超级温室气体”—全氟丙烷（C₃F₈），并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是                             

A．分子中三个碳原子可能处于同一直线上    B．全氟丙烷的电子式为：

C．相同压强下，沸点：C₃F₈＜C₃H₈

D．全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键

9.（08年江苏化学·2）下列文字表述与反应方程式对应且正确的是

A．溴乙烷中滴入AgNO₃溶液检验其中的溴元素：Br^-+Ag⁺==AgBr↓

B．用醋酸除去水垢：CaCO₃ + 2H⁺==Ca²⁺ + H₂O + CO₂↑

C．利用腐蚀法制作印刷线路板：Fe³⁺ + Cu == Fe²⁺ + Cu²⁺

D．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：

10、简答题

(1)、二氯苯的同分异构体有几种？四氯苯的同分异构体有几种？从中找到什么规律？

(2)、二甲苯的苯环上的一氯代物共有6种同分异构体，你能写出它们吗？

第二篇：选修五第二章《烃和卤代烃》知识点和习题

烃和卤代烃

知识点总结

要点精讲

一、几类重要烃的代表物比较

1.结构特点

2、化学性质

（1）甲烷第一步：CH₄+Cl₂CH₃Cl+HCl

第二步：CH₃Cl+ Cl₂CH₂Cl₂+HCl

第三步：CH₂Cl₂+ Cl₂CHCl₃+HCl

第四步：CHCl₃+Cl₂CCl₄+HCl

甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH₃Cl是气态，其余均为液态，CHCl₃俗称氯仿，CCl₄又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯

①与卤素单质X₂加成

CH₂＝CH₂＋X₂→CH₂X—CH₂X

②与H₂加成

CH₂＝CH₂＋H₂CH₃—CH₃

③与卤化氢加成

CH₂＝CH₂＋HX→CH₃—CH₂X

④与水加成

CH₂＝CH₂＋H₂OCH₃CH₂OH

⑤氧化反应

①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

⑥易燃烧

CH₂＝CH₂＋3O₂2CO₂+2H₂O现象（火焰明亮，伴有黑烟）

⑦加聚反应

二、烷烃、烯烃和炔烃

   1．概念及通式

   （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2（n≥l）。

  （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n

化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO₄）等一般不起反应。

①氧化反应

甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH₄（g）+2O₂（g）CO₂（g）+2H₂O（l）；△H=－890kJ/mol

②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行：

第一步：CH₄+Cl₂CH₃Cl+HCl

第二步：CH₃Cl+ Cl₂CH₂Cl₂+HCl

第三步：CH₂Cl₂+ Cl₂CHCl₃+HCl

第四步：CHCl₃+Cl₂CCl₄+HCl

甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH₃Cl是气态，其余均为液态，CHCl₃俗称氯仿，CCl₄又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯

①与卤素单质X₂加成

CH₂＝CH₂＋X₂→CH₂X—CH₂X

②与H₂加成

CH₂＝CH₂＋H₂CH₃—CH₃

③与卤化氢加成

CH₂＝CH₂＋HX→CH₃—CH₂X

④与水加成

CH₂＝CH₂＋H₂OCH₃CH₂OH

⑤氧化反应

①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

⑥易燃烧

CH₂＝CH₂＋3O₂2CO₂+2H₂O现象（火焰明亮，伴有黑烟）

⑦加聚反应

二、烷烃、烯烃和炔烃

   1．概念及通式

   （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2（n≥l）。

  （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n≥2）。

  （3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n－2（n≥2）。

  2．物理性质

  （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

 （2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

  ②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

 （3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。

 （4）在水中的溶解性：均难溶于水。

3．化学性质

（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：

（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。

（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。

三、苯及其同系物

1．苯的物理性质

2. 苯的结构

 （1）分子式：C₆H₆，结构式：，结构简式：_或。

（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。

3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。

4、苯的同系物

（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：C_nH_2n－6（n≥6）。

（2）化学性质（以甲苯为例）

①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。

②取代反应

a．苯的同系物的硝化反应

 

b．苯的同系物可发生溴代反应

有铁作催化剂时：

光照时：

5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较

（1）异同点

①相同点：

a．都含有碳、氢元素；

b．都含有苯环。

②不同点：

a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。

b．苯的同系物含一个苯环，通式为C_nH_2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。

（2）相互关系

6. 含苯环的化合物同分异构体的书写

（1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1种：

②苯的二氯代物有3种：

（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。[来源:Zxxk.Com]

②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：

③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种

四、卤代烃

1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X

，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。

2．卤代烃的物理性质

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH₃Cl常温下呈气态，C₂H₅Br、CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄常温下呈液态且密度> （填“>”或“<”）1 g/cm3。

3．卤代烃的化学性质（以CH₃CH₂Br为例）

（1）取代反应

①条件：强碱的水溶液，加热

②化学方程式为：

4．卤代烃对环境的污染

（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。

（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理

①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子

②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：

③实际上氯原子起了催化作用

2．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）

（1）实验原理

 （2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。

（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

②加入稀HNO₃酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO₃反应生成的棕黑色Ag₂O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的关系：据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

练习

1．下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是                  （     ）

A．NH₃        B.C₃H₄          C.甲烷          D.乙烯

2．与乙炔具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是(    )

A.丙炔      B.环丁烷            C.甲苯          D.苯

3．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：

2CH₃CH₂Br + 2Na CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2NaBr

应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是                 (    )

A.CH₃Br                      B. CH₂BrCH₂CH₂CH₂Br

C.CH₂BrCH₂Br                 D. CH₃CH₂CH₂CH₂Br

4．下列物质的说法不正确的是                                         （    ）

A．天然气的主要成份是乙烯        

B．芳香烃主要来自于煤的干馏后的煤焦油

C．汽油、煤油、柴油主要来自于石油的常压蒸馏  

D．乙烯是石油裂解后的产物

5．下列关于乙炔的说法不正确的是                                     （    ）

   A．燃烧时有浓厚的黑烟

   B．可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃

   C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替

   D．乙炔的收集方法可用排水法收集

6、已知：(X代表卤素原子，R代表烃基)（12分）

利用上述信息，按以下步骤从合成。(部分试剂和反应条件已略去)

请回答下列问题：

(1)分别写出B、D的结构简式：B____                  、D_  ____              __。

(2)反应①～⑦中属于消去反应的是____      _____。(填数字代号)

(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为：

    _                                                                   。

(4)试写出CD反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)

                                                                  

参考答案

一、选择题

6、