有机化学基础-推断题解题方法

一、有机推断题题型分析

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考 （判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

（1）反应条件

[条件1]  光 照   这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

               

[条件2]                   这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

[条件3]         或            为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。

 

[条件4]                 是①醇消去H₂O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：

[ 条件 5]            是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

[条件6]                    或                  是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

[条件7]              是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

[条件8]                或          是醇氧化的条件。

[条件9]              或                 是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10]                 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl₃溶液显紫色；与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

（2）物质性质

①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

　　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H₂发生加成反应。

　　④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)₂悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

　　⑤能与钠反应放出H₂的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

　　⑥能与Na₂CO₃或NaHCO₃溶液反应放出CO₂或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

　　⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

　　⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

　　⑨遇FeCl₃溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH₂OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH₂OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

（3）物质转化

1、直线型转化：（与同一物质反应）

醇          醛          羧酸           乙烯          乙醛         乙酸

炔烃          稀烃          烷烃         

2、交叉型转化

                

四、知识点总结

1、由反应条件确定官能团：

2、根据反应物性质确定官能团 :

3、根据反应类型来推断官能团：

4、官能团引入

其中苯环上引入基团的方法：

5、有机合成中的成环反应

五，推断方法

1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2

3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：

(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。

(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。

(4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。

能力点击： 以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用．

注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点．教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物．

4.有机化学推断知识点归纳

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏   （3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）   （5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。   

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）

（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）   

18、有明显颜色变化的有机反应：

（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

（2）KMnO4酸性溶液的褪色；

（3）溴水的褪色；

（4）淀粉遇碘单质变蓝色。

（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应

第二篇：有机化学合成与推断练习题

有机化学合成与推断综合练习题

深圳市耀华实验学校 白书旭

1、McMurry羰基偶联反应已有30多年的应用历史，是一种高效的形成碳碳双键的方法。例如反应①（部分产物已略去）：

       I                 II                                      III

化合物I的一条合成路线如下：

                                VIII

(1)化合物I的分子式为            ；化合物IV在空气中燃烧时的现象为              

                                     。

(2)化合物IX的结构简式为                      ；化合物I最多能与    mol H₂发生加

成反应。

(3)写出化合物II与新制Cu(OH)₂悬浊液在水浴加热的条件下发生反应的化学方程式     

                                                                              。

(4)已知X为II的同分异构体，X能与FeCl3发生显色反应，且其核磁共振氢谱有四组峰，

峰面积比为1:2:2:1，则X的结构简式为（写一种）                                 。

(5)化合物（  ）可以发生分子内的McMurry羰基偶联反应成环，其产物的

结构简式为                                    。

2、化合物VI（  ）的合成路线如下图：

(1)化合物I的名称为              ；化合物IV的分子式为                 。

(2)化合物III的结构简式为                       ；请写出化合物III与氢氧化钠的水溶

液共热的化学方程式                                                            。

(3)化合物I转化为化合物II的反应类型为           。

(4)写出所有符合以下条件的V的同分异构体的结构简式                             。

  a.能与FeCl₃发生显色反应

  b.能与新制Cu(OH)₂悬浊液发生反应生成砖红色沉淀

  c.能发生水解反应

  d.苯环上的一氯取代物只有一种

  e.其核磁共振氢谱有5组峰，面积比为1:6:2:2:1

(5)已知请结合题给信息及所学知识，设计出以化合物 以及为有机原料合成的路线流程图（无机试剂及溶剂任选）。

合成路线流程图示例：

3、Sonogashira反应是一类广泛应用的的碳—碳偶联反应。

如反应①：

               I              II                                      III

化合物II可以由以下途径合成：

(1)化合物III的分子式为                      ；1mol化合物IV最多能与     mol H₂

发生加成反应。

(2)化合物V的结构简式为                      ；化合物Ｖ转化为化合物VI的反应类型

为              。

(3)写出化合物IV与银氨溶液在水浴加热时反应的方程式为                           

                                                                              。

(4)已知化合物VIII是VI的同系物，且其相对分子质量在110~120之间。IX是VIII的同分

异构体，能与新制的Cu(OH)₂悬浊液反应，其核磁共振氢谱有5组峰，面积之比为3:2:1:2:1，

写出IX的一种结构简式                  。

(5)化合物（）能与化合物（）发生

Sonogashira反应形成高聚物，写出该高聚物的结构简式                        　　  。

4、化合物Ｉ（　　）可以由以下路线合成。

已知：①II是一种重要的化工原料，IV在空气中因被氧化而变成粉红色。

      ②

(1)化合物VIII的分子式为               ；化合物VI最多与     mol H₂发生加成反应。

(2)化合物IV的结构简式为               ；请写出化合物VIII在一定条件下发生聚合的

化学方程式                                                                   。

(3)化合物III的名称为           ；由化合物IV生成V的反应类型为               。

(4)以下关于化合物I的说法正确的是        。

  A.其分子式为C₉H₁₂O₃

   B.其完全燃烧消耗O₂ 10 mol

  C.能发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应

  D.与Na₂CO₃溶液反应生成NaHCO₃

(5)化合物VI符合以下条件的同分异构体有      种。

  A.能与FeCl3显色

  B.能发生银镜反应

(6)已知，请结合题给信息及所学知识，设计出以

化合物合成的路线流程图。

合成路线流程图示例：