一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

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《有机化学基础》

《有机化学基础》主要突出了“结构决定性质”这一主线。第一章以烃为载体，认识有机化合物的结构特点，初步体现了结构与性质的关系；第二章以烃的衍生物为载体，着重分析官能团与性质的关系，进一步体现了结构如何决定性质；第三章是前两章知识的综合运用，介绍合成有机化合物的基本思路和方法。

【知识总结】

一、有机化合物的结构与性质

1、有机化合物分类

2、有机化合物的命名

烷烃的命名是其它有机物命名的基础，主要包括选主链、编号、定取代基位置，为正确命名，必须做到以下三点：

(1)牢记“长、多、近、小”；

①主链要长：最长碳链作主链，主链碳数称某烷。

②支链数目要多：两链等长时，则选择连接支链数目多者为主链。

③起点碳离支链要近：支链近端为起点，依次编号定支链。

④支链位置序号之和要小：主链上有多个取代基时，按取代基所在位置序号之和较小给取代基定位。

(2)牢记五个“必须”；

①注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字2、3、4?表示。

②相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四?表示。

③名称中的阿拉伯数字2、3、4相邻时，必须用逗号“，”隔开。

④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“—”隔开。

⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

为便于记忆，可编成如下顺口溜：

定主链，称某烷，作母体；选起点，编号数，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名异，简在前；支链名，位次号，短线“—”隔。

(3)写法：取代基位置→取代基数目→取代基名称→烃名称。

以2,3—二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可分析如下图：

1

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1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶

液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

有机推断

一、解答有机推断题的常用方法有：

1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2

3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：

(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。

(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。

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第四章生命中的基础有机物

课标要求

1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。

2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质。了解氨基酸和人体健康的关系。

3.了解蛋白质的组成、结构和性质。

4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

要点精讲

一、糖类

1.糖类的结构：分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物。糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等。

2.糖类的组成：糖类的通式为Cn（H₂O）m，对此通式，要注意掌握以下两点：①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的结构；②少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为C₆H₁₂O₅；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH₂O、乙酸C₂H₄O₂等。

3.单糖——葡萄糖

（1）自然界中的存在：葡萄和其他带甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里。

（2）结构：分子式为C₆H₁₂O₆（与甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式相同，均为CH₂O），其结构简式为：CH₂OH－（CHOH）₄－CHO，是一种多羟基醛。

（3）化学性质：兼有醇和醛的化学性质。

①能发生银镜反应。

②与新制的Cu（OH）₂碱性悬浊液共热生成红色沉淀。

③能被H₂还原

④酯化反应：

（4）用途：①是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量；②用于制镜业、糖果制造业；③用于医药工业。体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。

4.二糖——蔗糖和麦芽糖

5.食品添加剂

6.多糖——淀粉和纤维素

（1）多糖：由许多个单糖分子按照一定的方式，通过分子间脱水缩聚而成的高分子化合物。淀粉和纤维素是最重要的多糖。

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C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH

一、同系物 C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点：

2、同分异构体的书写规律： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、组成元素种类必须相同 ⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律： 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系

物。 位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个异构→异类异构。

⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，

且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。 种。 5、同分异构体之间不是同系物。 3、判断同分异构体的常见方法：

⑴ 记忆法： 二、同分异构体

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 ① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 两种异构体，戊烷有三种异构体。

② 碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙1、同分异构体的种类：

⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12基两种 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 （—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、CH32CH3 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）

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(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 （6）氨基酸，如甘氨酸等 （7）蛋白质

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 -

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

【记忆诀窍】：

乙二醛：

甲酸：

葡萄糖： AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + 1—水（盐）、2—银、3—氨 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH H2O

H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag

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第三章烃的含氧衍生物

课标要求

1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。

3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

要点精讲

一、烃的衍生物性质对比

1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较

2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较

3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 

4．烃的羟基衍生物性质比较

5．烃的羰基衍生物性质比较

6．酯化反应与中和反应的比较 

7.烃的衍生物的比较

二、有机反应的主要类型

三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系

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