化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称          醇、酚、醛、酮的性质                             

 学生姓名    李思强          学    号  20130004024           

 专    业   理综二班         年级、班级 20##届大二         

 指导老师     曾志           日 期 20##年11月7日             

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化学与环境学院

有机化学实验报告

实验名称            安息香缩合反应               

【实验目的】

1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB₁为催化剂合成安息香的实验方法。

【实验原理】（包括反应机理）

1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如：

早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。今年来改用维生素B₁（VB₁）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB₁又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB₁的结构如下图：

2、VB₁分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

【主要试剂及物理性质】

【仪器装置】

1、主要仪器：

酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵

2、实验装置：

【实验步骤及现象】

【实验结果】

理论产量：0.1/2×212g=10.6g

实际产量：5.0g

产率：5.0/10.6×100%=47.2%

【实验讨论】

1、VB₁在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe、Cu、Mn等金属离子可加速氧化。在NaOH溶液中嘧唑环易开环失效。因此NaOH溶液在反应前必须用冰水充分冷却，否则，VB₁在碱性条件下会分解，这是本实验成败的关键。

2、本实验生成安息香的产率较低，分析原因可能是：

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综合实验实验报告

安息香的辅酶合成及其转化

班级        轻化1101      

姓名  童飞昀        汪娇   

   学号 0902110127   0902110128

【实验名称】

安息香的辅酶合成及其转化

【实验目的】

1. 学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理；

2. 学习以维生素B1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程；

3. 练习采用冰水浴控温；

4. 巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项

【实验原理】

   安息香（英文：Benzoin，化学名称二苯羟乙酮）是一种无色或白色晶体，可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。在有机合成中常被用作中间体。它既可被氧化成α-二酮，又可在一定条件下被还原成二醇、烯和酮等。作为双官能团的化合物可以发生许多反应。早期，安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。

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安息香缩合-二苯乙醇酮的制备

三、实验目的：

 1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

 2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

四、实验原理

 苯甲醛在NaCN作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin安息香）。

其催化机理为：

本法用维生素B1（Thiamine）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。

催化机理为：

五、仪器与药品：

仪器：50 mL圆底烧瓶，直形冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，250 mL烧杯，滤纸，表面皿，试管，量筒，玻璃棒。

药品：PhCHO（新蒸），维生素B₁，10％NaOH，95％乙醇。

六、实验步骤

1、合成：

①  在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB₁(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。

②    用一支试管取4ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。

③   用小量筒取5ml新蒸苯甲醛，将冷透的 NaOH溶液滴加入冰浴中的圆底烧瓶中，并不断检测圆底烧瓶中溶液的PH,直至PH=9-10，立即将苯甲醛加入，再调节PH=9-10，充分摇匀。

④ 温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间。

现象：随着反应的进行，溶液逐渐呈酒红色。

2、后处理：

   撤去水浴，待反应物冷至室温，再放入冰浴中冷却。  用布氏漏斗抽滤收集粗产物，称重。

七、结果分析

本次实验没有得到产品。

八、问题讨论

1、本次实验的结果是失败的。在要去抽滤时圆底烧瓶中的溶液没有结晶。结果抽滤的结果是得不到产品。分析原因如下：VB₁在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe、Cu、Mn等金属离子可加速氧化。在NaOH溶液中嘧唑环易开环失效。而我在调节PH时加入太多的NaOH溶液，导致VB₁开环失效。得不到产品。

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设计性实验报告

                              实验名称：苯妥英钠的制备与分析

             姓名：闫洁    

                班级：1220422

           学号：39

               日期：2015.11.2

设计性实验报告

一、实验目的

1．学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。

2．学习有害气体的排出方法。

3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。

4.掌握用硝酸氧化的实验方法。

二、实验方案一

1、实验原理

1.安息香缩合反应（安息香的制备）

2.氧化反应（二苯乙二酮的制备）

3.二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备）

4.成盐反应（苯妥英钠的制备）

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课题名称：抗痉挛药物5,5-二苯乙内酰脲的合成

参与人：朱琳领、袁淋、曾祥飞、袁志光、周泉泉

指导老师：熊飞

一、实验介绍：

5,5-二苯基乙内酰脲即苯妥英是一种抗癫痫药。英文名Phenytoin。中文别名大伦丁、地伦丁、二苯妥英、二苯乙内酰脲、或奇非宁。适用于治疗全身性强直阵挛性发作、复杂部分性发作（精神运动性发作、颞叶癫痫）、单纯部分性发作（局限性发作）和癫痫持续状态。也可用于治疗三叉神经痛。在医药方面有着很大的应用。

本实验由苯甲醛反应制备得到5,5-二苯基乙内酰脲，原料简单易得，合成路线共分三步：

第一步： 安息香缩合反应。 本反应拟采用VB1作为催化剂替代传统的氰化物，降低试剂的毒性、同时我们还使用了微波法合成安息香。

第二步： 安息香的氧化反应，文献报道氧化可用多种方法进行，我们采用了三种方法进行，并做了相互比较。

第三步： 5，5-二苯乙内酰尿的的制备，这个反应由安息香的氧化产物与尿素合环制备，条件简单。

二、实验具体流程：

实验流程1

                    辅酶法合成安息香

芳香醛在辅酶的作用下，分子间发生缩合生成二芳基乙醇酮（安息香），称为安息香缩合反应。

安息香缩合在化学工业和药物合成等方面有广泛的应用, 如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香等制备都用到此反应。

本实验作为本课题---抗癫痫药物二苯基乙二苯基乙内酰脲合成的第一步， 起着举足轻重的作用。

安息香缩合反应已有相当长的历史,，经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。

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河南理工大学 物理化学学院

化学综合设计实验报告

学院：物理化学学院 班级：应用化学1001 学年: 2012~2013 第二学期

1

河南理工大学 物理化学学院

2

河南理工大学 物理化学学院

3

河南理工大学 物理化学学院

1．实验类型：验证性、设计性或综合性。

2．表格不够填写，可抬高，增加页数。

3．签名、日期必须手写。

4

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