大学化学基础实验II实验报告

课程名称：有机化学实验

实验名称：乙酰苯胺的合成与测定

姓 名:张玉

学 号：1108110191

专 业：化学工程与工艺

班 级：化工113

实验日期：

5/25

? 实验目的

1.分馏的原理和操作；

2. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和操作；

3. 学习掌握固体化合物重结晶提纯的原理和方法。 ? 实验原理 NH

2

+CH3COOHONHCH3+H2O苯胺（C6H5NH2）与乙酰基化试剂如冰HAc、(CH3CO)2O、CH3COCl等反应可制得乙酰苯胺。

苯胺与CH3COCl反应速度最快，(CH3CO)2O次之，冰HAc最慢。

但冰HAc价格便宜，操作方便，为常用乙酰基化试剂。 其反应方程式为

? 实验药品

1.苯胺 5.1g 5ml （0.055moL）

冰醋酸 7.8g 7.4ml （0.13moL）

活性炭0.1g

2.器材：锥形瓶50ml一个 温度计200 ℃一支 量筒10ml一个100ml一个

烧杯250ml两个 圆底烧瓶50 ml 玻璃棒一根 结尾 管一个分馏柱一个 分馏头一个

? 实验步骤

1.0ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸馏的C6H5NH2（0.055mol）、

7.4mlCH3COOH（0.13mol）及1-2粒沸石。依次安装分馏柱、蒸馏头、温度计、接液管，接液管伸入10ml小量筒内，收集蒸出的水和乙酸。

2.精灯将溶液缓慢加热，使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度，保持温度计读数在100-105℃，约经过45min，

反应生成的水及部分醋酸可蒸出（约4ml）。当温度计的读数下降时，反应即达终点，停止加热。

3.断搅拌下，将反应物趁热慢慢倒入盛有100ml冷水的烧杯中，继续搅拌，充分冷却，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。抽滤，用5～10ml冷水洗涤粗产品。将粗产品转移到盛有100ml热水的烧杯中，加热至沸，如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠溶解完全，再多加20%的热水。稍冷，加入0.2g活性炭，煮沸几分钟，趁热用热水漏斗过滤，冷却滤液，待析出晶体后，抽滤，将产品转移至一个预先称重的表面皿中，晾干或置于烘箱中在100℃以上烘干。称重，熔点114℃

? 实验数据

粗产物的质量m1=4.60g

乙酰苯胺的产量m=1=3.22g

产率=实际产量/理论产量=3.22/5=64.4％

? 实验误差分析

1.时温度过高，是大量乙酸蒸出，从而使产率降低 。

2.时损失产品损失，产率过低。

3．燥时使用滤纸干燥，部分损失，且干燥不当，使产品粉末化，不呈晶体状存在。

4抽滤时，布氏漏斗和吸滤瓶未预热，温度较低，致使抽滤时部分晶体粘在壁表面，造成损失等。

? 实验注意事项

1. 苯胺有强致癌作用，使用时要注意安全；

2. 粗产物洗涤时，用水量不能过多；

3. 反应时，应维持柱顶温度约105 ℃，以保证能将水蒸出而醋酸不被蒸出；

4. 反应结束后，应趁热将反应物倒入冷水中，以防乙酰苯胺凝固。

? 实验讨论

（1）实验中，为什么要控制分馏柱上端的温度在105℃左右？温度过高有什么不好？

主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定。控制在105℃这样可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，生成的水立即移走促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。

（2）在本实验中，采取什么措施可以提高乙酰苯胺的产量？

苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的反应为可逆反应，在实际操作中，加入过量的冰乙酸，同时蒸出生成的水（含少量的乙酸），以提高乙酰苯胺的产率。

（3）反应后生成的混合物中含有未作用的苯胺和过量的乙酸，如何除去？

乙酰化反应完全后，在不断搅拌下，将反应物趁热慢慢倒入盛有100ml冷水的烧杯中，以除去过量的乙酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺乙酸盐而溶于水）。

继续搅拌，充分冷却，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出，否则反应物冷却后，固体产物析出沾于瓶壁不易处理。

第二篇：4-苄氧基乙酰苯胺的设计合成及表征指导书

《应用化学综合实验》（项目化）有机部分实验指导书

课程代码：0703525008       开课学期：第6学期      开课专业：应用化学

实验学时： 16学时                                总学分/实验学分： 0.5学分

综合实验室（实验中心）名称：生化实验中心 二级实验室名称：化学工程实验室和制药专业实验室

一、课程简介

《应用化学综合实验》有机部分实验是化学专业的一门重要专业综合实验课，它的先修课程是有机化学实验。本课程是在基础有机化学实验技能的基础上，进一步系统全面地提高有机合成实验技能和有机合成设计方法，为学生的毕业论文打好设计实验基础，为从事精细化工产品和新产品开发奠定必要的理论和技术基础。

二、实验的地位、作用和目的

通过此课程的学习对综合性实验和设计实验有了初步的了解。目的是为毕业论文工作做准备。

三、实验方式与基本要求

实验方式以设计实验为主，从合成方法、装置、分离进行设计，产品提纯后的纯度测定方法、产品的结构表征测定等方面设计

１、掌握有机合成单元反应的基本规律和实验基本技能

２、掌握有机合成设计对合成实验中关于投料比、温度、时间、催化剂等   有较全面的了解，并掌握合成混合物的分离提纯方法。

３、能从石油化工基本原料合成设计出各种精细化学品和中间体。

四、报告与考核

设计实验报告和实验报告结果讨论等内容。

考核：1、设计实验的设计思路和方法40%。2、实验操作和实验结果30%。3、实验报告和讨论分析30%

五、设备及器材材料配置

六、实验指导书及主要参考书

1、张招贵.精细有机合成与设计. 北京：化学工业出版社 2003.6

2、杨光富．有机合成．上海：华东理工大学出版社，2010．11

3、郝素娥.精细有机合成单元反应与合成设计. 哈尔滨：哈尔滨工业大学出版社, 2008．05

                           项目简介和设计要求

4-苄氧基乙酰苯胺是合成药物美罗培南的重要中间体。本项目以对硝基苯酚起始原料，通过酚羟基与苄溴的醚化、还原和乙酰化4-苄氧基乙酰苯胺，并研究每步反应的最佳合成工艺条件。

具体工艺如下：

主要内容如下：

（1）对硝基苯酚与苄氯醚化工艺研究

主要研究反应温度、溶剂、碱的种类及反应时间等因素对醚化反应收率的影响，找出最佳的醚化工艺条件。并对第一步的产品进行纯度和结构表征。

  （2）还原反应的工艺研究

第二步反应为硝基的还原，可以设计不同还原剂条件下的反应。如雷尼镍催化加氢和水合肼还原。优化反应溶剂、反应温度、反应时间及反应物配比等影响因素。并对第二步反应的中间体进行纯度和结构表征。

（3）乙酰化研究

在缚酸剂条件下进行氨基的乙酰化，研究最佳的乙酰化工艺条件。

（4）产品的精制和结构表征

精制高纯度的产品，利用液相色谱对目标产物进行纯度检测，同时测定熔点并进行相应的红外和核磁结构表征。

设计要求：

（1）学会文献查阅和资料整理。

（2）学会如何参考文献设计实验方案，主要包括原料配比、实验具体操作步骤、如何监测判断反应终点、反应完毕后处理、产品纯化和结构鉴定。

（3）掌握酯醚化、催化加氢还原及氨基乙酰化等基本单元操作，进一步巩固萃取、减压蒸馏、抽滤及重结晶等基本实验操作。

4-苄氧基乙酰苯胺的设计合成及表征设计指导书

项目一 4-苄氧基乙酰苯胺合成实验原理、实验方案的设计、产品的分离及检测

主要内容为理论知识和实验的设计指导。

项目二 4-苄氧基硝基苯

一、目的要求

1、掌握酚和苄氯醚化的方法和实际操作技术；

2、了解酚类化合物醚化的一些影响因素；

3、熟练掌握减压抽滤和重结晶及固体产品干燥等基本实验操作；

4、掌握利用薄层层析方法判断反应的终点和产品的结构分析。

二、实验原理

三、实验原料和试剂

  4-硝基苯酚、苄氯、碳酸钾、DMF

四、实验步骤

称取对硝基苯酚10.0g（71.92mmol）于100mL三口烧瓶中，配备磁力搅拌、温度计和冷凝回流管和干燥管，再加入干燥过的40mL DMF、10g苄氯和研磨过的碳酸钾14.8g(108mmol，1.5equi)。加热并控制反应温度在80～90度左右。搅拌2～3小时，薄层层析检是对硝基苯酚否反应完全。2.5h检测得原料反应完全。

反应完毕后加在反应结束后，倒入150mL冰水中冷却，析出固体。减压抽滤并用蒸馏水洗涤，得到白色固体，放入烘箱中干燥。干燥后产品质量为13.98克，产率为97%。中间体再进行相应的熔点、红外和核磁进行结构表征。

五、注意事项和思考题

1、醚化反应需要注意哪些问题？

2、反应中碳酸钾的主要作用是什么？

3、后处理为什么要加水来析出产品？

 项目三 4-苄氧基苯胺的制备

一、目的要求

1、掌握硝基还原成氨基的机理；

2、了解硝基还原成氨基的不同方法和反应注意事项；

3、巩固实验的一些基本操作方法；

二、实验原理

三、实验原料和试剂

  第一步产物、Raney Ni、水合肼、氢气、三氯化铁、活性碳、乙醇

四、方法步骤

   （1）水合肼还原

在三口圆底烧瓶中加入7.36g （32.1mmol）4-苄氧基硝基苯，0.3g三氯化铁，1.5g活性炭和11.0g80%(0.176mol，5.5equi)水合肼（过量），取40mL乙醇作为反应的溶剂，装上回流装置，反应温度大约在80℃左右，回流保温反应。回流0.5～2h，TLC检测反应终点。反应结束后，热过滤，除去活性炭。将滤液倒入150mL蒸馏水中，析出固体，真空干燥后称量。产品质量为6.22g，收率为97.3%。

   （2）Raney Ni还原

在三口圆底烧瓶中加入7.36g （32.1mmol）4-苄氧基硝基苯、0.5gRaney Ni和40mL乙醇，装上冷凝回流管。反应体系先抽真空再用氢气置换，重复2～3次，加热回流0.5～2h， TLC检测反应终点。反应结束后，除去催化剂。将滤液倒入150mL蒸馏水中，析出固体，真空干燥后称量。产品质量为6.23g，收率为98.6%。

五、注意事项和思考题

1、使用催化加氢应注意什么事项?

2、为什么加热之前体系需要抽真空再用氢气置换？

3、水合肼还原的原理是什么？

项目四  4-苄氧基乙酰苯胺的合成

一、目的要求

1、掌握氨基酰化的反应原理及操作方法；

2、了解氨基酰化反应的常用方法；

二、实验原理

三、实验原料和试剂

    第二步反应产物、乙酸酐或乙酰氯、三乙胺、二氯甲烷、DMF

四、方法步骤（乙酰氯刺激性比较大，实验选用乙酸酐为酰胺化试剂）

在50mL三颈烧瓶中加入3.0g (15.0mmol)的4-苄氧基苯胺和15ml二氯甲烷，反应在室温下用恒压滴液漏斗缓慢滴加醋酸酐2.3g(22.6mmol,1.5equi)，用薄层板检测反应终点。反应过程中会发现产品会析出，抽滤，干燥后得产品3.4g，产率94.0%左右。

五、注意事项和思考题

1、酰氯作为酰化试剂为什么使用三乙胺？

2、采用二氯甲烷为溶剂为什么产品会析出？

3、反应能否高温反应？