高中有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
一、物理性质
甲烷：无色无味 难溶
乙烯：无色稍有气味 难溶
乙炔：无色无味 微溶
（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）
苯：无色有特殊气味 液体 难溶 有毒
乙醇：无色有特殊香味 混溶 易挥发
乙酸：无色刺激性气味 易溶 能挥发
二、实验室制法
甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3
固固加热（同O2、NH3）
无水（不能用NaAc晶体）
CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）
排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）
碱石灰除杂SO2、CO2
碎瓷片：防止暴沸
乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注：排水收集无除杂
不能用启普发生器
饱和NaCl：降低反应速率
导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH
（话说我不知道这是工业还实验室。。。）
注：无水CuSO4验水（白→蓝）
提升浓度：加CaO 再加热蒸馏
三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色不明亮
烯：火焰明亮有黑烟
炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）
苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）
醇：火焰呈淡蓝色放大量热
四、酸性KMnO4&溴水
烷：都不褪色
烯炔：都褪色（前者氧化 后者加成）
苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色
五、重要反应方程式
烷：取代
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) +HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) +HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) +HCl
现象：颜色变浅装置壁上有油状液体
注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作灭火剂
烯：1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合（加聚）
nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n
（单体→高聚物）
注：断双键→两个―半键‖
高聚物（高分子化合物）都是【混合物】
炔：基本同烯。。。
苯：1.1、取代（溴）
◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr
注：V苯：V溴=4：1
长导管：冷凝回流 导气
防倒吸
NaOH除杂
现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）
1.2、取代——硝化（硝酸）
◎ + HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O
注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯
50℃-60℃【水浴】 温度计插入烧杯
除混酸：NaOH
硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
1.3、取代——磺化（浓硫酸）
◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→◎-SO3H + H2O
2、加成
◎ + 3H2 →（Ni,加热）→○（环己烷）
醇：1、置换（活泼金属）
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
钠密度大于醇反应平稳
钠密度小于水反应剧烈
2、消去（分子内脱水）
C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
3、取代（分子间脱水）
2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）
4、催化氧化
2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 酸：取代（酯化）
CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）
注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）
碎瓷片：防止暴沸
浓硫酸：催化脱水 吸水
饱和Na2CO3：便于分离和提纯
卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】
CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX
注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率
检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀
2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O 注：相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）
醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）
六、通式
CnH2n+2 烷烃
CnH2n 烯烃 / 环烷烃
CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃
CnH2n-6 苯及其同系物
CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚
CnH2nO 饱和一元醛 / 酮
CnH2n-6O 芳香醇 / 酚
CnH2nO2 羧酸 / 酯
七、其他知识点
1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2H2O
3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4
变小：y < 4
变大：y > 4
4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多 等质量：C%越高耗氧越少
5、不饱和度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2 双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加
6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）
7、医用酒精：75%
工业酒精：95%（含甲醇 有毒）
无水酒精：99%
8、甘油：丙三醇
9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间
食醋：3%~5%
冰醋酸：纯乙酸【纯净物】
10、烷基不属于官能团
第二篇：高二有机化学知识点总结
1能发生取代反应的物质及反应条件 ⑴烷烃与卤素单质：卤素蒸气、光照；
⑵苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂；
②浓硝酸：50～60℃水浴；浓硫酸作催化剂 ③浓硫酸：70～80℃水浴； ⑶卤代烃水解：NaOH的水溶液；
⑷醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸； ⑸酯化反应：浓硫酸作用下； ⑹酯类的水解：无机酸或碱催化； (7)酚与浓溴水2
（乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。） 2能发生加成反应的物质
⑴烯烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水 ⑵炔烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水 ⑶二烯烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水 ⑷苯及苯的同系物的加成：H2、Cl2
⑸苯乙烯的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质
⑹不饱和烃的衍生物的加成：（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等） ⑺含醛基的化合物的加成：H2、HCN等 ⑻酮类物质的加成：H2
⑼油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）的加成。 ※注：能与氢气加成的： 苯环、C=C、 C C、C=O，羧基酯基不行 3能发生银镜反应的物质
凡是分子中有醛基（－CHO）的物质均能发生银镜反应。 ⑴所有的醛（R－CHO）； ⑵甲酸、甲酸盐、甲酸某酯；
⑶葡萄糖、麦芽糖
※注：能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。
4能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚 （2）羧酸 （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯（水解，不加热反应慢，加热反应快）
5酸酸性的强弱： 乙二酸 >甲酸 >乙酸 >碳酸 >苯酚 >HCO3- 6需水浴加热的反应有：
（1）银镜反应（2）乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）蔗糖水解 7能跟钠反应放出H2的物质
（1）醇（Na、K） （2）羧酸 （3）酚（苯酚及同系物）
8能使溴水褪色的物质有：
（1）不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；（加成反应）
（2）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）（加成反应） （3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）；（加成反应）
（4）苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）（取代反应） （5）含醛基的化合物（氧化反应）
（6）天然橡胶（聚异戊二烯）（加成反应）
（7）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
※注：能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）；有机层在下层呈橙红色
下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃（如已烷等）等；有机层在上层呈橙红色
9能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质（发生氧化反应而褪色） （1）不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）； （2）苯的同系物；
（3）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油等）； （4）含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等）； （5）酚类
（6）石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）； （7）天然橡胶（聚异戊二烯）。
※注：苯的同系物被KMnO4（H+）溶液氧化的规律：
侧链上与苯环直接相连的碳原子被氧化成羧基，其他碳原子则被氧化成CO2。 倘若侧链中与苯环直接相连的碳原子上没有氢，则不能被氧化。
10密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 11密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 12发生水解反应的物质有：
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）。
13溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 14被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（
KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
16酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15
能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒17既能与酸又能与碱反应的有机物：
具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 18断出碳氢比，讨论确定有机物：
碳氢个数比为
①1∶1：C2H2、C6H6、C8H8
（苯乙烯或立方烷）、C6H
5OH；
②1∶2：
HCHO、CH3COOH
、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）； ③1∶4：CH4、CH3OH、CO(NH2)2(尿素)
19明显颜色变化的有机反应：
①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； ②KMnO4酸性溶液的褪色；
③溴水的褪色；④淀粉遇碘单质变蓝色。⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 20能团间的演变
CHCH3
2、光
CH3CH2ONa
2O
CH32
、H2O
2CH3
NaOH、H23、醇
CH22SO4
℃
CH3、H2O
稀 H2SO42C2H2C
CH2Cl
2 蒸馏
C2H5OHH2SO42Br
3COOC2H5
21机中常见的分离和提纯 （1）除杂（括号内为杂质）
① C2H6（C2H4、C2H2）：溴水，洗气
② C6H6（C6H5－CH3）：酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液，分液
③ C2H5－Br（Br2）：Na2CO3溶液，分液（主要考虑C2H5Br在NaOH条件下能水解） ④ C6H5－Br（Br2）：NaOH溶液，分液
⑤ C2H5－OH（H2O）：加新制生石灰，蒸馏 ⑥ C6H6（C6H5－OH）：NaOH溶液，分液
⑦ CH3COOC2H5（CH3COOH、C2H5OH）：饱和碳酸钠溶液，分液 ⑧ C2H5OH（CH3COOH）：NaOH，蒸馏 （2）分离
① C6H6、C6H5OH：NaOH溶液，分液，上层液体为苯；然后在下层液体中通过量的CO2，分液，下层液体为苯酚（或蒸馏收集不同温度下的馏分）
② C2H5OH、CH3COOH：NaOH，蒸馏收集C2H5OH；然后在残留物中加硫酸，蒸馏得CH3COOH。 22常见试剂的常见反应 （1）溴单质
① 与饱和碳原子上氢的取代反应（光照或加热）
与苯环上氢的取代反应（催化剂）
② 不饱和烃（烯烃或炔烃）的加成反应
酚类物质中苯环上的取代反应 含醛基物质的氧化反应
（2）NaOH
① NaOH 卤代烃的取代反应（1 mol与苯环直接相连的卤原子水解需2 mol NaOH）
酯的水解反应（1 mol 酚酯消耗2 mol NaOH） 与羧酸或酚羟基的中和反应
② NaOH醇溶液：卤代烃的消去反应 （3）新制Cu(OH)2悬浊液：与羧酸的反应
含醛基物质的氧化反应
（4）银氨溶液：含醛基物质的氧化反应
（5）H2SO4：作催化剂：苯的硝化或醇的消去反应；酯或蛋白质的水解反应
反应物：与醇的酯化反应
强酸性：与CH3COONa加热蒸馏制CH3COOH
（6）酸性高锰酸钾： 烯烃、炔烃等不饱和烃的氧化反应
苯环侧链（与苯环相连的第一个碳上有氢）的氧化反应 醇的氧化反应
含醛基物质的氧化反应
（7）FeCl3：含酚羟基物质的显色反应
（8）HNO3：
遇蛋白质显黄色（蛋白质分子中含苯环） 与甘油、纤维素等的酯化反应
23简式相同的有机物
①CH：C2H2和C6H6 ②CH2：烯烃和环烷烃
③CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯 乳酸 葡萄糖 ④CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯；举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（C4H8O2）
24质能够连续两次氧化，一般推测是醇（—CH2OH），第一步氧化成醛，第二步氧化成酸，然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇被氧化成酸（两步合成一步）。 25
26学化学中的颜色
（1）焰色反应：Na+(黄色)、K+(紫色，透过蓝色钴玻璃)
（2）有色溶液：Fe2+(浅绿色)、Fe3+(黄色)、Cu2+(蓝色)、MnO4–(紫红色)、Fe(SCN)3(血红色)
（3）有色固体：红色：Cu、Cu2O、Fe2O3；红褐色固体：Fe(OH)3；蓝色固体：Cu(OH)2；黑色固体：CuO、FeO、FeS、CuS、Cu2S、Ag2S、PbS；浅黄色固体：S、Na2O2、AgBr；黄色固体：AgI、Ag3PO4(可溶于稀硝酸)；白色固体：Fe(OH)2、CaCO3、BaSO4、AgCl、BaSO3等。 （4）反应中的颜色变化
① Fe2+与OH–反应：产生白色絮状沉淀，迅速转变成灰绿色，最后变成红褐色。 ② I2遇淀粉溶液：溶液呈蓝色。 ③ 苯酚中加过量浓溴水：产生白色沉淀（三溴苯酚能溶于苯酚、苯等有机物）。 ．．④ 苯酚中加FeCl3溶液：溶液呈紫色。 ⑤ Fe3+与SCN–：溶液呈血红色。
⑥ 蛋白质溶液与浓硝酸：出现黄色浑浊（蛋白质的变性）。 27学化学中的气体
（1）常见气体单质：H2、N2、O2、Cl2
（2）有颜色的气体：Cl2(黄绿色)、溴蒸气(红棕色)、NO2(红棕色)。 （3）易液化的气体：NH3、Cl2、SO2。
（4）有毒的气体：F2、O3、HF、Cl2、H2S、SO2、CO、NO（NO、CO均能与血红蛋白失去携氧能力）、NO2(制备时需在通风橱内进行)。
（5）极易溶于水的气体：NH3、HCl、HBr；易溶于水的气体：NO2、SO2；能溶于水的气体：CO2、Cl2。 （6）具有漂白性的气体：Cl2(潮湿)、O3、SO2。
注意：Cl2(潮湿)、O3因强氧化性而漂白(潮湿Cl2中存在HClO)；SO2因与有色物质化合生成不稳定无．．．色物质而漂白；焦碳因多孔结构，吸附有色物质而漂白。
（7）能使石蕊试液先变红后褪色的气体为：Cl2(SO2使石蕊试液显红色)。
（8）能使品红溶液褪色的气体：SO2(加热时又恢复红色)、Cl2(加入AgNO3溶液出现白色沉淀)。 （9）能使无水硫酸铜变蓝的气体：水蒸气。
（10）能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝的气体：Cl2、Br2、NO2、O3。 （11）不能用浓硫酸干燥的气体：NH3、H2S、HBr、HI。
（12）不能用无水CaCl2干燥的气体：NH3(原因：生成：CaCl2·8NH3)。