有机化学鉴别方法的总结

时间:2024.4.27

有机化学鉴别方法的总结

1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均

可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同 )

2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,

苯就不行

3另外,醇的话,显中性

4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧

作用,生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类

型,具体颜色不同反应类型较多

一.各类化 合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去

(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。

2.含有炔氢的炔烃: (1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀

(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。

3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,

叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5.醇: (1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);

(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,

伯醇放置后也无变化。

6.酚或烯醇类化合物:(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。

(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7.羰基化合物: (1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;

(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;

(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖

红色沉淀,而酮和芳香醛不能;

(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的

碘仿沉淀。

8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。

9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法

(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲

胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。

(2)用NaNO2+HCl::脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。

芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。

10.糖:(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;

(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖

不能。

(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而

蔗糖不能。

补充: 鉴别:

烯烃:使溴水褪色、使高锰酸钾溶液褪色,

炔烃:使溴水褪色、使高锰酸钾溶液褪色,

端炔:使溴水褪色、使高锰酸钾溶液褪色,与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀, 与氯化

亚铜的氨溶液反应生成棕红色沉淀,

环丙烷:使溴水褪色、不能使高锰酸钾溶液褪色, 苯及其同系物(如甲苯等):两者都不能

使溴水褪色,甲苯等使高锰酸钾溶液褪色,苯不能使高锰酸钾溶液褪色,

卤代烃:与硝酸银的醇溶液反应:乙烯型或苯基型卤代烃:加热也不反应, 烯丙基型或苄基型卤代烃:不加热就产生白色沉淀,

普通卤代烃:加热后产生白色沉淀 醇:一般不用鉴别,可以先把其他化合物鉴别出来,剩

下的就是醇。

酚:与溴水反应生成白色沉淀,与三氯化铁溶液反应显紫色

醚:一般也不鉴别,可以先把其他化合物鉴别出来,剩下的就是醚。

醛:所有醛:(1)能与托伦试剂反应生成银白色沉淀(银镜);

2)能与菲林试剂或本尼迪特试剂反应生成棕红色沉淀;

3)能与饱和亚硫酸氢钠生成白色沉淀;

4)能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,

5)能与希夫试剂反应先紫红色

脂肪醛: (上述五条均可发生)

芳香醛: (上述五条除第(2)条不能反应以外,其余均可发生);

甲醛:上述五条均可,但第(2)条中生成的是红色沉淀(铜镜)

酮:所有酮:(1)不能与托伦试剂反应生成银白色沉淀(银镜);

2)不能与菲林试剂或本尼迪特试剂反应生成棕红色沉淀;

3)不一定能与饱和亚硫酸氢钠生成白色沉淀;

4)能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀,

5)不能与希夫试剂反应先紫红色

脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮:能与饱和亚硫酸氢钠生成白色沉淀;

甲基酮:还可以可与碘的碱溶液反应生成黄色晶体(碘仿反应)(甲基醇亦可以)

丙酮:还可以与亚硝酰铁氰化钠的及氨溶液反应先鲜红色

羧酸:与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体(不加热)

胺:与亚硝酸反应放出氮气(一般不用此法)

与苯磺酰氯反应现象各不相同(可鉴别伯、仲、叔胺)

芳香胺(如苯胺):与溴水反应生成白色沉淀

糖: 葡萄糖、果糖,都能与托伦试剂反应成白色沉淀(银镜)

蔗糖与托伦试剂不反应

淀粉遇碘变蓝色。


第二篇:有机化学鉴别方法的总结


1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同 )

2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行

3另外,醇的话,显中性

4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一.各类化

合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃:

(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去

(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。

2.含有炔氢的炔烃:

(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀

(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。

3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5.醇:

(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);

(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。

6.酚或烯醇类化合物:

(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。

(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7.羰基化合物:

(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;

(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;

(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;

(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。

8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。

9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法

(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。

(2)用NaNO2+HCl:

脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。

芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。

10.糖:

(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;

(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。

(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。 烷烃与烯烃,炔烃

鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)

芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行

酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

可利用溴水区分醛糖与酮糖

醚:在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。

一.各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃:

(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去

(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。

2.含有炔氢的炔烃:

(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀

(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。

3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5.醇:

(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);

(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。

6.酚或烯醇类化合物:

(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。

(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7.羰基化合物:

(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;

(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;

(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;

(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。

8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。

9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法

(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。

(2)用NaNO2+HCl:

脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。

芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。

10.糖:

(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;

(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。

(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。

二.例题解析

例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此,上面一组化合物的鉴别方法为:

例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为:

例3.用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行:

(1) 将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。

(2) 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

(3) 将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。

(4) 将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

(5) 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。

(6) 将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。

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