苯佐卡因的实验室制备方案探究
苯佐卡因(Benzocainum ) 是一种非水溶性的局部麻醉药,有止痛、止痒作用, 主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症, 其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速, 约30 秒钟左右即可产生止痛作用, 且对粘膜无渗透性, 毒性低, 不会影响心血管系统和神经系统。1984 年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104 种之多, 苯佐卡因的市场前景是广阔的。
【苯佐卡因简介】：
结构式：
大类：麻醉药及辅助药物
中文名：苯佐卡因
英文名：Benzocaine
化学名：4-aminobenzoic acid ester
分子式：C19H11NO2
分子量：165.19
理化性质：白色结晶粉末，Tm 80~90℃ 无臭，味微苦，后又麻痹感；与光色变黄。易溶于乙醇，氯仿，乙醚，难溶于水。
作用特点及适应症：麻醉作用较普鲁卡因弱。
【合成中间体简介】：
化学名：ethylp-nitrobenzoate
结构式：
分子式：C9H9NO4
分子量：195.17
理化性质：无色或浅黄色针状晶体，Tm57，Tb186.3，易溶于乙醇、乙醚，不溶于水。
苯佐卡因的药理作用：
1 药理作用
1. 1 药理毒理 本品局麻作用比普鲁卡因弱,不可作浸润麻醉(不溶于水) ,局部吸收缓慢持久。水解为对氨基苯甲酸,在正常使用浓度2 %～10 %时无刺激性和毒性,毒性仅相当于可卡因的5 %或10 %(可卡因成瘾、价贵) ,局部使用最大安全量为5g 或者20 %溶液25 mL。
1. 2 药效学 抑制来自感觉神经末梢的神经冲动的传导,使味觉变钝,结构与普鲁卡因相似,因此它吸收缓慢,麻醉作用持久。
1. 3 药代动力学 很少通过正常皮肤吸收,而较快通过粘膜吸收。通过血浆胆碱酯酶代谢和较少被肝胆碱酯酶代谢。
2 用途
暂时缓解疼痛和瘙痒皮肤的不适,轻度烧伤、晒伤、创伤和昆虫叮咬。耳用制剂被用来减轻急性充血性、浓性外耳炎、游泳耳炎的疼痛和瘙痒以及耳外用。对牙痛、咽喉痛、口腔溃疡、各种痔疮、肛裂、外阴瘙痒也是有效的,作为男性生殖器脱敏剂使射精缓慢。或用作导管和内镜管的麻醉润滑剂。
3 注意事项
有药物过敏史。皮肤剥露或重度的外伤的粘膜, < 6 岁小孩慎用。苯佐卡因可中和磺胺类抗菌药的作用。避免全部制剂对眼睛的接触,当用喷雾剂时,小心不要吸入雾气,不要使喷雾剂靠近明火或烙铁和不要暴露在高温中,喷雾剂至少远离有影响的地区30 cm;苯佐卡因应用前,化学灼伤应被冲洗;在痔制剂使用前,应先彻底清洁或干燥直肠部位,在早、晚或每次排便后经常使用;制剂应贮藏于15 ℃～30 ℃的密闭容器中。
【苯佐卡因合成路径】
1.以甲基苯胺为原料，苯佐卡因的合成方法主要有：
1.1以对甲基苯胺为原料，经酰化、氧化、水解、酯化制得苯佐卡因；
1.2先用硫酸亚铁还原对硝基苯甲酸得对氨基苯甲酸, 再与无水乙醇在酸性条件下酯化得苯佐卡因；
1.3酯化与还原合并为一步进行；
1.4对硝基苯甲酸在浓硫酸的催化下先酯化得对硝基苯甲酸乙酯, 对硝基苯甲酸乙酯经铁粉还原得苯佐卡因。
对以上几种合成路径进行比较：
方法1.1所用条件较温和，但反应步骤较多，收率低。
方法1.2用硫酸亚铁还原生成的对氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。
方法1.3需要用到金属锡，原料昂贵。
方法1.4工艺成熟，原料易得，是许多药厂采用的方法。但浓硫酸因具有强氧化性，使副反应较多，后续处理麻烦，产品色泽深，对设备腐蚀严重。上世纪80 年代末，Gedye 等用微波辐射加热方法进行有机合成研究，给有机化学研究带来一片新天地。微波技术用于有机合成反应具有特殊的优越性。它因具有均匀快速、收率高、产物易分离、污染小或无污染等特点而倍受注重。为此，我们在方法1.4的基础上合成苯佐卡因，在酯化反应中采用对甲苯磺酸为催化剂，利用微波辐射技术合成对硝基苯甲酸乙酯。工艺改进后，反应时间大大缩短，相应反应阶段收率和目标产物收率有所提高。
2.以对硝基甲苯为原料苯佐卡因的合成路径如下：
2. 1 以对硝基甲苯为原料,经过氧化、还原和酯化反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下:
2. 2 以对硝基甲苯为原料,经过氧化、酯化和还原反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下:
2. 3 以对硝基甲苯为原料,经过氧化、卤化、酯化和还原反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下:
2. 4 以对硝基甲苯为原料,经过氧化和酯化还原反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下:
对几种合成路径进行比较：
方法1. 1 设计较为合理,但由于对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低,酯化反应收率低,与方法1. 2 相比不是最优的合成路线,故不选用此制备路线。
方法1. 2 的制备路线设计合理,反应时间适中,原料易得,收率较好,适合实验室进行。故选用此制备路线。
方法1. 3 由于反应步骤多,反应时间长,且有氯化亚砜参与反应,氯化亚砜对人体有害,在空气中就可分解成二氧化硫和氯化氢,对粘膜有刺激作用,实验后处理也比较困难,故不选用此制备路线。
方法1. 4 是对对硝基苯甲酸采用一步制备法制备苯佐卡因,虽然此法工艺简单,反应周期短,金属锡价格适宜,产品纯度高,但是不利于学生对多种合成技术的掌握,且该方法还需要通入干燥的氯化氢气体,实验室难以满足多组试验台对氯化氢气体的需要,故不选用此制备路线。
比较两种原料的制备方法。以对氨基苯甲酸为原料进行的,先进行酰化反应对氨基进行保护,再进行氧化、水解和酯化反应,该反应路线步骤多,反应时间长,且最后一步制备苯佐卡因与方法1. 2 相比,对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低,酯化反应收率低,不是最佳工艺路线,故不选用此路线。
【苯佐卡因合成工艺改进】
3.实验室选取方法1. 2 进行苯佐卡因的制备路线,文献表明，以对硝基甲苯为原料，通过氧化、酯化和还原反应合成，通过实验用KMnO4作氧化剂，SnCl4作催化剂，铁粉（氢气）作还原剂，由对硝基甲苯合成苯佐卡因。文献表明,在优化条件下，苯佐卡因的收率达70.3％。现详细介绍如下:
试剂及规格：
对硝基苯甲苯(化学纯，6g，），铁粉(化学纯，15g），冰醋酸(化学纯，），95％乙醇(化学纯），KMnO4(化学纯），SnCl4·5H2O(化学纯），PtO(化学纯），氢氧化钠溶液（15%），碳酸钠溶液（10%），浓硫酸(化学纯），（以上均为市场常见试剂）。
主要试剂及产物的理化性质：
对硝基苯甲酸：分子式9H9NO4，分子量195.17，无色或浅黄色针状结晶。熔点57℃，沸点186.3℃。易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
对硝基苯甲酸乙酯：分子式9H9NO4，分子量195.17，无色或浅黄色针状结晶。熔点57℃，沸点186.3℃。易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
苯佐卡因：分子式9H9NO4，分子量195.17，无色或浅黄色针状结晶。熔点57℃，沸点186.3℃。易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
实验步骤：
3. 1 对硝基苯甲酸的制备 对硝基甲苯6 g ,重铬酸钠18 g和水40 ml ,慢慢加入28 ml 浓硫酸,于80 ℃反应1. 5 小时,冷却至室温,将反应液倾入50 ml 冷水中,抽滤,滤饼用40 ml 水洗涤两次。滤饼加入5 %稀硫酸25 ml ,沸水浴上加热10 min ,冷却后抽滤,滤饼溶于15 %氢氧化钠30 ml ,加热至50 ℃后,趁热抽滤, 得对硝基苯甲酸____ g , 收率___ % , mp___ ～___℃(文献mp 239～241 ℃) 。
分析比较:升华法可精制对硝基苯甲酸。
3. 2 对硝基苯甲酸乙酯的制备 将一定量的95％乙醇放到圆底烧杯中，和适量SnCl4·5H2O 混合均匀，加入适量的对硝基苯甲酸，冷凝搅拌一段时间至出现明显的透明油状物，收回乙醇，剧烈振摇析出晶体。在通过上面方法中相同的处理过程，得到浅黄色颗粒状固体。得对硝基苯甲酸乙酯___ g ,收率___ % ,熔点:___～___ ℃(文献mp 57 ℃) 。
【备选方案】对硝基苯甲酸6 g、无水乙醇25 ml ,浓硫酸3 ml ,加热回流2. 5 h 至反应液澄清透明,蒸出部分乙醇,将反应液倒入冰水中,析出白色结晶,抽滤,滤饼用5 %碳酸钠溶液调p H = 7. 5～8. 0 ,抽滤,得对硝基苯甲酸乙酯___ g ,收率___ % ,熔点:___～___ ℃(文献mp 57 ℃) 。
分析比较：选用SnCl4·5H2O作催化剂 廉价易购、易保存、运输，与反应物分离容易，且对实验设备腐蚀很小；整个工艺简单；收率较高(常用实验室合成使用硫酸作催化剂收率为31.2％，实验室合成方法改进使用SnCl4·5H2O 作催化剂收率为70.3％)；后处理方便等优点。
3. 3 苯佐卡因的制备 铁粉15 g ,水50 ml ,95 %乙醇15 ml ,冰醋酸2. 5 ml ,于沸水浴上加热10 min ,然后加入对硝基苯甲酸乙酯6 g 和95 %乙醇15 ml ,快速搅拌反应2 h ,将10 %碳酸钠溶液35 ml 慢慢加入到反应物中,搅拌片刻,趁热抽滤,滤液冷却后析出结晶,抽滤,水洗得对氨基苯甲酸乙酯___ g ,收率___ %。
【备选方案】在250 mL 催化加氢反应器中加入2 g 硝基苯甲酸乙酯和100 mL 的95％乙醇制成溶液，加入0.02 g 催化剂PtO，通入氢气一段时间，过滤除去催化剂，回收乙醇，得到了本佐卡因。___ g ,收率___ %。
分析说明：备选方案操作简单，但不知实验室是否有催化加氢反应器。
3. 4 苯佐卡因的精制 苯佐卡因粗品____ g , 50 %乙醇40 ml ,加热溶解。稍冷,加活性碳少许,回流10 min ,趁热抽滤。自然冷却,待结晶完全析出后,抽滤,干燥得苯佐卡因。___
第二篇：苯佐卡因的制备(综合实验报告)
苯佐卡因的制备
实验报告
姓名：
专业：08级应用化学
学号：
指导教师：
完成日期：20##年11月
文献检索报告
1．课题分析
苯佐卡因（Benzocaine）是一种局麻药，用于皮肤和粘膜的表面麻醉，它是缓解晒伤、瘙痒和轻度烧伤时应用最广泛的药物之一。本品局麻作用比普鲁卡因弱，不可作浸润麻醉（不溶于水），局部吸收缓慢持久。水解为对氨基苯甲酸，在正常使用浓度2％－10％时无刺激性和毒性，毒性仅相当于可卡因的5％或10％（可卡因成瘾、价贵），局部使用最大安全量为5 g或者20％溶液25mL。
药效学在于抑制来自感觉神经末梢的神经冲动的传导，使味觉变钝，结构与普鲁卡因相似，因此它吸收缓慢，麻醉作用持久。
药代动力学在于本品很少通过正常皮肤吸收，而较快通过粘膜吸收。通过血浆胆碱酯酶代谢和较少被肝胆碱酯酶代谢。
美国药典（第24版）、英国药典（1998年版）、中国药典（2000 年版）等均有收载，国内有制成散剂、5％软膏、栓剂，国外制剂品种较多，用于口腔杀菌损疡、咽喉止疼止痒，并且含片、喷雾剂、以及耳用制剂品种较多，见表1。美国药典（24版）还收载有单复方凝胶、软膏、霜剂、表面溶液剂等，我国这方面品种还没有。仅见盐酸丁卡因片（1997年新药品种汇编）适用于消化道内镜检查前麻醉咽喉粘膜。 苯佐卡因疗效确切，安全有效，注重开发此品种使原料药得到利用，《中国药品》把它列为我国第一批非处方药（OTC）。其制剂的开发需要进一步加强，有望成为有特色的能较快投入市场的系列拳头产品，市场前景广阔。
2．检索策略
2.1 选择检索工具
2.2 选择检索词
3. 检索步骤、检索结果
步骤：对硝基苯甲酸乙酯 还原为 对氨基苯甲酸乙酯
检索结果：
（1）数据库：CNKI网络数据库
检索年限：20##-2010
检索词：二甲基苯胺
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论文题：
3，5-二甲基苯胺的研制
作者：纪凤翰 李付刚 阎士杰
载文期刊：《精细石油化工》20##年第11月第6期
摘要：研究了以2,4二甲基苯胺为原料经乙酰化硝化，脱乙酰基和重氮化脱氨基得到3,5二甲基硝基苯再经催化加氢还原制得3,5二甲基苯胺。产品总收率大于53%含量大于98.5%。
（2）数据库：CNKI网络数据库
检索年限：20##-2010
检索词：对硝基甲苯
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论文题： Fe0 还原土壤中对硝基甲苯的实验研究
作者：吴双桃，邱 罡，谢凝子，陈少瑾
载文期刊：《农业环境科学学报》 ２００9,28(2):239-243
摘要：采用零价铁（ZVI，Fe0）还原技术，修复被对硝基甲苯（PNT）污染的土壤，研究不同反应条件对还原效果的影响及随时间推移产物的变化，并对反应机理进行了初步探讨。结果表明，常温常压下，Fe0 可有效地将土壤中对硝基甲苯还原为苯胺化合物，反应过程中先生成对甲基亚硝基苯，最终生成对甲基苯胺。土壤含水量达到饱和时能显著提高 PNT 的还原率，土壤初始酸碱度控制在中性偏酸性有利于还原反应的进行，体系温度上升到 25～35 ℃还原效果较好，当 Fe0 加入量小于 25 mg·g-1 时增加 Fe0 用量能有效 增大还原率。当 2 g 土壤中 PNT 的初始浓度约为 2.5×10-6 mol·g-1，Fe0 加入量是 25 mg·g-1，土壤水含量 75%，土壤初始 pH 值 6.8 时，于 25 ℃下反应 5 h后 PNT 的还原率可达 95%以上。
（3）数据库：中国期刊网
检索年限：20##-2010
检索词：芳香硝基物
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论文题：芳香硝基化合物还原方法的研究进展
作者：高 歌 ，金子林 ，蒋景阳
载文期刊：《现代化工》20##年6月第31卷增刊（1）
摘要：综述了各种芳香硝基化合物还原制备相应苯胺方法的研究进展，尤其总结了在 CO2 －H2 O 体系中绿色、环境友好的 还原硝基物制备相应芳胺的新方法，并对各种方法的应用前景进行了评价。
（4）数据库：中国期刊网
检索年限：20##-2010
检索词：零价铁
对硝基甲苯
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论文题：零价铁对土壤中硝基苯类化合物的还原作用
作者：吴双桃, 陈少瑾, 胡劲召, 谢凝子, 陈宜菲
载文期刊：《中国环境科学》2005,25(2)
188~191
摘要：用气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)对零价铁在常温常压下还原 3 种土壤中对硝基苯和间二硝基苯进行了研究.结果表明,硝基苯类化合物转化为苯胺等化合物,对硝基苯和间二硝基苯 2 种化合物在黏土中的还原率分别达到 91%和 90%.不同土壤物理化学性质与硝基苯类 化合物的还原率有密切关系,表现为黏土
轻壤土砂土的规律;中性偏酸的土壤有利于硝基苯类化合物的还原和降解,降解率随有机质含量升高而增高.
（5）数据库：中国期刊网
检索年限：20##-2010
检索词：邻(对)硝基甲苯
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论文题：邻 (对 )硝基甲苯加氢还原催化剂的制备
作者：张荣成3 魏 杰
载文期刊：《精细与专用化学品》20##年第 13卷第 8期
摘要：采用自制的高活性铜催化剂,通过气相催化加氢还原制备邻(对)甲苯胺。通过正交实验确定了催化剂的最佳配比:铜的质量含量为 14% ,铁和锌的含量为 0 7% ,金属 M 的含量为 0 1%。同时 ,讨论了温度对反应的影响 ,在邻 (对 )硝基甲苯的加氢还原温度为 250～270℃( 260～270℃)时 ,转化率可达 98% ( 90% )以上。
（6）数据库：CNKI网络数据库
检索年限：20##-2010
检索词：对硝基甲苯
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论文题：
离子液体EMBF4中对硝基甲苯电还原的研究
作者：肖友军， 周 磊， 王灵峰， 李芳芳
载文期刊：《江西师范大学学报》20##年3月第34卷第2期
摘要：采用循环伏安法研究了离子液体EMBF4(1-乙基．3．甲基眯唑四氟硼酸)中对硝基甲苯在微铂电极上的电还原特性．实验结果表明：在EMBB中，对硝基甲苯能够进行电还原反应，随着对硝基甲苯浓度增加，循环伏安曲线峰l和峰2的峰电位负移，峰电流增加；随着电解液中水浓度的增加，循环伏安曲线峰1峰电位正向移动，峰2峰电位负向移动，峰l和峰2的峰电流都增大；对硝基甲苯在离子液体EMBF,的电还原过程中扩散是其主要的控制步骤。
（7）数据库：万方数字化期刊全文数据库
检索年限：20##-2010
检索词：对硝基甲苯己酰化反应
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论文题：4一氟．2一氯苯胺的合成研究
作者：宋广亮，朱红军，王锦堂
载文期刊：《精细化工中间体》20##年4月第32卷第2期
摘要：介绍了以4，氟苯胺为原料，通过乙酰化、氯代、法，对主要的影响因素作了考察并得出结论：乙酰化反应为l：0．9(mol／m01)时较好；在水解阶段盐酸浓度控制在4mol于99％，总收率达到70％。
4.检索总结
对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。
其作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。2. 非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。
以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，http://www.44dx此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。
实验报告设计方案
一、 实验名称
苯佐卡因的合成
二、 实验目的
1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
三、 主要实验仪器，仪器及产物理化数据
1、仪器：加热装置、搅拌装置、抽滤装置、油浴加热装置、水浴加热装置、250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、烧杯、氯化钙干燥球型冷凝器、乳钵、
2、试剂：高锰酸钾、蒸馏水、对硝基甲苯、15% 稀硫酸溶液、0.80mol/L的稀硫酸溶液、40% 氢氧化钠溶液、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95% 乙醇、碳酸钠饱和溶液、活性炭
理化性质：
对硝基苯甲酸：
由对硝基甲苯氧化而得。
物理性质：外观与性状：黄色结晶粉末，无臭，能升华。
熔点(℃)：242.4
相对密度（水=1）：1.55(32℃)
分子式：C7H5NO4
分子量：167.13
溶解性：微溶于水，溶于乙醇。[1]
化学性质：遇明火、高热可燃。受热分解放出有毒的氮氧化物烟气。[1]
对硝基苯甲酸乙脂：
对硝基苯甲酸乙酯;4-硝基苯甲酸乙酯;Ethyl p-nitrobenzoate;4-Nitrobenzoic acid ethyl ester 资料： 分子式：9H9NO4分子量：195.17CAS号：99-77-4性质：无色或浅黄色针状结晶。熔点57℃，沸点186.3℃。易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。制备方法：由对硝基苯甲酸与乙醇酯化而得。用途：用作有机合成中间体。在医药工业，用于生产局部麻醉药苯佐卡因、丁卡因盐酸盐以及镇咳药退嗽等。
对氨基苯甲酸乙酯：
中文名： 对氨基苯甲酸乙酯；苯佐卡因 英文名： Ethyl p-aminobenzoate；Benzocaine 分子式： C９H１１NO2 分子量： 165．1914 CAS号： 94-09-7 RTECS号： DG2450000 外观与性状： 无色、无臭、无味的晶体。 主要用途： 用作皮肤和粘膜的局部麻醉剂，也用于遮蔽日光的防护剂。 熔点： 88～90 沸点： 172／2．26kPa 溶解性： 难溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。
四． 实验原理及工艺路线
还原：
五．实验过程及数据处理
对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）
在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至95~98℃ 反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。
六、 实验结果分析及问题讨论
1. 铁酸还原反应的机理是什么？
实验操作跟踪报告
对硝基苯甲酸乙酯制对氨基苯甲酸乙酯
一．实验目的
1. 通过对硝基苯甲酸乙酯的还原，了解有机合成的基本过程;
2. 掌握还原反应的原理及基本操作;
3. 由对硝基苯甲酸乙酯制备对氨基苯甲酸乙酯。
2.实验仪器及药品
三颈烧瓶（250ml），单口烧瓶（100ml），电热套，油浴加热套装置，电动搅拌装置，烧杯若干，球型冷凝管，温度计，抽滤装置一套，真空泵；
对硝基苯甲酸乙酯，还原铁粉，冰醋酸，碳酸钠溶液，无水乙醇
第一次实验：
1， 实验过程
在操作台上搭制油浴加热装置，电动搅拌装置，回流加热装置
17:00 在电子天平上称取1.5g还原铁粉，加入三颈烧瓶中；用吸量管量取1.4ml冰乙酸加入三颈烧瓶中；再用量筒量取15ml水加入三颈烧瓶中。盖上活塞。打开油浴加热装置，电动搅拌装置的电源，打开回流水。开始搅拌加热，直至回流煮沸至95到98℃后，10分钟使铁屑活化。
17:30 油浴T达84℃。向烧瓶中加入5ml水。
17:50 油浴T达95℃。
18:00 油浴T达97℃。停止加热。冷却十分钟。
期间称取对硝基苯甲酸乙酯0.47g。量取10ml无水乙醇。
18:15 油浴T为75℃，加入以上称量的对硝基苯甲酸乙酯和无水乙醇，搅拌。溶液变为红棕色。开始加热。
18:22 油浴T升至80℃，出现回流（缓慢）。
18:35 溶液呈咖啡色。
19:35 油浴T为96.5℃，回流状态（速度均匀正常）。
期间称取3g碳酸钠至烧杯中，加入30ml水搅拌溶解制得10%碳酸钠溶液，温热溶液。
将布氏漏斗放入恒温箱中预热。
20:05 向三颈烧瓶中分三次缓慢加入10%碳酸钠溶液，瓶中出现气泡，至无气泡产生。搅拌片刻。
20:08 迅速搭制好抽滤装置，进行抽滤，用少量乙醇冲洗。滤液呈橙黄色。冷却滤液。配制50%乙醇溶液。
20:20 对滤液抽滤，用50%乙醇洗涤抽滤瓶，得到少量橙黄色滤饼。
20:30 对产品重结晶，得到微量白色产品。
产品量太少，无法测熔点。
2.实验总结：
由于反应物对硝基苯甲酸乙酯量太少，可能导致产物量也很少。
加入的水过多，在反应中导致产物水解使产量变少。
抽滤瓶没有洗干净，导致滤饼颜色不纯。
4. 实验方案改进
不宜加入过多水
增加反应物的量
将抽滤瓶洗干净
第二次实验：
1. 实验过程：
在操作台上搭制油浴加热装置，电动搅拌装置，回流加热装置
08:27 在电子天平上称取5.0g还原铁粉，加入三颈烧瓶中；用吸量管量取1.5ml冰乙酸加入三颈烧瓶中；再用量筒量取10ml水加入三颈烧瓶中。盖上活塞。打开油浴加热装置，电动搅拌装置的电源，打开回流水。开始搅拌加热，直至回流煮沸至95到98℃后，10分钟使铁屑活化。
08:38 油浴T达73℃。
09:00 油浴T达95℃。溶液颜色稍微变深。
09:10 油浴T达98℃。停止加热。冷却十分钟。
期间称取对硝基苯甲酸乙酯0.70g。量取10ml无水乙醇。
09:20 油浴T为88℃，加入以上称量的对硝基苯甲酸乙酯和无水乙醇，搅拌。溶液变为红棕色。再次加热。
09:23 溶液变为砖红色，出现回流，油浴T为85℃。
09:28 溶液呈棕黑色，油浴T为88℃。
11:00 称取3g碳酸钠至烧杯中，加入30ml水搅拌溶解制得10%碳酸钠溶液，温热溶液。
将布氏漏斗放入恒温箱中预热。
11:15 向三颈烧瓶中分三次缓慢加入10%碳酸钠溶液，瓶中出现气泡，至无气泡产生。搅拌片刻。
11:20 迅速搭制好抽滤装置，进行抽滤，抽滤瓶中产生白色絮状沉淀。冷却滤液。配制50%乙醇溶液。
11:30 对滤液抽滤，得到纯白色滤饼。
11:50 对产品重结晶，得到白色晶体产品。
对产品干燥 称量得0.5110g.
2.实验总结：
从文献中查的：对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因），熔点：88~90℃ ；性状，白色晶体。
实验测得熔程：89.5~90℃，所得产品的熔点及性状均与其相符，可知所得产品的确为目的产物-对氨基苯甲酸乙酯
实验综合报告
一． 实验目的
5. 通过对硝基苯甲酸乙酯的还原，了解有机合成的基本过程;
6. 掌握还原反应的原理及基本操作;
7. 由对硝基苯甲酸乙酯制备对氨基苯甲酸乙酯。
二．实验原理
三．实验仪器及药品
三颈烧瓶（100ml和500ml），磁力加热套装置，搅拌子，烧杯若干，球型冷凝管，温度计，抽滤装置一套，真空泵；
对硝基甲苯，高锰酸钾，十六烷基三甲基溴化氨，浓盐酸，精密pH试纸（1-5），无水乙醇。
四．实验过程及数据处理
对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）
在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至95~98℃ 反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。
反应物：0.70g
产物 : 0.5110g
质量产率：73.00%
摩尔产率：86.24%