化学:高中有机化学知识点总结
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有:
(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定
(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定
(6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚:
(2)羧酸:
(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)
(5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应:
1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
3.溴水的褪色;
4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)
一、物理性质
甲烷:无色 无味 难溶
乙烯:无色 稍有气味 难溶
乙炔:无色 无味 微溶
(电石生成:含H2S、PH3 特殊难闻的臭味)
苯:无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒
乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发
乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发
二、实验室制法
甲烷:CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3
固固加热 (同O2、NH3)
无水(不能用NaAc晶体)
CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯:C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
注:V酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)
排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚)
碱石灰除杂SO2、CO2
碎瓷片:防止暴沸
乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注:排水收集 无除杂
不能用启普发生器
饱和NaCl:降低反应速率
导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
乙醇:CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH
(话说我不知道这是工业还实验室。。。)
注:无水CuSO4验水(白→蓝)
提升浓度:加CaO 再加热蒸馏
三、燃烧现象
烷:火焰呈淡蓝色 不明亮
烯:火焰明亮 有黑烟
炔:火焰明亮 有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上:氧炔焰)
苯:火焰明亮 大量黑烟(同炔)
醇:火焰呈淡蓝色 放大量热
四、酸性KMnO4&溴水
烷:都不褪色
烯 炔:都褪色(前者氧化 后者加成)
苯:KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色
五、重要反应方程式
烷:取代
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
现象:颜色变浅 装置壁上有油状液体
注:4种生成物里只有一氯甲烷是气体
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作灭火剂
烯:1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合(加聚)
nCH2=CH2 →(一定条件) → [-CH2-CH2-]n
(单体→高聚物)
注:断双键→两个“半键”
高聚物(高分子化合物)都是【混合物】
炔:基本同烯。。。
苯:1.1、取代(溴)
◎ + Br2 →(Fe或FeBr3)→ ◎-Br + HBr
注:V苯:V溴=4:1
长导管:冷凝 回流 导气
防倒吸
NaOH除杂
现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯)
1.2、取代——硝化(硝酸)
◎ + HNO3 → (浓H2SO4,60℃)→ ◎-NO2 + H2O
注:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯
50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯
除混酸:NaOH
硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
1.3、取代——磺化(浓硫酸)
◎ + H2SO4(浓) →(70-80度)→ ◎-SO3H + H2O
2、加成
◎ + 3H2 →(Ni,加热)→ ○(环己烷)
醇:1、置换(活泼金属)
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
钠密度大于醇 反应平稳
{cf.}钠密度小于水 反应剧烈
2、消去(分子内脱水)
C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
3、取代(分子间脱水)
2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O
(乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂)
4、催化氧化
2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加热)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
现象:铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味
酸:取代(酯化)
CH3COOH + C2H5OH →(浓H2SO4,加热)→ CH3COOC2H5 + H2O
(乙酸乙酯:有香味的无色油状液体)
注:【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)
碎瓷片:防止暴沸
浓硫酸:催化 脱水 吸水
饱和Na2CO3:便于分离和提纯
卤代烃:1、取代(水解)【NaOH水溶液】
CH3CH2X + NaOH →(H2O,加热)→ CH3CH2OH + NaX
注:NaOH作用:中和HBr 加快反应速率
检验X:加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀
2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
注:相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处,脱H脱在H少处(马氏规律)
醇溶液:抑制水解(抑制NaOH电离)
六、通式
CnH2n+2 烷烃
CnH2n 烯烃 / 环烷烃
CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃
CnH2n-6 苯及其同系物
CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚
CnH2nO 饱和一元醛 / 酮
CnH2n-6O 芳香醇 / 酚
CnH2nO2 羧酸 / 酯
七、其他知识点
1、天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式:CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
3、反应前后压强 / 体积不变:y = 4
变小:y < 4
变大:y > 4
4、耗氧量:等物质的量(等V):C越多 耗氧越多
等质量:C%越高 耗氧越少
5、不饱和度(欧买嘎~)=(C原子数×2+2 – H原子数)/ 2
双键 / 环 = 1,三键 = 2,可叠加
6、工业制烯烃:【裂解】(不是裂化)
7、医用酒精:75%
工业酒精:95%(含甲醇 有毒)
无水酒精:99%
8、甘油:丙三醇
9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间
食醋:3%~5%
冰醋酸:纯乙酸【纯净物】
10、烷基不属于官能团
第二篇:有机化学鉴别方法的总结
2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一.各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。2.含有炔氢的炔烃:(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。5.醇:(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。6.酚或烯醇类化合物:(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7.羰基化合物:(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。(2)用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。10.糖:(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。二.例题解析例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此,上面一组化合物的鉴别方法为:例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为:例3.用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行:(1) 将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。(2) 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。(3) 将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。(4) 将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。(5) 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。(6) 将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。