有机化学基础知识总结

第一部分 有机反应的类型及反应断键部位

1、有机物的水解：

（1）能水解的物质及反应条件：A、卤代烃在氢氧化钠的水溶液中加热；B、酯在稀酸溶液中水解（或在氢氧化钠水溶液中加热）；多肽在酶作用下水解；多糖在稀酸加热条件或酶作用下水解。

（2）除糖类的水解外，其余的都属于取代反应。

2、消去反应：

（1）能发生消去反应的物质有：A、醇在浓硫酸加热条件下消去；B、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液加热条件下水解。

（2）有两种情况不能消去：A、只有一个碳原子；B、与羟基（或卤原子）相邻的碳原子上无氢原子。

（3）如果有机物分子不对称，可能有互为同分异构体的多种消去产物生成。

3、加成反应：

（1）能与氢气在加热、加压和催化剂作用下加成的物质有：A、碳碳双键；B、碳碳叁键；C、醛和酮中的羰基与氢气加成生成醇。注意：羧酸、酯及肽键中的羰基一般不与氢气加成。

（2）能与溴水（溴的CCl4溶液）在常温下加成的物质有：A、碳碳双键；B、碳碳叁键。

（3）能与水、HX在高温高压催化剂作用下加成的物质有：A、碳碳双键；B、碳碳叁键。注意：如果有机物分子不对称，则有互为同分异构体的两种产物。

4、氧化反应与还原反应—加氢去氧是还原，加氧去氢是氧化。

（1）大多数有机物能燃烧，都是氧化反应。燃烧产物一般为CO2、H2O、N2、SO2、HCl。注意：CCl4不能燃烧，还常用于灭火；有机物中的离子化合物难燃烧。

（2）能被KMnO4（H+）溶液在常温下氧化的有：A、碳碳双键；B、碳碳叁键；C、除苯外的苯的同系物；D、醇类；E、酚类；F、醛类。注意：酮不能被氧化。

（3）能被溴水在常温下氧化的有：醛

（4）能被O2在加热和催化剂作用下被氧化的有：A、碳碳双键；B、醇（Cu作催化剂）；

C、醛。

（5）能被弱氧化剂氧化的有：醇在铜作催化剂作用下加热时被CuO氧化；醛在碱性环境和加热条件下被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。

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有机物官能团与性质

[知识归纳]

其中：

1、能使KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸

5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖

1．引入官能团：

①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代

②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团

①消除双键方法：加成反应②消除羟基方法：消去、氧化、酯化③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型

常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：

①烷烃、芳香烃与X2的反应

(1)

②羧酸与醇的酯化反应

③酯的水解反应

①不饱和烃与H2、X

2、HX

(2)加成反应 的反应

②醛与H2的反应

(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。

(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含 、—C≡C—、

—H

有机物与H2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO4与烯烃的反应

③醇、醛的催化氧化

一．考点梳理

有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇

有机化学中几个小规律总结

一、烃类物燃烧规律

1、烃或烃的衍生物的燃烧通式：

2、有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为C～O2～CO2，4H～O2～2H2O 3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律

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高中有机化学知识总结概括

1、 常温常压下为气态的有机物： 1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、 碳原子较少的醛、醇、羧酸易溶于水；卤代烃、硝基化合物、醚、酯都难溶于水。

3、 所有烃、酯的密度都小于水；多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。

4、 能使溴水褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键的有机物。

5、 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含

不饱和碳碳键的有机物。

6、 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、

饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨

基酸。

7、 属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水等。

8、 能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸

及其酯、油酸甘油酯等。

9、 能发生水解的物质：金属碳化物、卤代烃、醇钠、酚钠、羧酸盐、酯类、二糖、多

糖、蛋白质等。

10、 能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。

11、 能发生缩聚反应的物质：苯酚与醛、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基

酸、氨基酸等。

12、 需要水浴加热的实验：制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、

二糖水解。

13、 光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应（紫外光）。

14、 常用有机鉴别试剂：新制Cu（OH）2 、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、

NaOH溶液。

15、 最简式为CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯；最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙

酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖。

16、 能发生银镜反应的物质：醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。

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一、标记与命名

1、R-S命名法：R为顺式，观看为顺时针；S为反式，逆时针

判断方式：选定手性碳原子，对其四个官能团进行排序a＞b＞c＞d，选定最小基团d放于最上端，从其反方向观看，若a,b,c按顺则R，反之为S

顺序排列方式按原子序数由大到小排列eg，O＞C，-COOH＞-CONH2＞-CHO＞-COR＞-CH2OH

2、E-Z命名法：大官能团在同侧为Z顺式

3、螺与环的命名

①螺：根据碳原子组成数确定螺【a，b】某烷，a为小环碳原子数，b为大环碳原子数；编号从小环开始

②双环/多环：a-取代基双环【b，c，d】某烷，a为取代基所在位置，b，c，d一次为大小环里的碳原子数，编号从桥头碳开始，先编大环

二、试剂

1、卢卡斯试剂：HCl、ZnCl组成，可以伯、仲、叔醇反应，与叔醇反应最快

2、格利雅试剂（R：MgX）：干醚条件下可将醛/酮还原成醇

3、托伦斯试剂：银氨溶液

4、卤仿：可以CH3CO-，CH3CHOH-反应，碘仿常用做鉴别剂，生成亮黄色

三、特殊反应及规则

1、马氏与反马氏规则：①马氏加成 加成时氢原子加到含氢原子较多的碳原子上，其他基团则加到另一个碳原子上eg 相应反应双/三键的加成；②反马氏加成 a光与过氧化物存在时发生游离基反应，b当亲电试剂中氢原子电负性大于所连原子或原子团时

2、松木反应：①呋喃松木反应（其蒸气与盐酸浸泡的松木）绿色②吡咯松木反应显红色③噻吩与浓硫酸、靛红显蓝色

3、羟醛缩合：在碱性条件下，醛可以死两分子相互作用，其中一份子醛的α氢原子加到另一分子醛的羰基氧原子上而其余部分则加到

4、碘仿反应：可与仲醇、羰基发生显色反应

章节知识点

第一章 前言

1、断键：均裂产生自由基，自由基反应；异裂产生离子，离子型反应

2、路易斯酸/碱：反式能接受外来电子对的都是酸，反式能给予电子对的都叫作碱（路易斯酸具有亲电性，亲电试剂；碱反之）

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化学之高中有机化学知识点总结

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （4）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等）

不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有： 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等

6．能使溴水褪色的物质有：

含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）

含醛基物质（氧化）

【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质（取代）

碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4 、H2S、H2SO3等）

【2】只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有机溶剂）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

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1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

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有机化学知识点归纳(一)

一、同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。

同系物的判断要点：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、组成元素种类必须相同

3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和

(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。

4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如

CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。

5、同分异构体之间不是同系物。

二、同分异构体

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

1、同分异构体的种类：

⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异

戊烷和新戊烷。

⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、

邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲

醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况：

⑴ CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4

⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、

2—CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 2 、 2

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