三聚氰胺改性脲醛树脂胶粘剂研究进展论文

时间:2023.11.3
  1 前言
  
  脲醛树脂于1844年合成成功[1],1931年首次在市场销售。此后由于原料充足、价格低廉而被广泛应用于木材加工行业中。现在,脲醛树脂在木材加工、造纸、油漆等行业,是用量最大的一种胶粘剂,约占70%多[2]。2000年全世界UF胶年用量超过250万t,国内用量为40.8万t左右。但是,脲醛树脂耐水性差,固化后胶层脆性大、耐老化性能差、贮存期短、游离甲醛含量高,因此,限制了其使用范围。多年以来人们采用各种方法对其进行改性,用三聚氰胺改性就是其中之一。
  
  目前,世界发达国家已将三聚氰胺改性脲醛树脂广泛用于各类人造板生产,并且根据生产板种的性能要求(主要是防水性)灵活地调整三聚氰胺的用量使产品形成系列。日本的各类胶合板、中密度纤维板(MDF)生产用的都是三聚氰胺改性脲醛树脂胶,既解决了防水与防潮要求,又实现了降低游离甲醛释放量的目的。另外,法国、德国及北欧各国也已广泛使用这类胶粘剂。我国近年来人造板品种在不断增加,如防潮型人造板和准耐水级人造板等,无论用普通脲醛胶,还是用酚醛胶都不能满足产品性能及环保要求,因此,发展三聚氰胺改性脲醛胶是很有现实意义的。
  
  2 三聚氰胺改性脲醛树脂概述
  
  我们知道,固化后的脲醛树脂结构还存在着如羟基、氨基、亚氨基、羰基等亲水基团。用三聚氨胺改性脲醛树脂目的是针对脲醛树脂存在耐水性差、游离甲醛含量高的原因,用一定量的三聚氰胺进行改性,以提高脲醛树脂的耐水性、尺寸稳定性、耐龟裂性、耐磨性并降低游离甲醛的含量。生产实践证明了用三聚氰胺改性脲醛树脂胶粘剂是提高其性能的有效方法。早在1944年,McHale就用三聚氰胺来提高脲醛树脂的耐水性。1947年,Delmonte用三聚氰胺来提高脲醛树脂的耐沸水性能,结果如图1所示。1965年Houwink和Salomon将脲醛树脂胶粘剂、三聚氰胺树脂胶粘剂、三聚氰胺尿素甲醛共缩合树脂胶粘剂的耐沸水能力进行比较,结果如图2。由图可知,用三聚氰胺改性后的脲醛树脂胶粘剂的耐水性接近三聚氰胺树脂胶粘剂。我国常君成把间苯二酚、三聚氰胺和其它改性剂进行比较研究,指出用间苯二酚和三聚氰胺改性脲醛树脂耐水性提高最显着,但三聚氰胺改性脲醛树脂胶合强度及成品板色泽更好。Blomquist经研究证明用三聚氰胺改性脲醛树脂较用间苯二酚其产品耐高温性能强。Kehre指出,三聚氰胺同其它改性剂相比,制得的刨花板具有较高的尺寸稳定性和较低的厚度膨胀率。
  
  2.1 国外MUF研究概况
  
  国外许多学者对用三聚氰胺改性脲醛树脂的机理、树脂的固化过程以及固化后聚合物的构造等作了大量的工作。特别是日本学者柳川、木通口、富田等人在三聚氰胺改性脲醛树脂基础理论研究方面做了大量的研究。50年代初,日本就开发了三聚氰胺-尿素共缩合树脂。1955年首次用脲醛树脂质量分数20%的三聚氰胺粉末来提高脲醛树脂胶合板的耐水性,使之达到耐水胶合板Ⅰ类标准。同时,日本大鹿振兴公司将三聚氰胺-尿素-甲醛共缩合树脂胶粘剂用于胶合板,发现耐水性更好。1956年,屈岗研究开发了价格低廉的三聚氰胺-脲醛树脂胶粘剂,不但耐水性能达到Ⅰ类胶合板的标准,而且价格也降低了。60年代初,柳川主要研究了三聚氰胺改性脲醛树脂机理,得出了以下结论:
  
  ① 用三聚氰胺改性脲醛树脂,可提高胶合板的剪切强度、降低吸水厚度膨胀率;但是,如果三聚氰胺用量过多,剪切强度反而降低。尿素、三聚氰胺、甲醛共缩合树脂比在脲醛树脂中加入三聚氰胺粉末或三羟基三聚氰胺更有效。
  
  ② 证明了尿素、三聚氰胺、甲醛的共缩合反应发生在三聚氰胺和二羟甲基脲之间。在酸性条件下,二羟甲基脲和三聚氰胺之间的反应进行得很快,而二羟甲基脲和六羟甲基三聚氰胺之间的反应可以忽略;在中性条件下,则结果正相反。
  
  ③ 增加三聚氰胺的用量或减少甲醛的用量,都可以提高树脂的胶接强度,但树脂的贮存期变短;当尿素甲醛的量比为1/2时,M/U高于0.075/1时,缩合反应速度很快。以后,有许多学者用多种方法研究了三聚氰胺改性脲醛树脂的机理、工艺及固化历程。还有人用13C核磁共振法研究了三聚氰胺与尿素之间的共聚及产物结构。例如富田采用了75MHz高分辨率核磁共振仪证明了尿素与三聚氰胺之间是通过亚甲基键和亚甲基醚键相联接的,三聚氰胺的羟甲基较易和尿素的氨基缩聚为亚甲基键,而羟甲基三聚氰胺则易于自缩聚。现在,日、法、德等国已正式将三聚氰胺改性脲醛树脂用于胶合板生产,并分别制定了相应标准。
  
  2.2 国内MUF研究进展
  
  我国目前对三聚氰胺改性脲醛树脂的研究不多,基础理论研究则更少。但近年来,我国对用三聚氰胺改性脲醛树脂的规律和MUF树脂胶粘剂产品应用开发方面作了不少工作。徐寿华等指出,三聚氰胺和尿素的量比在0.05以下时,缩聚反应较为缓和,而当量比在0.075以上时,反应迅速。东北林业大学的包学耕、黄平在研究MUF树脂胶粘剂的合成工艺时得到以下几条规律:
  
  ①若在树脂合成的开始阶段或中间阶段加入三聚氰胺其用量不宜超过10%,否则,一调到酸性,粘度增加很快,反应不易控制,容易发生凝胶。
  
  ②若在脲醛树脂合成的后期加入三聚氰胺,则需要较多的量才能达到耐水要求。

第二篇:三聚氰胺的检测方法论文


  三聚氰胺的检测方法论文介绍了五种三聚氰胺的检测方法,作了优缺点比较研究,对未来的研究方向进行了探究。

  三聚氰胺的检测方法论文【1】

  【摘要】“毒奶粉”引起国内外的高度关注,三聚氰胺普遍存在于人们生产生活当中,加强对三聚氰胺的控制,研究三聚氰胺检测方法尤为重要。

  【关键词】三聚氰胺;检测方法;研究

  2008年9月,三鹿“毒奶粉”事件导致全国许多婴儿患上肾结石,甚至发生死亡,引起国内外的高度关注。

  研究临床发现,三聚氰胺可能会在人体泌尿系统如膀胱和肾脏形成泥沙样结晶或结石。

  实际上,三聚氰胺是一种有机化工中间产物,广泛用于塑料、涂料、粘合剂等化工原料和农药化肥的原料,同时也是食品包装材料的原料。

  特别是儿童喜爱的鲜艳仿瓷餐具,也叫密胺餐具,如果使用了劣质产品,原材料树脂聚合的不好,就会残留三聚氰胺,与食品接触中难免会有三聚氰胺迁移出来。

  准确检验样品中三聚氰胺真实含量,禁止人为添加三聚氰胺,严格把关产品质量,控制三聚氰胺限量值可最大限度保护人体健康。

  一. 三聚氰胺检测方法

  三聚氰胺普遍存在,加强对三聚氰胺的控制,研究三聚氰胺检测方法尤为重要。

  我国严控三聚氰胺临时限量值,即婴幼儿配方乳粉中三聚氰胺的限量值为1毫克/千克,液态奶(包括原料乳)、奶粉、其他配方乳粉中三聚氰胺的限量值为2.5毫克/千克,GB9690-2009对食品容器、包装材料用三聚氰胺-甲醛成型品规定三聚氰胺的迁移限量为0.2mg/dm2。

  当前乳与乳制品三聚氰胺检测方法主要有高效液相色谱法(HPLC)、气相色谱―质谱法(GC-MS)和液相色谱―质谱/质谱法(LC―MS/MS),其定量限分别为2mg/kg,0.05mg/kg和0.01mg/kg。

  1. 高效液相色谱法(HPLC)

  试样奶或奶制品采用三氯乙酸溶液-乙腈或三氯乙酸溶液-甲醇超声振荡提取,离心沉淀蛋白质,三氯乙酸上清液过滤后经阳离子交换固相萃取柱净化,用高效液相色谱在紫外波长240nm处测定,外标法定量,结果准确。

  常用色谱柱为C18和C8柱。

  三聚氰胺为强极性化合物,在传统的反相色谱中无保留能力,需向流动相中加入离子对试剂与三聚氰胺成弱极性物质达到分离效果。

  流动相以柠檬酸为缓冲溶液,加入庚烷磺酸钠、辛烷磺酸钠、己烷磺酸钠离子对试剂和乙腈以一定比例混合。

  食品模拟液中三聚氰胺检测参考GB/T 23296.15-2009《食品接触材料 高分子材料 食品模拟物中2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪(三聚氰胺)的测定 高效液相色谱法》,模拟液中不含有蛋白质,无需沉淀,其中的三聚氰胺通过高效液相色谱直接进行分离,流动相为磷酸二氢钠缓冲溶液与乙腈。

  水基食品模拟物如水、10%乙醇、3%乙酸直接进样,橄榄油通过水―异丙醇溶液萃取后进样,在紫外波长230nm处测定,外标法定量。

  2. 液相色谱―质谱/质谱法(LC-MS/MS)

  液相色谱―质谱/质谱法的样品处理大致同高效液相色谱法,但却有较低的检出限。

  色谱柱为阳离子交换与反相C18混合填料柱,用乙酸铵溶液和乙腈混合流动相,电喷雾电离,多反应监测扫描模式,母离子m/z为127,定量子离子m/z为85,定性子离子m/z为68。

  使用串联质谱作为监测器,大大提高了灵敏度以及抗干扰能力,降低检出限和定量限,结果准确可靠。

  同时不使用离子对试剂减小了对色谱柱的腐蚀,延长柱子的寿命。

  然而液相色谱―质谱/质谱仪价格比较昂贵,只有部分实验室使用,普及性不大。

  3. 气相色谱―质谱法(GC-MS)

  与高效液相色谱法比较,气相色谱质谱法重现性好,灵敏度强,准确度高,检出限低。

  提取液同为三氯乙酸,采用22g/L浓度的乙酸铅沉淀蛋白质,上清液离心过滤后过阳离子交换固相萃取柱净化。

  由于三聚氰胺性质稳定,熔点高,难气化,所以经提取净化后的三聚氰胺溶液需氮气吹干后进行硅烷化衍生再由气相色谱质谱仪测定。

  GB/T 22388-2008《原料乳与乳制品中三聚氰胺检测方法》采用N,O-双三甲基硅基三氟乙酰胺+三甲基氯硅烷作为硅烷化试剂。

  MS的扫描定性离子m/z为99、171、327、342,定量离子m/z为327。

  GC-MS法更适合食品中微量三聚氰胺的检测。

  4. 酶标免疫吸附法

  酶标法的基本原理使抗原或抗体结合到某种固相载体表面,并保持其免疫活性。

  这种方法使抗原或抗体与某种酶连接成酶标抗原或抗体,这种酶标抗原或抗体既保留了其免疫活性,又保留了酶的活性。

  酶标免疫吸附法是一种快速检测三聚氰胺的方法,其原理是试样中三聚氰胺、酶标三聚氰胺抗原与包被于微量反应板中的三聚氰胺抗体进行免疫竞争反应,加入酶底物反应后显色,试样中三聚氰胺含量与颜色深度成正比,用目测法与三聚氰胺标准系列溶液进行半定量检测,用酶标测定仪进行定量检测。

  试样用萃取液提取,与三聚氰胺系列标准溶液分别加入到微量反应板中各孔,加入酶标记物,室温避光静置反应30min。

  倒出溶液,用清洗液清洗板,每孔加入底物溶液,室温静置反应20min,每孔中加入终止溶液显蓝色,在10~30min内目测或者在450nm处测定吸光度值。

  5. 拉曼光谱法

  当一束单色光照射到样品上后,分子可以使入射光发生散射。

  大部分光只是改变方向发生散射,而光的频率不变,少部分光的散射,不仅光的传播方向改变了,而且散射光的频率也改变了,不同于激发光的频率,称为拉曼散射。

  拉曼光谱仪通常测定的大多是拉曼散射中频率减少的,称为斯托克斯散射,也统称为拉曼散射。

  散射光与入射光之间的频率差称为拉曼位移,拉曼位移与入射光频率无关,它只与散射分子本身的结构有关,不同化学键或基团有特征的分子振动,因此与之对应的拉曼位移也是特征的,这是拉曼光谱可以作为分子结构定性分析的依据。

  所以不同物质具有与其分子结构相对应的特征拉曼光谱。

  原料乳、纯牛奶和酸奶等样品经稀释、离心,用基于表面增强原理的检测试剂盒增强后,进行拉曼光谱扫描。

  以928±2cm-1作为参考峰,设定其对应的强度为100,进行谱图归一,在698±2cm-1下,根据样品中三聚氰胺含量与归一后拉曼光谱相对强度的对应关系,采用外标法测定。

  二. 三聚氰胺检测方法比较

  在对三聚氰胺的几种常用检测方法进行研究比较,HPLC法是最常用的三聚氰胺检测方法,高效,快速,但其定量限不够低,不适用于食品中的微量三聚氰胺检测定量。

  气质联用和液质联用可大大降低检出限,提高三聚氰胺的检出率,但仪器价格昂贵,耗试剂量大,检测成本高。

  酶标免疫吸附法可快速检测三聚氰胺,但操作繁琐,易产生交叉污染,且专属性差导致假阳性现象。

  拉曼光谱法虽比较快捷方便,但仪器也较昂贵且在普通实验室应用不广。

  不同分析检测方法各有优缺点,因此,结合实际,选取最有效可行的检测方法,也可通过多种方法相互联合,互补不足,提高效率,增强灵敏度,降低成本,让三聚氰胺检测更全面、经济、准确。

  三. 结语

  不断研究三聚氰胺检测方法,突破现有方法的局限性,需要各行各业的专家研究者们共同探索,不断努力,促进三聚氰胺检测效率,切实保障人们的生活安全。

  参考文献

  [1]李成山. 三聚氰胺的危害研究[J].北京:检验医学教育,2009,16(1):42-43

  [2]中国计量科学研究所. GB/T22388-2008.原料乳与乳制品中三聚氰胺检测方法[S].北京:中国标准出版社,2008

  [3]中国计量科学研究所. GB/T22400-2008.原料乳中三聚氰胺快速检测 液相色谱法[S].北京:中国标准出版社,2008

  [4]井伟,吕水源,李小晶,陈实,唐熙,陈锦泉. 密胺餐具中三聚氰胺单体的迁移规律研究[J]福建:包装与机械,2012,(9):337-340

  [5]李峰,王莉,柴春彦等. 检测牛乳中三聚氰胺的间接竞争ELISA方法的建立[J]中国动物检疫,2009,26(9):47-49

  食品中三聚氰胺的检测方法【2】

  摘 要:三聚氰胺是一种用途十分广泛的有机化工产品,由于其含氮量高达66%,因此近年来被不法商家利用。

  国内外三聚氰胺的分析方法很多,本文综述了三聚氰胺的各种检测方法,并且比较了不同方法的优缺点及其实用性,意在找出最快速、便捷、成本低的检测方法。

  关键词:三聚氰胺 检测 食品 方法

  三聚氰胺作为一种重要的化工原料,常用于制造三聚氰胺树脂该物质,是建筑业中常用的防火阻燃燃料[1]。

  三聚氰胺既不是食品原料,也不是食品添加剂,但与蛋白质相比其含氮量更高,并且价格较蛋白质便宜很多,因此一些不法商家将其添加在食品或饲料中,钻国家目前蛋白质检测方法的空子,以形成产品中蛋白质含量高的假象[2],从而获得更高的利益。

  这种手段造成了极其恶劣的社会影响,也给国家带来了严重的经济损失。

  如今三聚氰胺的分析检测问题已成为一个热点问题,受到广泛的关注。

  本文对三聚氰胺的各种检测方法进行归纳总结,为三聚氰胺的快速检测提供理论依据。

  近几年三聚氰胺的检测方法发展迅速,已经由早期的苦味酸法和升华法到后来的高效液相色谱法、液相色谱法-质谱联用法、气相色谱-质谱联用法,到现在的酶联免疫法、金纳米粒子光度法和胶体金免疫层析法等。

  三聚氰胺的分析检测方法在仪器上不断提高,在精确度上也是逐步提升,时间上不断缩短。

  1 重量法

  重量法包括苦味酸法和升华法,其反应原理简单,但精确度不高。

  苦味酸法方法原理是将水加入试样,加热溶解后,加人苦味酸溶液,称量所生成的苦味酸三聚氰胺沉淀的质量,即测得三聚氰胺纯度含量。

  升华法测定原理是在升华装置中将试样在负压下进行加热,让三聚氰胺完全升华后,称其残渣量,即测得三聚氰胺纯度[3]。

  2 高效液相色谱法(HPLC)

  国家标准GB/T 22400-2008[4]公布了原料乳中三聚氰胺快速检测的高效液相色谱法,采用乙腈作为原料乳中的蛋白质沉淀剂和三聚氰胺提取剂,0.2μm微孔滤膜过滤后供HPLC测定。

  采用紫外/二极管阵列检测器检测,该方法的检出限为0.05 mg/kg,重复性好,再现性强。

  王辉等[5]建立用高效液相色谱-二极管阵列法测定高蛋白食品中的三聚氰胺的检测方法。

  对不同样品采用不同的前处理方法,流动相为0.02 mol/L硫酸铵∶甲醇=94∶6(V∶V),二极管阵列检测器于235 nm波长下进行检测,并以保留时间和三维光谱图相似性系数进行定性,外标法定量。

  不同样品的加标回收率98.8%~101.5%,RSD小于1.2%。

  方法线性范围为0.1~150μg/mL,检测限为0.01μg/mL,相关系数R=0.9999。

  张美金[6]等人建立了采用HPLC检测宠物食品和饲料中的三聚氰胺,得出最低检测限位1.0 mg/kg,加标回收率为80%~110%,RSD<10%。

  3 液相色谱-质谱联用法(HPLC-MS)

  该检测方法检测过程很简单,灵敏度高,最重要的是它可以不需要标准品就可以进行定性和定量分析。

  栾伟[7]建立了液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)用于宠物食品中三聚氰胺检测的方法,并将其与美国食品药品监督管理局US FDA公布的气相色谱-质谱和液相色谱方法进行了对比,结果发现LC-MS/MS的方法,前处理过程简单,是一种高灵敏度、高选择性的分析方法。

  李爱军[8]等应用液相色谱-串联质谱法测定饲料中三聚氰胺残留,试样提取后,供液相色谱-串联质谱仪定性定量分析。

  采用电喷雾离子源,定性离子对为127.2/85.2和127.2/68.2;定量离子对为127.2/85.2。

  在添加了0.5~10.0 mg/kg的三聚氰胺标准品时的回收率为92.6%~103.2%,相对标准偏差在0.8%~2.0%,检出限为0.2 mg/kg。

  4 气相色谱-质谱联用法(GC-MS)

  气相色谱-质谱联用法就是进样后利用气相色谱将各物质分离,定性的测定三聚氰胺,再用质谱的方法测定该成分的分子量从而确定该物质的存在。

  娄大伟[9]等利用三乙胺、水、甲醇超声萃取样品中的三聚氰胺,结合气相色谱-质谱法对奶粉中三聚氰胺进行测定。

  使用三乙胺/去离子水/甲醇混合液对奶粉中的三聚氰胺进行提取后,进一步采取硅烷化衍生法,有效地去除了基质所带来的干扰,而在前处理中加入苯代三聚氰胺做内标,显著地提高了方法的精密度。

  5 酶联免疫法

  利用抗原与抗体的高特异性反应,通过合适的载体,使酶标抗原或抗体与待测样品反应,形成酶标抗原抗体复合物,在相应的酶底物参与下,复合物上的酶催化底物使之水解成有色物质。

  一定条件下,呈色物质与待测物的含量直接相关,因此可以根据呈色物质颜色的深浅,对待测样品进行定性定量分析。

  陈俊峰[10]等将标准液和待测液置于酶联免疫试剂盒中振荡反应一段时间后,将混合液用酶标仪在双波长450 nm、630 nm下检测吸光度。

  试验结果表明使用酶联免疫吸附法进行三聚氰胺的含量测定,具有快速、简便、准确、灵敏度高等特点。

  但是此法对与三聚氰胺结构相似的也有一定程度的交叉反应,导致测得的结果偏高,因此一旦出现阳性样品还需要用GC-MS法加以确定,而且此法受温度影响较大。

  6 金纳米粒子光度法

  2011年,曾国平[11]等报道在PBS缓冲体系中,金纳米粒子与三聚氰胺形成粒径较大的聚集体,导致共振瑞利散射强度显著增强。

  在一定条件下,散射强度与三聚氰胺浓度成正比,由此建立了以金纳米粒子作光谱探针检测鲜牛奶中三聚氰胺的新方法。

  在优化的实验条件下,三聚氰胺的检出限为2.7×10-8 mol/L,本方法金纳米粒子无需修饰,在体系中仅加入一定量的单链寡聚核苷酸,实验表明该方法具有简便、快速、灵敏度高及选择性好等特点。

  2012年,孙海燕[12]等报道以金纳米粒子作为比色探针,建立了快速检测牛奶和鸡蛋中三聚氰胺的方法,该方法的加标回收率为95.0%~105.0%。

  7 胶体金免疫层析法

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