实验五 乙酸乙酯制备

时间:2024.3.27

实验五:乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1、通过学习乙酸乙酯的合成,加深对酯化反应的理解;

2、了解提高可逆反应转化率的实验方法;

3、掌握回流、蒸馏、分液、干燥等操作。

二、实验原理

主反应

(①乙酸乙酯的用途;②制备方法;③反应机理;④基本操作:回流、蒸馏、分液、干燥等。)

四、主要仪器和材料

铁架台 升降台 木板 隔热板 电炉 圆底烧瓶(100 mL、19#) 蒸馏头(19#) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19#) 直形冷凝管(19#) 真空接引管(19#) 锥形瓶(50 mL、19#) 锥形瓶(250 mL)量筒(10 mL) 温度计(200℃)分液漏斗 烧杯(500 mL、250 mL、100 mL) 铁圈 烧瓶夹 冷凝管夹 十字夹 剪刀 酒精灯 砂轮片 橡皮管 沸石等。

五、实验装置

(1)回流装置; (2)洗涤、分液装置; (3)蒸馏装置

六、操作步骤

【操作要点及注意事项】

⑴ 装置:仪器的选用,搭配顺序,各仪器高度位置的控制,烧瓶中要加沸石!

⑵ 加料:在烧瓶冷至室温后加9 mL95%乙醇,在加12 mL浓硫酸时要逐滴加入,加入后应马上振摇使混合均匀,以免局部碳化变黑。

⑶ 滴加、蒸馏(1):在加入14 mL95%乙醇和14.3 mL冰醋酸的混合液时,要小火加热,控制好温度,并使滴加速度与馏出速度大致相等。

⑷ 洗涤:依次用等体积饱和碳酸钠、饱和食盐水、饱和氯化钙洗涤,每一步骤都不能少。用饱和碳酸钠是除去其中未反应的乙酸;用饱和食盐水是洗去有机层中残余的碳酸钠;用饱和氯化钙是除去未反应的醇。

⑹ 干燥:乙酸乙酯会和水或乙醇分别生成共沸混合物,若有机层中乙醇不除净或干燥不够时,由于形成低沸点共沸混合物,从而影响酯的产率。

⑺ 蒸馏(2):仪器要干燥,空瓶先称重,注意馏分的收集。

七、实验结果

1、产品性状 ; 2、实际产量 ;

3、理论产量 ; 4、产率 。

八、实验讨论

1、本实验中浓硫酸起到什么作用?为什么要用过量的乙醇?

2、酯化反应有什么特点?在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行?

3、反应后的粗产物中含有哪些杂质?是如何除去的?各步洗涤的目的是什么?

十、实验体会

副反应

1、Claisen酯缩合反应中的催化剂是什么?本实验为什么可以用金属钠代替?

答:Claisen酯缩合反应中的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。因为在本实验中提供的乙酸乙酯含有1%-2%的乙醇,反应过程中就可以直接生成醇钠,故可以用金属钠代替。

2、本实验中加入50%醋酸溶液和饱和氯化钠溶液的目的何在?

答:加入50%醋酸溶液是使乙酸乙酯的钠盐成为乙酸乙酯而游离出来。加入饱和氯化钠溶液起盐析的作用,尽量减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量,提高乙酰乙酸乙酯的产量。

3、什么叫互变异构现象?如何用实验证明乙酰乙酸乙酯是两种互变异构体的平衡混合物?

答:互变异构现象指某些有机化合物的结构以两种官能团异构体互相迅速变换而处于动态平衡的现象。乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式的平衡混合物。加入三氯化铁溶液,显紫色,说明溶液中有烯醇式结构存在。加入NaHSO3溶液,有胶状沉淀生成,证明有酮式结构存在。

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