有机化学实验操作考试（下）标准答案及评分标准

1. 安装一套制备正丁醚的实验装置，并回答下列问题：

（1） 写出用正丁醇制备正丁醚的主反应和副反应的反应式.

（2） 简述在本制备中使用分水器的目的是什么？

答：

(1) 主反应：2CH3CH2CH2OH→CH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O

副反应：CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2+H2O

(2) 本实验是用正丁醇分子间脱水制备正丁醚。使用分水器的目的是除去反应中生成的水，使反应有利于向生成产物的方向进行。其简单原理为，反应中生成的水及未反应正丁醇经冷凝管聚集于分水器中，由于相对密度的不同，水在下层，正丁醇在上层。随着反应的进行，有机相积到分水器支管时可溢流返回到反应瓶中，从而达到自动分离目的。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

2. 安装一套制备正丁醚的实验装置，并回答下列问题：

(1) 写出用正丁醇制备正丁醚的主反应和副反应的反应式。

（2） 在进行反应的后处理时，先后两次酸洗，再水洗的目的何在？ 答：

（1）同1.（1）

（2）用50%的H2SO4两次洗涤粗制正丁醚是为了除去未反应完的正丁醇，再水洗是为了除去上述残留的50%的H2SO4。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

3. 安装一套制备乙酸乙酯的实验装置，并回答下列问题：

（1）酯化反应有什么特点？本实验中采取哪些措施提高产品收率？

（2）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去？

答：

（1）酯化反应是在酸催化下的可逆反应。本实验使用价格相对较便宜的反应物无水乙醇过量，从而促使酯化反应向产物方向进行，提高产率。

（2）少量未反应的乙酸及催化剂H2SO4可使用饱和Na2CO3溶液除去；少量未反应

的乙醇，可使用饱和的CaCl2溶液除去；副产物乙醚，可在蒸馏时除去；少量水可用无水MgSO4干燥除去。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

4. 安装一套制备肉桂酸的实验装置，并回答下列问题：

（1）水蒸气蒸馏除去什么物质？为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品？

（2）苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下相互作用后，得到什么产品物？ 答：

（1）除去未反应的苯甲醛。因为苯甲醛是不挥发的沸点较高的有机物，用一般蒸馏、萃取等方法均较难与肉桂酸分离，而它不溶于水，且共沸腾下不与水反应，可随水蒸气一起蒸馏，所以能用水蒸气蒸馏法纯化产品。

（2）苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下相互作用后，得到的产物是： 1

CH=CCOOH

CH3与CH3CH2COOH

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

5. 安装一套制备乙酰乙酸乙酯的实验装置，并回答下列问题：

(1 ) 本实验使用的仪器和药品为什么一定要干躁，无水？

（2）在回流反应将结束时，在桔红色透明溶液中有时会夹带黄白色沉淀，这是什么物

质？

答：

（1）本实验用Claisen酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯。用酯及金属钠为原料，利用酯中

含有的微量醇与金属钠反应来制成醇钠。如果本实验所用仪器和药品不干燥，则金属钠就会与水反应生成氢氧化钠，而无法生成乙醇钠做催化剂了。

（2）是乙酰乙酸乙酯的钠盐。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

6. 安装一套制备乙酰乙酸乙酯的实验装置，并回答下列问题：

（1）本实验在后处理时，加入50%的醋酸和氯化钠饱和溶液的目的何在？

（2）为什么要用减压蒸馏精制产品？

答：

（1）由于乙酰乙酸乙酯的亚甲基上的氢很活泼，即相应的酸性比醇要大，故此醇钠存在时，乙酰乙酸乙酯将转化成钠盐，这也就是反应结束时实际得到的产物。当用50%醋酸处理此钠盐时，就能使其转化为乙酰乙酸乙酯。用饱和氯化钠溶液洗涤的操作是盐析，其目的是减少有机物在水中的溶解度，经盐析后，产物及未反应的乙酸乙酯均处于盐水层之上，并能避免酸度过高，尽量减少产物损失。

（2）乙酰乙酸乙酯在常压下很容易分解为“去水乙酸“从而影响产率，故应采用减压蒸馏精制产品。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

7. 安装一套制备乙酰苯胺的实验装置，并回答下列问题：

（1）反应时为什么要控制分馏柱上端的温度保持在105℃？

（2）用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常先要进行酰化？除了冰

醋酸，还可以用哪些试剂做乙酰化剂？

答：

（1） 因为反应物乙酸的沸点是117℃，要使反应生成的水被蒸出而乙酸不被蒸出，（水

的沸点是100℃），所以温度应一般控制为105℃。

（2）芳香族伯胺反应活性高，在有机合成上常常要先保护，本实验把苯胺转化为乙酰

苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。除了冰醋酸外，还可用醋酸酐，乙酰氯等试剂作为乙酰化剂。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

8. 安装一套制备乙酰苯胺的实验装置，并回答下列问题：

（1）反应时为什么要控制分馏柱上端的温度保持在105℃？

（2）举例说明，本反应在合成上有什么用途？

2

答：

（1）.同8.（1）。

（2） 本实验在有机合成上主要用来保护氨基，如用在磺胺药的制备，乙酰苯胺经过氯

磺化生成对乙酰胺基苯磺酰氯，再通过氨解、水解得到对氨基苯磺酰胺。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

9.. 安装一套精制呋喃甲醇的实验装置，并回答下列问题：

（1）简述反应过程中加入2g聚乙二醇的作用是什么？

（2）本实验为何要用新鲜的呋喃甲醛？否则，对实验有何影响？

答：

（1）聚乙二醇在反应中作为相转移催化剂。

（2）呋喃甲醛易发生氧化反应生成呋喃甲酸，存放过久会变成棕褐色甚至黑色，使反

应无法发生。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

10. 安装一套精制呋喃甲醇和呋喃甲酸的实验装置，并回答下列问题：

（1）反应液为什么要用乙醚萃取，萃取的是什么产品？

（2）酸化这一步为什么是影响产率的关键，应如何保证完成？

答：

（1）反应液用乙醚萃取可使呋喃甲醇与呋喃甲酸分离。乙醚萃取得到呋喃甲醇。

（2）酸化可使反应生成的呋喃甲酸钠粗产物转化为呋喃甲酸，得到所需产物。酸化

时酸量一定要加足，保证PH值为2～3，使呋喃甲酸充分游离出来，提高产率。 评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

10. 安装一套制备8—羟基喹啉的实验装置，并回答下列问题：

（1）为什么第一次水蒸气蒸馏要在酸性条件下进行？第二次要在中性条件下进行？

（2）在Skraup反应中，为何甘油的含量必须小与0.5%？浓硫酸、硝基酚的作用各是

什么？

答：

（1）第一次水蒸气蒸馏的目的是除去未反应的邻硝基苯酚（邻硝基苯酚为酸性）。

第二次水蒸气蒸馏的目的是蒸出8—羟基喹啉。8—羟基喹啉既溶于碱又溶于酸而成盐，且成盐后不能被水蒸气蒸馏出来。因而只有在中性条件下进行，析出8—羟基喹啉沉淀最多，以提高产率，所以，第二次水蒸气蒸馏必须在中性条件下进行。

（2）在本反应中甘油在浓硫酸作用下脱水生成丙烯醛，然后再与邻氨基酚加成，最

终合成8—羟基喹啉。如果甘油水分含量较大，则8—羟基喹啉的产量不高。浓硫酸作用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基酚是弱氧化剂，能将成环产物8—羟基—1，2—二氢喹啉氧化成8—羟基喹啉，邻硝基酚本身则还原为邻氨基酚。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

12. 安装一套制备8—羟基喹啉的实验装置，并回答下列问题：

（1）为什么第一次水蒸气蒸馏要在酸性条件下进行？第二次要在中性条件下进行？ 3

（2）试写出用对甲苯胺作原料，经Skraup反应后生成的产物是什么？硝基化合物应如何选择？

答：

（1） 同12.（1）。

（2）得到6—甲基喹啉，应选择对甲基硝基苯作硝基化合物。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

13. 安装一套制备对乙酰氨基苯磺酰氯的实验装置，并回答下列问题：

（1）试写出由苯胺出发制备对氨基苯磺酰胺（磺胺）的反应方程式。

（2）为什么苯胺要乙酰化后再氯磺化？直接氯磺化行吗？

答：

（1）略。

（2）苯胺的氨基较活泼，易氧化。为了保护氨基，所以要先酰化，再氯磺化。直接氯磺化不行，因为苯胺将与氯磺酸反应。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

。

14. 安装一套制备对乙酰氨基苯磺酰氯的实验装置，并回答下列问题：

（1）同13.（1）。

（2）在制备磺酰胺的后处理阶段，搅拌下加入固体碳酸钠中和时，为什么必须控制

pH=7～8?

答：

（1）同13.（1）。

NH2NH2

（2）用碱中和时滤液中的盐酸，使2NH2析出。但2NH2能溶于强酸或强碱中，故中

和时必须注意控制pH值为7～8。

评分标准：装置70﹪，问题 30﹪

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