安徽科技学院
课题设计
题 目：烟碱提取工艺的研究
学 号： 1673130015
姓 名： 林石林、管长雨
系 别： 机电与车辆工程学院
专业班级：20##级机械电子工程130班
指导教师： 孟令启（教授）
完成时间： 20## 年3 月4 日
安徽科技学院
目 录
摘要..................................................................................................................................... i
Abstract........................................................................................................................... ii
第一章 前言........................................................................................................................ 1
1.1烟碱的性质............................................................................................................... 1
1. 2烟碱的应用.............................................................................................................. 2
第二章 烟碱含量的检测方法............................................................................................... 3
2.1 烟碱的重量分析法............................................................................................ 3
2.2 烟碱的分光光度法............................................................................................ 2
2.3 烟碱的滴定分析法............................................................................................ 3
2.4 烟碱的旋光法................................................................................................... 3
2.5 红外光谱定量分析法......................................................................................... 4
2.6 原子吸收分光光度法......................................................................................... 4
2.7 色谱分析法....................................................................................................... 4
2.8 电位分析法....................................................................................................... 4
第三章 烟碱的提取方法及其研究进展................................................................................. 4
3.1 水蒸汽蒸馏法................................................................................................... 5
3.2 溶剂萃取法....................................................................................................... 5
3.3 离子交换法....................................................................................................... 5
3.4 超临界萃取法................................................................................................... 6
3.5 液膜法.............................................................................................................. 6
3.6 连续逆流浸取器提取法..................................................................................... 6
3.7 微波法.............................................................................................................. 6
3.8 超声波提取法................................................................................................... 6
第四章 超临界CO2萃取.................................................................................................... 11
参考文献........................................................................................................................... 12
致 谢........................................................................................................................... 14
摘要
为综合利用废次烟叶，考察了用超临界 CO2从废次烟叶中提取烟碱工艺条件包括萃取压力、温度、时间、CO2 流量、夹带剂组成及用量等对烟碱提取率及提取纯度的影响，得到的较佳工艺条件为：萃取压力 23～2 5MPa 萃取温度 50～55℃、萃取时间 150～180 mi n、CO2流量 1 6～18 L·h- 1、夹带剂 70% ～80% ( 体积分数) 乙醇、 夹带剂用量为烟末质量的 4～6 倍。在此条件下烟碱提取率超过 90% ，烟碱提取纯度可达 70% 。
关键词：超临界流体；萃取；夹带剂；烟碱；烟叶
Abstract
I n ord r to make full us e o f waste to bacco,the technological parameters,including extracting pressure, temperature, time, flux of CO2, the composition and volume of the entrainer ,for the extraction of nicotine in waste tobacco with super critical C O2 fluid and their effects on the yield and purity of extracted nicotine were investigated . The optimal extracting conditions we re as follows：the pressure was 23 - 25 M Pa，temperature 50 - 55℃ ，time 150 - 180 miniutes, fl ux of CO2 16 - 1 8 litres per hour ,entrainer 70% - 80% ( v / v) alcohol and the mass ratio of tobacco to entrainer was 1：4- 6. The results showed that under such extracting conditions，the yield and purity of nicotine were > 9 0% and up to 70% ，respectively.
Key words Supercritical fluid ； extraction； entrainer ； Nicotine ； Tobacco leaf
第一章 前言
近年来，随着废次烟叶提取技术的提高，以及绿色有机农药和绿色食品添加剂需求的增长，烟碱的研究越来越受到人们的关注。烟碱( Nicotine) 主要存在于烟草中，中国是烟草种植大国,其种植面积和产量均居世界首位，烟草在我国农产品产量中仅次于水稻、麦、棉、大豆、玉米,居第6 位。贵州，云南，湖南，四川等南方省份是优质烟草的生产基地。 在烟草收获和加工的过程中，产生了大量的低次烟叶、烟梗、烟籽和卷烟下脚料，约占烟叶总产量的25 %。随着近年来医药、烟草行业、农业、化工等诸多领域的迅速发展，市场上对天然烟碱的需要量与日俱增，因此从废弃烟草中提取烟碱具有很高的经济价值。所以，提取废弃烟草中的烟碱，不仅可以变废为宝，提高烟草的附加值，而且减少浪费，避免环境污染,实现烟草的综合利用。
1.1 烟碱的性质
烟碱在1808年首次报道后，1882年分离出烟碱并进行了提纯，19世纪末测定了烟碱的结构。
a.化学性质：烟碱又称为尼古丁，化学名称：1一甲基(2-吡啶基)吡咯烷，分子式为C10H14N2，分子量为162．23，沸点246.1 ℃。烟碱是由一个吡啶环和一个氢化吡咯环构成，其中含有一个不对称碳原子，为弱二级碱，最多可以获得两个质子。因此烟碱一般以游离态、单质子态和双质子态3种形态存在。
b.物理性质：纯烟碱在室温下为无色或淡黄色油状液体，具有左旋光性，密度在20℃下为1.0071， 沸点为247℃ ，有强烈的辣味，具有潮解性，在空气中易被氧化，颜色变深、发粘，带有特殊的臭味，这是因为烟草碱经分解成氧化烟草碱、烟草酸和甲胺的缘故。在低于60℃ 时，可以和水任意混溶，易溶于醇、醚、氯仿、石油醚等有机溶剂。
c.烟碱的生理活性：烟碱，是烟叶中含量最多的生物碱。烟碱在烟叶中主要以
S型存在，具有强烈的生理活性，但是R-烟碱的活性较差。当烟叶中烟碱含量﹥1％时，该烟叶便具备提取价值。烟碱的工业品有两种：一种是硫酸烟碱为褐色液体烟碱含量≥40％；另一种被称为纯烟碱，烟碱含量﹥95％。烟碱最先做为生产烟酸的原料，目前大陆主要用于生产杀虫剂和卷烟添加剂。而九十年代，国外开发出了以烟碱为有效成分的戒烟药。作为戒烟药有效成分的烟碱年销售额达数亿美元是世界畅销药物之一，更扩大了烟碱的应用范围。
1. 2 烟碱的应用：
1.2.1 生命科学的研究领域应用
烟碱在主要以硫酸烟碱的形式与其它植物有效成分配合或直接用作天然植物质农药，对作物害虫兼有触杀及胃毒作用，进入虫体后与神经系统乙酰胆碱受体相结合却不分解，致使昆虫持续兴奋，直至呼吸衰竭而亡。与化学农药相比，硫酸烟碱具有高效低毒，无抗药性，无残留，无毒，不污染土地的绝对优势，被称为“绿色农药”，广泛作为粮食、蔬菜、水果、牧草等农作物的杀虫剂，具有十分广阔的市场空间。
1.2.2 化学工艺的研究领域应用
烟碱是重要的化工原料。经氧化醇化等工艺，可制备烟酸及其系列衍生物烟酰胺、烟肌酸、烟酸己可碱、烟酸生育酚等。
1.2.3 食品科学的研究领域应用
烟碱是烟叶的主要成分之一。氧化烟碱是香烟香味主要来源。提取并制备高纯度烟碱，制成氧化烟碱，添加到复合型卷烟中既可驱除杂味，增加烟劲，提高卷烟的品质，又可减轻对人体的危害。卷烟替代品如烟口香糖、烟茶在添加烟碱后，就能达到烟叶的特性和使用效果。此外，烟碱是影响卷烟口感的主要因素之一，当某种烟叶中烟碱含量较低时，尤其国外对烟叶进行预处理以降低烟叶中焦油含量造成烟碱损失后就需要向烟叶中喷洒一定量的烟碱，与香料一并加入。此时烟碱是以有机酸盐的形式加入，而复合有机酸的比例应尽量按烟叶中的相应比例投入。烟碱在体内的一些代谢物也具有卷烟加香剂的作用。因此国外合成了这些烟碱的衍生物如：氧化物、季按盐等做为卷烟添加剂使用，经评吸效果良好。
1.2.4 农业研究领域应用
近年来发现，尼古丁通过烟碱受体作用于中枢神经递质系统，使多巴胺释放增加，因而对帕金森病的发病具有保护作用，同时尼古丁作为治疗心血管、皮肤、蛇毒虫咬伤害等疾患药物的原料，需求量越来越大，瑞士朗莎公司利用烟碱经氧化制成烟酸，(维生素F，抗粗皮病素)并批量生产。
第二章 烟碱含量的检测方法
2. 1 烟碱的重量分析法
重量分析法主要为硅钨酸重量法和苦味酸重量法。陈燕采用辅助控温对硅钨酸重量法测定烟碱纯度进行了改进。苦味酸重量法是控制pH约10．5的碱性条件，使蒸馏出的游离烟碱与过量饱和苦味酸生成烟碱苦味酸盐，经过滤、烘干、称量后计算烟碱含量。
2. 2 分光光度法
在烟碱的分子中虽有双键，然而烟碱在可见光区没有吸收峰。但烟碱可与铬蓝黑、甲基橙、溴甲酚绿等显色剂生成难溶于水的显色络合物，姚宇澄等在改进苦味酸重量法时建立了萃取分光光度法萃取烟碱显色络合物。
2. 3 滴定分析法
滴定分析法的基本原理是酸碱反应。由于烟碱的碱性较弱，不能在水溶液中直接准确滴定，因而金秋云分别在乙醇、三氯甲烷中用硫酸滴定了烟碱。三氯甲烷的比重较大，不仪易萃取而且易分离，此法快速简便。
2. 4 旋光法
烟碱有较大的旋光度，根据其旋光度可测定其浓度。孙心齐等用WZZ一1型自动指示旋光仪便捷的检测出烟草中的烟碱含量。此法既简化操作程序，又提高了测量速度。
2. 5 红外光谱定量分析法
应用化学计量学的原理，根据烟叶中糖、烟碱含量的不同对近红外光吸收作用不同而产生的近红外反射光谱的差异，建立起近红外光谱与相关化学成分含量之间的关系模型，最终根据近红外光谱测定烟叶中的尼古丁及其它化学成分含量。张建平等在借鉴人造神经网络的基础上。对全国各地的134个烟叶样品进行了多组分同时测量，建立起模型的初步数据。
2.6 原子吸收分光光度法
原子吸收分光光度法一般采用烟碱和金属离子形成络合物，来测定金属离子含量进而知尼古丁含量。焦传英等用在盐酸介质中，双质子化状态的烟碱与雷氏氨盐定量反应形成难溶的烟碱硫氰化铬。采用火焰原子吸收光谱法测定反应体系中变化的铬量，间接得到烟碱的含量。
2.7 色谱分析法
由于色谱法的高分离性能，将烟碱与其共存生物碱等组分分开，同时还能准确的快速定性、定量分析，因而色谱法是近年来比较流行、研究最多的方法。气相色谱法、液相色谱法和气质联用等方法较为常用。
2.8 电位分析法
电位分析法是研究较多的领域，其主体是离子选择电极。盛良全等通过热氧化聚合的聚苯胺与聚乙烯醇复合物为载体研制出四苯硼酸一烟碱膜电极，有效控制了传统膜间的不稳定性，提高了测量速度及结果重现性。
第三章 烟碱的提取方法及其研究进展
3.1 水蒸汽蒸馏法
水蒸汽蒸馏法是提取天然烟碱的传统工艺，把原料先用稀酸浸提再用碱中和，然后用水蒸汽蒸馏提取尼古丁，再经过草酸处理、碱化得到粗品烟碱。该方法流程简单，操作方便，但是处理设备庞大，效率低，所得产品纯度低，无法满足市场需要，工业上已很少应用。
3.2 溶剂萃取法
Daniel Layten等利用溶剂萃取法提取烟碱，其流程为：原料碱( 石灰水) 浸提-有机溶剂萃取-制成烟碱盐-碱化-烟碱产品。此法中的溶剂可为乙醚、三氯甲烷、氯代烯烃等有机溶剂。该方法虽有一定的工业基础，但是装置运转正常仍较为困难，因为烟碱从有机相转入水相后进行分离时，在相界面上极易产生乳化层而导致停产。
3.3 离子交换法
林芝毅等人利用离子交换法将原料用稀酸浸提，加热回流，将滤液经离子交换树脂( 强酸性)，烟碱即被吸附在交换柱上，然后用碱交换得到游离烟碱的水溶液。该法虽不使用有机溶剂，但是所得烟碱的纯度较低。
3.4 超临界萃取法
中南大学的邱运仁等人使用超临界萃取技术萃取得到的烟碱粗品中含有少量烟焦油、胶质及其它高沸点生物碱等杂质，可减压蒸馏进行精制，最后可得到纯度98%以上的烟碱并且使用分光光度法测量萃取率。
3.5 液膜法
兰州钢厂的王献科等提出新的液膜法分离、提取烟碱, 该体系用N. N-仲辛基乙酰胺、仲辛醇为流动载体、111-B( 双烯丁二酰亚胺)为表面活性剂、磺化煤油作溶剂、H2SO4 水溶剂作内相试剂，分离、提取烟草中的烟碱，经中科院测试中心测定，前者纯度为99.2％，后者纯度为99.4％以上。
3.6 连续逆流浸取器提取法
目前，国内提取烟碱的生产企业多数采用间歇搅拌釜式浸取法，未见有关连续逆流浸取器的介绍，根据浸取，间歇式搅拌浸取效率及成本费用大大落后于连续逆流浸取的生产。陈明功等通过单级浸取、多级浸取和连续逆流浸取进行比较，并结合废弃烟叶浸取的特点。设计出一种连续逆流浸取器，并对其进行改进，以开发出适用于我国中、小型企业生产烟碱的浸取器，该方法效果较好，流程简单，是工业性设计的理论借鉴。
3.7 微波法
合肥卷烟厂的谢长芹等以废次烟叶和烟末为原料研究了微波法提取烟碱的技术， 结果表明微波浸提组合为浸提功率450W、浸提时间150s、叶水质量比1:70，烟碱的提取率最高可达95. 1%，纯度为90. 3%。超声波产生的空化和强烈振动作用加强了被提取物质的释放、扩散及溶解，所以采用超声波提取法可大大缩短提取时间，提高提出率。同时，超声波破碎过程是一个物理过程，被提取的天然成分的化学结构和性质也不会发生改变。微波法的短时、高效、产品无毒等优点得以运用。
3.8 超声波提取法
近年来，超声波提取技术在天然产物提取中显不了巨大的优势，利用超声波产生的强烈振动、空化效应、搅拌作用等可以加速植物有效成分进入溶剂，提高提取率，缩短提取时间，简化操作步骤。该研究以低次烟叶为原料，采用正交设计法对超声波提取烟碱进行研究，获得了优化的超声波提取工艺，并对超声波提取工艺进行了数学模拟，可望为进一步优化烟碱提取工艺提供有价值的参考。
第四章 超临界CO2萃取
4.1 材料与方法
4.1.1 原料、试剂与仪器
废次烟叶( 长沙卷烟厂) ； C O2 ( 纯 度 99% ，长沙市气体制造 厂) ； 无水乙醇 ( 纯度 99.9% ，安徽特酒总厂) ； 二氯甲烷( AR，湖南师范大学化学试剂厂) 。
HA121- 50- 01 型超临界萃取装置( 南通市华安超临界萃取有限公司) ； R201B L 型旋转蒸发仪( 上海申生科技有限公司) ； 722s 型可见分光光度计和 p HS - 2 型酸度计( 上海精密科学仪器有限公司 ) ； FA20 04N 型 电 子 分 析天平 ( 感 量:010001g，上海精密科学仪器有限公司天平仪器厂) ； 2XZ- 0125 型圆片式真 空泵( 郑州长城科工贸有限公司) ； DHG - 781 型电热恒温干燥 箱( 湖北黄石市医疗器械厂) 。
4.1.2 烟碱的超临界 CO2 萃取与分析
称取一定量废次烟叶，置于电热恒温干燥箱内于 100℃ 下干燥 3 h ，称重计算含水率，然后粉碎，过 40～60 目筛，烟末装入塑料袋中密封保存。
取50 g 烟末，装入萃取釜( 图 1）中，并将 200g75% ( 体积分数) 乙醇装入夹带剂罐中，开启超临界萃取装置，设定萃取温度为 50℃ ，当 温度达到设定值 时，启动夹带剂柱塞泵，调节 C O2 流 量到16 L/ h ，1mi n 后开启 CO 2 高压柱塞泵。调节萃取压力到 23 MPa 进行萃取，经分离釜、 分离釜二级分离( 分离釜压力为 6 MPa ，分离温度 25℃ ) 。当萃取 215 h 后，从分离釜出料口放出萃取物，CO2返回贮罐循环使用。
采用络合可见分光光度 法[ 13]测定萃取前烟末及萃取后萃取物中的烟碱含量，并由此计算烟碱的萃取率。
图1 CO2超临界萃取烟碱流程
4.2 结果与讨论
4.2.1 萃取压力对烟碱提取效果的影响
在其它条件均与 1 1 2 相同的情况下，考察了萃取压力对烟末中烟碱提取 效果的影响。结果( 图 2) 表明，在 23 MP a 内，烟碱的提取率和提取物中的烟碱含量( 即烟碱提取纯度) 均随着萃取压力的增加而增大，但前者的增大幅度远大于后者，当萃取压力超过 23 MP a 时，虽然烟碱的提取率仍随着萃取压力的增加而增大，但增幅较小，而烟碱提取纯度却随着萃取压力的增加而降低。这是因为在一定萃取温度下，萃取压力越高，流体密度越大，对溶质的溶解能力也越强，所以烟碱的提取率随着压力的增加而增大； 但与此同时，对杂质的萃取率也随之而增加，当超过一定压力后，大量的杂质被萃取出来，导致烟碱提取纯度相对降低。因此，综合考虑烟碱的提取率与提取纯度，适宜的萃取压力为 23～25 MP a。
图2 萃取压力对烟碱提取效果的影响
η（nicotine）——烟碱的提取率；
η=（从烟叶中提取的烟碱质量）/（一定量烟叶中所含的烟碱质量）×100%；
ω（nicotine）——提取物中烟碱的质量分数；
4.2.2 萃取温度对烟碱提取效果的影响
在其它条件均与 1 1 2 相同的情况下，考察了萃取温度对烟碱萃取率及其提取纯度的影响，结果见图 3。由图 3 可知，在 50℃ 范围内，随着萃取温度的升高，烟碱提取率和提取纯度均增大，但前者的增大幅度远大于后者。当萃取温度大于50℃ 时，虽然烟碱的提取率仍随着萃取温度的增加而增大，但增幅不大，而烟碱提取纯度却随之降低。这是因为温度升高，CO2 流体的粘度下降，扩散能力增强，使提取率增大； 但温度增加，杂质的溶解度也会增加，当杂质的萃取速率大于烟碱的萃取速率时，尽管提取物总量以及烟碱的提取率不断提高，但烟碱的提取纯度却相对降低。综合考虑，较适宜萃取温度为 5 0 ～55℃ 。
图3 萃取温度对烟碱提取效果的影响
4.2.3 夹带剂组成及用量对烟碱提取效果的影响
在萃取温度55℃ 、 夹带剂用量为烟末质量的5 倍和其它条件同 1 1 2 下，考察了夹带剂( 乙醇-水) 组成对烟碱萃取率及其提取纯度的影响，结果如图 4。由图 4 可知，夹带剂中乙醇的体积分数为 75% ～85% 时，烟碱提取率及其提取纯度可分别达到 90% 以上和 70% 以上。当乙醇 的体积分数大于 80% 时，烟碱提取率降低，说明 对醇溶性杂质的萃取量增加了。因为超临界 CO2 比较适合弱极性物质的萃取，与极性物质烟碱分子之间的作用力很小，加入极性物质乙醇和水作为夹带剂,可以大大增加夹带剂与烟碱分子间的作用力，从而提高烟碱的提取率。但浓度过大，烟叶中其它极性物质也被更多地萃取出来，从而导致提取物中烟碱含量降低。综合考虑烟碱提取率及其提取纯度，较适宜的夹带剂组成为乙醇的体积分数为70% ～8 0% 。
图4 夹带剂组成对烟碱提取效果的影响
在上述条件 下，选择 75% 乙醇作夹带剂，进一步考察了夹带剂用量对烟碱萃取效果的影响。结果( 图 5 ) 显示，烟碱提取率随着夹带 剂用量的增加而增大，当夹带剂用量为烟末质量的 4 倍时,烟碱提取率及其提取纯度可分别达 90% 和 7 0% ,再增加夹带剂，烟碱的提取率及其提取纯度都呈现缓慢增加的态势，但当夹带剂用量大于烟末质量的 6 倍时，烟碱的提取纯度随夹带剂用量的增加而降低，表明更多的杂质开始被萃取出来。 尽管夹带剂可回收利用，基于经济性、 烟碱提取率及其提取纯度考虑，夹带剂用量以烟末质量的 4 ～6倍为宜。
图5 夹带剂用量对烟碱提取效果的影响
4.2.4 CO2 流量对烟碱提取效果的影响
在 75% 乙醇- 水作夹带剂，用量为5倍烟末质量，萃取压力 23 MP a，萃取温度 55℃ ，萃取时间150 mi n 下，考察了 CO2 流量对烟碱提取效果的影响，结果 见 图 6。从 图 6 可以看出，在 10 ～18L·h- 1范围内，烟碱提取率及其提取纯度( 烟碱在提取物中的质量分数) 都随 CO2 流量的增加而增大，当 CO2 流量达 18L·h- 1时，烟碱的提取率超过92% ，其提取纯度达 72% 。当 CO2 流量大于 20L·h- 1时，烟碱的提取率及 其提取纯 度均有所降低。故 CO2 流量以 16～18 L·h- 1为宜。
图6 CO2流量对烟碱提取效果的影响
4.2.5 萃取时间对烟碱提取效果的影响
在 CO2 流量为 1 8L· h- 1，其它条件同 2. 4 情况下，考察了萃取时间对烟碱的提取效果的影响，结果见图 7。由图 7 可知，随着萃取时间的延长，烟碱提取率不断增加，15 0mi n 前增加显 著，之后增加缓慢，150min 时烟碱的提取率及其提取纯度已各达 9 2% 和 72% ； 而后继续延长萃取时间，烟碱提取纯度呈下降趋势。这是因为随着萃取时间的延长，杂质的提取率也会相应增加，造成烟碱提取纯度下降。因此，综合考虑烟碱的提取率及其提取纯度，本实验选择萃取时间为 150～180 mi n 。
图7 萃取时间对烟碱提取效果的影响
4.2.6 原料粒度对烟碱提取效果的影响
在 C O2 流量为 18 L· h- 1，其它条件同 2 1 4 情况下，选择不同粒度的烟末进行萃取实验，结果见图8。从图 8 可知，烟末粒度在 40～6 0 目时，具有较好的提取效果。烟末粒度越大，烟碱的提取率越低，因为烟末粒度大，比表面较小，降低了单位质量烟末的有效传质面积，从而导致提取率降低； 另外，实验过程中发现，烟末太细，在操作条件下易结块，导致提取效果降低。综合考虑，选择烟末粒度为 40～60 目。
图8 烟末粒度对烟碱提取效果的影响
4.3 结论
用超临界 CO2 从废次烟叶中提取烟碱的较佳工艺条件为：萃取压力 23～25 MP a、 萃取温度 50~55℃ 、 萃 取时 间 150 ～18 0mi n、 CO 2 流 量 16 ～18L·h- 1、 夹带剂 70% ～8 0% 乙醇、 夹带剂用量为烟末质量的 4 ～6 倍、 烟末粒度 40～60 目。在此工艺条件下，烟碱提取率超过 90% ，提取 纯度可达70% 。
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致谢
在本课题完成之际，我要向我的指导教师孟令启（教授）表示衷心的感谢。感谢他在我的论文研究工作中给予的悉心指导以及在平时的学习和生活中给予我的关心和帮助。导师渊源的学识、严谨的治学态度、宽厚的为人和谦虚和蔼的师德，使我终身受益。
这次课题能够得以顺利完成，并非我一人之功劳，是所有指导过我的老师，帮助过我的同学和一直关心支持着我的家人对我的教诲、帮助和鼓励的结果。我要在这里对他们每一位表示深深的谢意！
感谢机械学院所有老师，从您们身上学到了太多，必将终身受益，大学期间是你们倾注了大量的心血，才有了今天的我。感谢所有教授过我课程的安科学院的老师们，你们诲人不倦的教育，在次一并表示诚挚的感谢。
感谢我的亲人，没有你们，就没有我的今天，你们的支持与鼓励，永远是支撑我前进的最大动力。
感谢我的室友们，从遥远的家来到这个陌生的城市里，是你们和我共同维系着彼此之间兄弟般的感情。
附录
烟碱的工艺流程图
萃取釜