药学院20xx级药物化学实验讲义

时间:2024.3.27

     

制药工程、药学专业《药物化学》课程实验指导书


目录

第一部分  绪论·························································· 2

第二部分 基本试验指导············································· 3  实验一苯妥英钠的合成···································································· 3  实验二阿司匹林的合成 ······································································· 7  实验三磺胺醋酰钠的合成 ···································································· 10)附录  重要的实验方法 ······································································· 13


第一部分  绪论

本指导书是根据《药物化学》课程实验教学大纲编写的,适用于          药学、制药工程专业。

一、 本课程实验的作用与任务

药物化学实验是依据药物化学教学大纲的要求编写的,目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识,掌握合成药物的基本方法;掌握对药物进行结构修饰的基本方法,了解拼合原理在药物化学中的应用;进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识,培养学生理论联系实际的作风,实事求是,严格认真的科学态度与良好的工作习惯。

二、 本课程实验的基础知识

《药物化学》、《有机化学》、《分析化学》相关课程知识

三、 本课程实验教学项目及其教学要求

第二部分   基本实验指导

实验一 苯妥英钠(Phenytoin Sodium)的合成

一、 实验目的

  1. 掌握抗癫痫药苯妥因英钠合成路线及合成路线中各个反应步骤中间产物的制备方法及操作要领;

  2. 学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。

  3. 掌握二苯羟乙酸重排反应机理,产物的精制方法。

  4. 学习有害气体的排出方法。

  5. 掌握用硝酸氧化的实验方法。

二、 实验原理

苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。其化学名为5,5-二苯基乙内酰脲钠(Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate),又名大伦丁钠(Dilantin sodium)。化学结构式见图。

 

本品为白色粉末,无嗅、味苦。微有吸湿性,在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。本品在水中易溶,水溶液呈碱性,溶液常因一部分被水解而变浑浊。能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。

苯妥英钠的合成需要经以下四步反应:

1.安息香缩合反应(安息香的制备)

 

 

2.氧化反应(二苯乙二酮的制备)

       

3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备)

 

4.成盐反应(苯妥英钠的制备)

                     

三、 主要仪器及耗材

 仪器:电磁搅拌器、玻璃漏斗、布氏漏斗、真空泵、三口烧瓶、锥形瓶、烧杯、球形冷凝器、胶头滴管、橡胶手套、旋转蒸发仪、蒸发皿、熔点仪、电子天平等。

药品及试剂:苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、安息香、二苯乙二酮、硝酸(65%-68%)、尿素、乙醇、15%氢氧化钠等。

四、 实验内容与步骤

(一)安息香的制备(盐酸硫胺催化)

1. 原料规格及用量配比

2. 操作

在100 ml三口瓶中加入3.5 g盐酸硫胺(Vit.B1)和8 ml水,溶解后加入95%乙醇30 ml。搅拌下滴加2 mol/L NaOH溶液10 m1。再取新蒸苯甲醛20 ml,加入上述反应瓶中。水浴加热至70℃左右反应1.5 h。冷却,抽滤,用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点,计算收率。mp. 136-l37℃

注:也可采用室温放置的方法制备安息香,即将上述原料依次加入到l00 ml三角瓶中,室温放置有结晶析出,抽滤,用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点,计算收率。

()二苯乙二酮(联苯甲酰)的制备

1. 主要原料规格及用量比

2. 操作

取8.5 g粗制的安息香和25 ml硝酸(65%-68%)置于l00 ml圆底烧瓶中,安装冷凝器和气体连续吸收装置[1],低压加热并搅拌,逐渐升高温度,直至二氧化氮逸去(约1.5-2 h)。反应完毕,在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150 ml冷水的烧杯中,充分搅拌,直至油状物呈黄色固体全部析出。抽滤,结晶用水充分洗涤至中性,干燥,得粗品。用四氯化碳重结晶(1:2),也可用乙醇重结晶(1:25),mp. 94-96℃。

(三)苯妥英的制备

1. 主要原料规格及用量比

     2. 操作

在装有搅拌及球型冷凝器的250 ml圆底瓶中,投入二苯乙二酮8 g,尿素3 g,15%NaOH 25 ml,95%乙醇40 ml,开动搅拌,加热回流反应60 min。反应完毕,反应液倾入到250 ml水中,加入1 g醋酸钠,搅拌后放置1.5 h,抽滤。滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。滤液用15%盐酸调至pH 6,放置析出结晶,抽滤,结晶用少量水洗,得白色苯妥英粗品。mp. 295-299℃

()苯妥英钠(成盐)的制备与精制

将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠[2](先用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解)置100 ml烧杯中后加入苯妥英粗品,水浴加热至40℃,使其溶解,加活性碳少许,在60℃下搅拌加热5 min,趁热抽滤,在蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之一。冷却后析出结晶,抽滤。沉淀用少量冷的95%乙醇-乙醚(1:1)混合液洗涤[3],抽干,得苯妥英钠,真空干燥,称重,计算收率。

注释

[1] 硝酸为强氧化剂,使用时应避免与皮肤,衣服等接触,氧化过程中,硝酸被还原产生大量的二氧化氮气体,应用气体连续吸收装置,避免逸至室内影响健康。

[2] 制备钠盐时,水量稍多,可使收率受到明显影响,要严格按比例加水。

[3] 苯妥英钠可溶于水及乙醇,洗涤时要少用溶剂,洗涤后要尽量抽干。

五、 实验注意事项

见第四项下的注释。

六、 思考题:

1.制备二苯乙二酮时,为什么要控制反应温度使其逐渐升高?

2.制备苯妥英为什么在碱性条件下进行?

实验二  阿司匹林(Aspirin)的合成

一、实验目的

    1、学习阿司匹林的制备和怎样选择催化剂。

    2、掌握氧原子上的酰化反应。

二、实验原理

阿司匹林系常用的解热镇痛药,临床上用于发热、头痛、伤风、感冒、关节痛、神经痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸,又称乙酰水杨酸。化学结构式见图。

本品为白色结晶或结晶性粉末,无臭或微带醋酸臭,味微酸,遇湿气即缓慢水解。在乙醇中易溶,在氯仿或乙醚中溶解,在水或无水乙醚中微溶,在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解,但同时分解。mp. 135℃-138℃。

阿司匹林以水杨酸和乙酸酐为原料经酰化反应制备而得到制得。阿司匹林的合成反应式如下:

三、主要仪器及耗材

    仪器:电磁搅拌器、玻璃漏斗、布氏漏斗、真空泵、三口烧瓶、锥形瓶、烧杯、球形冷凝器、胶头滴管、橡胶手套、旋转蒸发仪、蒸发皿、熔点仪、电子天平等

    药品及试剂:水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、无水醋酸钠、吡啶、蒸馏水等

四、实验内容与步骤

  1.催化剂的选择

采用三种酰化反应催化剂观察催化剂对反应的影响,这三种催化剂分别是醋酸钠、吡啶和硫酸。

在3根试管中均加入1 g水杨酸和2 ml乙酸酐,并分别记为A、B、C。向A管中加入0.2 g无水醋酸钠,记录加入时间,用温度计搅拌并记录温度变化,同时估算溶解的固体物的比例。拿出温度计,开始B管中的酰化实验,同时随机搅拌A管反应物。将温度计清洁后放入B管,滴加5小滴吡啶,采用同样方法观察并记录反应情况。C管中加入3小滴浓硫酸,采用同样方法观察并记录反应情况。

将三个试管放入盛有热水的烧杯中加热15 min。待固体物溶解且反应完全后将所得溶液分别倾倒入三个装有50 ml水的100 ml烧杯中,用水润洗试管壁,润洗液转移到烧杯中。摇晃烧杯使液面呈漩涡状以促进乙酸酐水解。通过观察是否出现沉淀或油滴,以及在三种催化剂条件下分别产生了多少沉淀或油滴来判断比较催化剂的催化能力。

  2.阿司匹林合成反应主要原料规格及用量比

  3.阿司匹林合成反应操作

取125 ml锥形瓶加入5 g水杨酸和7 ml乙酸酐后,加入3滴浓硫酸,用玻璃棒小心搅拌。在50℃-60℃水浴中加热30 min后取出锥形瓶,冷却至室温,冷却过程中可看到阿司匹林从反应物中缓慢结晶,将锥形瓶置于冷水浴中缓慢冷却,至结晶完全后加入70 ml水,同时搅拌,抽滤。将粗品转移到250 ml烧杯中,加入40 ml饱和碳酸氢钠水溶液溶,抽滤除去聚合物。搅拌的同时向滤液中滴加盐酸至pH为1.5。阿司匹林析出,抽滤,用冷水洗涤结晶。所得粗品转移到150 ml烧杯中,加入20 ml乙醇后缓慢加热至阿司匹林溶解。边搅拌将混合物倾倒入40 ml热水(50-60)中,静置,冷却到室温,阿司匹林重结晶。抽滤,用33%的乙醇洗涤结晶。烘干样品。称重,计算收率,测定熔点(mp. 135℃-138℃)。

五、实验注意事项

该反应为酰化反应,采用浓硫酸为催化剂,且阿司匹林遇水可发生水解,因此需注意反应容器应无水。

六、思考题

1. 浓硫酸不可得时,阿司匹林的制备过程还可以选择哪些催化剂?选择的优先选择哪一种?

2. 该反应中存在哪些副反应?

实验三 磺胺醋酰钠

(Sulfacetamide Sodium)的合成

一、实验目的

   1. 通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。

   2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。 

二、实验原理

磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。化学名为  N-[(4一氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,N-[(4-Aminophenyl)-sulfonyl]acetamide sodium salf monohydrate。化学结构式见图。

 

本品为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。mp.179~184℃。

磺胺醋酰钠需经以下两步反应制得:

1.      乙酰化反应(磺胺醋酰的制备

2. 成盐反应(磺胺醋酰钠的制备)

 

三、主要仪器及耗材

    仪器:电磁搅拌器、玻璃漏斗、布氏漏斗、真空泵、三口烧瓶、锥形瓶、烧杯、球形冷凝器、胶头滴管、橡胶手套、旋转蒸发仪、蒸发皿、熔点仪、电子天平等

药品及试剂:磺胺、醋酐、22.5%氢氧化钠,43.5%氢氧化钠等

四、实验内容与步骤

() 磺胺醋酰(SA)的制备

1. 主要原料规格及用量配比

2.操作

在装有搅拌子及温度计的100 ml三颈瓶中,加入磺胺17.2 g,22.5%氢氧化钠22 ml,开动搅拌,并加热至50℃左右。待磺胺溶解后,分次加入醋酐13.6 ml,43.5%氢氧化钠12.5 ml(首先,加入醋酐3.6 ml,43.5%氢氧化钠2.5 ml;随后,每次间隔5 min,将剩余的43.5%氢氧化钠和醋酐分5次交替加入,每次各2 ml,因为放热,加醋酐时用滴加法,2 ml 氢氧化钠可一次加入)[1]。加料期间反应温度维持在50~55℃;加料完毕继续保持此温度反成30 min。反应完毕,停止搅拌,将反应液倾人250 ml烧杯中,加水20 ml稀释,于冷水浴中用36%盐酸凋至pH 7,放置30 min,并不时搅拌析出固体,抽滤除去固体。滤液用36%盐酸调至pH 4~5,[2]抽滤,得白色粉末。

用3倍量(3 ml/g)10%盐酸溶解得到的白色粉末,不时搅拌,放置30 min尽量使单乙酰物成盐酸盐溶解,抽滤除不溶物。滤液加少量活性碳室温脱色10 min,抽滤。滤液用443.5%氢氧化钠调至pH=5,析出磺胺醋酰,抽滤,干燥,测熔点(mp.179~184℃)。若产品不合格,可用热水(1:15)重结晶。

()磺胺醋酰钠的制备

1. 主要原料规格及用量配比

2. 操作

将磺胺醋酰置于50ml烧杯中,加3-5滴蒸馏水,于水浴上加热至90℃滴加22.5%氢氧化钠[3]至固体恰好溶解,放冷,析出结晶,抽滤(用丙酮转移),压干,干燥,计算收率。

注释

[1] 在反应过程中交替加料很重要,以使反应液始终保持一定的pH值(pH 12~13)。

[2] 按实验步骤严格控制每步反应的pH值,以利于除去杂质。

[3] 将磺胺醋酰制成钠盐时,应严格控制22.5%氢氧化钠的用量。因磺胺醋酰钠水溶性大,由磺胺醋酰制备其钠盐时若22.5%氢氧化钠的量多,则损失很大。必要时可加少量丙酮,使磺胺醋酰钠析出。

五、实验注意事项

    见第四项下注释。

六、思考题

1. 酰化液处理的过程中,pH 7时析出的固体是什么?  pH 5时析出的固体是什么? 10%盐酸中的不溶物是什么? 为什么?   

2. 反应碱性过强其结果磺胺较多,磺胺醋酰次之,双乙酰物较少;碱性过弱其结果双乙酰物较多,磺胺醋酰次之,磺胺较少,为什么?

附录  重要的实验方法

一、液体化合物的分离与提纯方法

有机合成产生的液体化合物其分离纯化一般采用蒸馏的方法。根据待分离组分和理化性性质的不同,蒸馏可以分为简单蒸馏和精馏(分馏);根据装置系统内的压力不同又可分为常压和减压蒸馏。对于沸点差极小的组分分离或对产物纯度要求极高的分离,则可应用高真空技术。参见《有机化学实验》。

二、固体化合物的提纯方法

化学合成药物的纯度和质量是关系到人身安危的重大问题。为了获得高纯度的药品,对最终成品及关键中间体必须进行提纯和精制。固体物质一般采用结晶(重结晶、分级结晶等)或升华的方法进行纯化。参见《有机化学实验》。

三、常用色谱方法

色谱(又称层析)是一种物理的分离方法。它的分离原理是使混合物中各组分在两相间进行分配,其中一相是不动的,称为固定相,另一相是携带混合物流过此固定相的流体,称为流动相。当流动相中所含混合物经过固定相时,就会与固定相发生作用。由于各组分在性质和结构上有差异,与固定相发生作用的大小、强弱也有差异,因此在同一推动力作用下,不同组分在固定相中的滞留时间有长有短,从而按先后不同的次序从固定相中流出。这种借助在两相间分配差异而使混合物中各组分分离的技术,称为色谱法。

(一)薄层色谱

薄层色谱(TLC)是一种简单实用的实验技术,属固液层析。

一般薄层色谱的固定相是硅胶或氧化铝,属吸附层析。在层析过程中,吸附剂对样品中各组分的吸附力不同,当展开剂流过时,各组分被展开剂从吸附剂上解析下来的难易程度不同,从而造成各组分移动时的速度差别,而达到分离的目的。

薄层色谱可以用来分离混合物、鉴定精制化合物、测量混合物中各组分的含量、测定样品纯度。其展开时间短,几十分钟就能达到分离目的,分离效率高, 还可用制备板分离几毫克到几百毫克的样品。在药物合成实验中,还常用来跟踪反应进程和确定反应的终点。薄层色谱特别适用于挥发性小的化合物以及在高温下化学性质不稳定的化合物的分析。

(二)柱层析色谱

柱层析色谱是通过层析柱来实现分离的,主要用于大量化合物的分离。层析柱内装有固体吸附剂,也就是固定相,如氧化铝或硅胶等。液体样品从柱顶加入,在柱的顶部被吸附剂吸附,然后从柱的顶部加入有机溶剂也就是展开剂进行洗脱。由于吸附剂对各组分的吸附能力不同,各组分以不同速度下移,被吸附较弱的组分在流动相里的含量较高,以较快的速度下移。各组分随溶剂按一定顺序从层析柱下端流处,分段收集流出液,再用薄层色谱来鉴定各组分。

柱层析的分离条件可以套用该样品的薄层色谱条件,分离效果亦相同。

(三)纸层析色谱

纸层析是以滤纸为载体,用一定的溶剂系统展开而达到分离、分析目的的层析方法。此法可用于定性,亦可用于分离制备微量样品。纸层析的原理是分配层析。滤纸是载体,水为固定相,展开剂为流动相。试样在固定相水与流动相展开剂之间连续抽提,依靠溶质在两相间的分配系数不同而达到分离的目的。物质在两相之间有固定的分配系数,在纸层析色谱上也有固定的比移值。

纸层析色谱法的一般操作时,将待试样品溶于适当溶剂,点样于滤纸一端,另用适当挑选的溶剂系统,从点样的一端通过毛细现象向另一端展开。展开完毕,滤纸取出阴干,以适当显色剂显色,即得纸层析色谱。样品层析往往用比移值Rf来表示某一化合物在纸层析色谱中的位置。

(四)高效液相色谱

高效液相色谱(HPLC)是一种具有高灵敏度、高选择性的高效、快速分离分析技术,广泛应用于医药分析的各个领域。在药品质量控制如主要成分的定性定量分析、杂质的限量检查和测定、稳定性考察等、药物合成反应的监测、药物体内过程和代谢动力学研究、中药的成分研究及人体内源活性物质的测定中,HPLC都是重要的分析手段。

例如,β-肾上腺素受体拮抗剂类药物均为手性分子的外消旋体,其对映异构体的药效学差异显著。近年来在这些药物的对映体选择性HPLC分析方法研究上取得了令人瞩目的进展。常见的HPLC手性拆分方法有手性固定相直接拆分法、手性试剂衍生化法和手性流动相添加法。

例如,采用柱前衍生化测定普萘洛尔对映体:

1. 色谱条件:

色谱柱:Micro Pak SP  C8柱(15 mm×14 mm)

流动相:醋酸钠(0.02 mol / L,pH 4.0)—乙腈(30:70)

流速:2 mL / min

检测:荧光,265 nm / 345nm。

2. 样品测定:样品经硼酸-磷酸二氢钠缓冲液(0.10 mol / L,pH用氢氧化钠调至8.5)稀释,混合后取样品溶液20 µL,加入(+)-1-(9-芴基)-乙基甲酰氯(FLEC)衍生化试剂20 µL,反应10 min后,取10 µL进样。保留时间:(-)-普萘洛尔衍生物为6.549 min;(+)-普萘洛尔衍生物为7.070 min;FLEC为12.1 min。

四、光学异构药物的拆分

药物的立体结构与生物活性密切相关。含手性中心的药物,其对映体之间的生物活性往往有很大的差异。研究表明药物立体异构体药效差异的主要原因是他们与受体结合的差异。

近年来人们对光学异构体间的药效有了长足的认识,以单一异构体供药用已引起各方面的重视,今后的新药研制将日益朝着单一对应体药物的方向发展。

对应异构体的药物一般可以通过不对称合成或拆分方法得到。然而就目前医药工业生产而言,尚未有成熟的不对称合成方法用于药物的大量生产,因此,拆分仍然是获得手性药物的重要方法。常用的光学异构药物的拆分方法与拆分原理包括:

(一)播种结晶法

在外消旋体的饱和溶液中加入其中一种纯的单一光学异构体(左旋或右旋)结晶,使溶液对这种异构体成过饱和状态,然后在一定温度下该过饱和的旋光异构体优先大量析出结晶,迅速过滤得到单一光学异构体。再往滤液中加入一定量的消旋体,则溶液中另一种异构体达到饱和,经冷却过滤后得到另一个单一光学异构体,经过如此反复操作,连续拆分便可以交叉获得左旋体和右旋体。

播种结晶法的优点是不需用光学拆分剂,因此原料消耗少、成本低。而且该法操作较简单、所需设备少、生产周期短、母液可套用多次、拆分收率高。但该法仅适用于两种对映体晶体独立存在的外消旋混合物的拆分,对大部分只含一个手性碳原子的互为对映体的光学异构药物,无法用播种结晶法进行拆分。另外,播种结晶法拆分的条件控制也较麻烦,制备过饱和溶液的温度和冷却析晶的温度都必须通过实验加以确定,拆分所得的光学异构体的光学纯度不高。

(二)形成非对映异构盐法

对映异构体一般都具有相同的理化性质,用重结晶、分馏、萃取及常规色谱法不能分离。而非对映异构体的理化性质有一定差异,因此利用消旋体的化学性质,使其与某一光学活性化合物(即拆分剂)作用生成两种非对映异构盐,再利用它们的物理性质(如溶解度)不同,将他们分离,最后除去拆分剂,便可以得到光学纯的异构体。目前国内外大部分光学活性药物,均用此法生产。

(三)酶拆分法

利用酶对光学活性异构体选择性的酶解作用,使外消旋体中的一个光学异构体优先酶解,而另一个难酶解,后者被保留而达到分离的目的。

(四)色谱拆分法

利用气相和液相色谱可以测定光学异构体纯度,进行实验室少量样品制备,推断光学异构体的构型和构象等。

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