第二学期有机实验复习提纲
教学目标：
使学生通过本项目学习，学会通过文献查阅设计实验，培养学生综合分析能力和动手能力。
教学内容：
一、实验目的：
1、 学会自己查阅文献资料。
2、 学会运用学过的有机知识和实验技能，初步设计几步的有机合成方案。
二、有机设计实验方案的具体要求：
根据要求设计的产品的分子结构认真查阅有关文献资料，以起始原料0.1mol为基础来设计整个
合成方案。一个完整的设计方案应具有以下几方面的内容：
（一） 设计题目
（二） 反应的原理及可能的副反应
（三） 有关产品所能查到的理化性质或常数（熔点、沸点、溶解度、比重、折光率等）
（四） 所需的主要仪器和设备（规格、型号）
（五） 所需的药品试剂（列表写明名称、分子量、主要物理常数、用量、各个试剂的用量摩尔比）
（六） 实验主要装置图
（七） 实验步骤
（八） 实验成败关键点及安全
（九） 实验时间安排
（十） 主要参考文献
三、设计方案上交，经指导教师进行批改、订正。
四、参考的合成设计题目：
1、苯胺 对溴苯胺 2、苯胺 苯甲酸
3、苯胺 对氨基苯磺酸钠 4、对甲苯胺 对甲苯甲酸
5、对甲苯胺 对氟甲苯 6、甲苯 苯乙酸
7、甲苯 苄胺 8、环己酮 己内酰胺
9、苯甲醛 肉桂酸 10、硝基苯 间硝基苯胺
11、间二硝基苯 间硝基苯酚 12、苯胺 甲基橙
13、苯甲醛 二苯乙二酮 14、邻苯二甲酸酐 邻氨基苯甲酸
15、苯 苯胺 16、硝基苯 乙酰苯胺
五、参考文献：
1、 现代化学试剂手册（通用试剂）
2、 谷亨杰编著《有机化学实验》
3、 周怀宁等编著《微型有机化学实验》
4、 周科衍等编著《有机化学实验》.高教出版社,1995
5、 韩广甸等编著《有机制备化学手册》.化学工业出版社,1985
6、 东北师大等编著《有机化学实验》.高教出版社
7、 杨锦宗编《工业有机合成基础》
8、 兰州大学,复旦大学编《有机化学实验》.高教出版社
六、其它操作考核和提问
1、做固体产品组：(组装或操作其中两种，提问两个问题)
组装低沸点液体蒸馏装置；组装滴加+回流+吸气装置；组装水汽蒸馏装置；熔点测定装置；组装滴加+回流+干燥装置。演示分液漏斗的使用和保管。并提问液体有机物方面的合成、分离洗涤、精制方面的有关问题。
2、做液体产品组(组装或操作其中两种，提问两个问题)
组装熔点测定装置；剪一个抽滤滤纸+菊花滤纸；演示抽滤操作过程；组装滴液+回流+吸气装置；组装简易的热滤装置；组装熔点测定装置。并提问固体精制、重结晶、抽滤、测熔点有关的问题。
（提问题目见附录。）
八、整个设计实验及考核分数分配：
总分为30分
设计实验方案和实验报告12分
实验部分：10分(实验态度2 分、操作6分、产量质量 4分)
其它实验操作和提问8分。
附一：
具体的实验步骤<有机综合实验操作考核题目>
一、环已酮肟的制备
1、 实验部分：
在250 ml 的锥形瓶中，将2.45g 羟氨盐酸盐及3.5g 结晶醋酸钠溶于75ml水中，温热
此溶液，使达到35℃-40℃，在此温度下分批加入2.6 g环已酮，边加边摇荡，此时即有固体析出。加完后，有橡皮塞塞紧瓶口，激烈振荡2-3min ，环已酮肟呈白色粉状固体析出。泠却后，抽滤，并用少量水洗涤，再抽干，烘干。熔点为89℃-90℃。
注：若环已酮肟呈白色小球状，则表示反应不完全，须继续振荡。
2、 其它操作考核：
组装低沸点液体蒸馏装置；组装滴加+回流+吸气装置；组装水汽蒸馏装置；熔点测定
装置；组装滴加+回流+干燥装置。
二、 乙酰水扬酸的制备
1、 实验部分：
在锥形瓶中放置2g干燥的水杨酸，慢慢加入5ml醋酸酐，在振荡下加入浓硫酸0.5ml，充分振荡后，然后用40℃-50℃ 水浴加热水杨酸晶体溶解。再慢慢升温至60℃-70℃，在此温度下维持反应15min，再充分振荡，使粘着在瓶壁的结晶全溶，最后将温度升至176℃ ，再反应5min至反应结束。
在搅拌下将反应液倒入100ml的冰水中，并用冰水浴冷却，放置15min，侍结晶完全后，抽滤，用少量水洗涤两次，抽干，干燥。熔点为136℃。
2、 其它操作考核：
组装低沸点液体蒸馏装置；组装滴加+回流+吸气装置；组装水汽蒸馏装置；熔点测定
装置；组装滴加+回流+干燥装置。
三、叔丁基氯的制备
1、实验部分：
在150ml的锥形瓶中放置9.5ml (7.49g,0.1mol)叔丁醇和25ml 浓盐酸，先不塞住塞子，轻轻旋摇1-2min ，然后将塞子塞紧，剧烈振荡几分钟，注意要不断打开塞子放气，以防反应物冲出。静置几分钟后，用分液漏斗分出有机层，依次用等体积的水、5%的碳酸氢钠溶液（注意及时的放气，要小心操作）、水洗涤。然后，将产物用无水氯化钙干燥0.5h。用热水浴蒸馏，收集48℃-52℃ 的馏分。
3、 其它操作考核：
组装熔点测定装置；剪一个抽滤滤纸+菊花滤纸；演示抽滤操作过程；组装滴液+回流+
吸气装置；组装简易的热滤装置。
四、叔戊基氯的制备
1、实验部分：
在150ml的锥形瓶中放置8.8g（0.1mol）叔戊醇和25ml 浓盐酸，先不塞住塞子，轻轻旋摇1-2min，然后将塞子塞紧，剧烈振荡几分钟，注意要不断打开塞子放气，以防反应物冲出。静置几分钟后，用分液漏斗分出有机层，依次用等体积的水、5%的碳酸氢钠溶液（注意及时的放气，要小心操作）、水洗涤。然后，将产物用无水氯化钙干燥0.5h。用热水浴蒸馏，收集79℃-84℃ 的馏分。
3、 其它操作考核：
组装熔点测定装置；剪一个抽滤滤纸+菊花滤纸；演示抽滤操作过程；组装滴液+回流+
吸气装置；组装简易的热滤装置。
五、 乙酰苯胺制备
1、 实验部分：
在500ml烧杯中，溶解4.5ml浓盐酸于150ml水中，在搅拌下加入4.5克苯胺，待苯胺
溶解后，制得苯胺盐酸盐。在150 ml 烧杯中，将7.5克乙酸钠溶于12.5 ml水中，并在搅拌下将此溶液慢慢加到苯胺盐酸盐中，然后再慢慢加入乙酸酐，充分搅拌后，观察乙酰苯胺结晶析出。
将上述结晶溶液用冰水浴冷却，待结晶完全后，进行抽滤，用10ml冷水洗涤晶体，压紧抽干，放表面皿上晾干，应为白色片状结晶，产量约为5-6克，测熔点114-1150C(要求测定)。
2、其它操作考核：
组装低沸点液体蒸馏装置；组装滴加+回流+吸气装置；组装水汽蒸馏装置；组装滴加+回流+干燥装置。
六、二苯酮还原到二苯甲醇
1、 实验部分：
在装有冷凝管的60ml锥形瓶中，依次加入1.5克氢氧化钠、1.5克二苯酮、1.5克锌粉和15ml 95%的乙醇。充分摇振，反应微微放热，约20分钟后，在800C的水浴中加热5min ，使反应完全。抽滤，固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入80ml 预先用冰水浴泠却过的水中，摇荡混合后，用盐酸小心酸化，使溶液PH为5-6，抽滤，用水洗涤，抽干，在红外灯下干燥。然后用15ml石油醚重结晶。得针状结晶。熔点为68-690C(要求测定)。
(酸化时溶液酸性不宜过强，否则难于析出固体)
2、其它操作考核：
装置组装：组装低沸点液体蒸馏装置；组装滴加+回流+吸气装置；组装水汽蒸馏装置；组装滴加+回流+干燥装置。
七、乙酸异戊酯的制备
1、 实验部分：
在50ml干园底烧瓶中加入10.8ml (0.1mol )异戊醇和12.8ml 冰醋酸，摇动下慢慢加入
2.5ml 浓硫酸，混匀后加入沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上用小火加热回流1h 。
将反应液冷至室温，小心转入分液漏斗中，用25ml冷水洗涤烧瓶，洗涮水一并倒入分液漏斗中，静置分层，分去下层水溶液，有机层用15ml 5%的碳酸氢钠水溶液洗涤(以除去粗酯中的少量醋酸杂质)，再用15ml 5%的碳酸氢钠水溶液洗一次，至水溶液对PH呈碱性为止。然后再用10ml饱和的氯化钠水溶液洗一次。弃去水层，酯层用1-2克无水硫酸镁干燥，最后蒸馏收集138-1430C馏分。产量9克。
(浓硫酸加后要摇振均匀，防碳化；用碳酸氢钠溶液洗涤时，要及时放气；
2、其它操作考核：
组装熔点测定装置；剪一个抽滤滤纸+菊花滤纸；演示抽滤操作过程；组装滴液+回流+吸气装置；组装简易的热滤装置。
八、已内酰胺的制备
1、 实验部分：
在800ml烧杯中，放置10克环已酮肟及20 ml85%硫酸，旋动烧杯使两者均匀混合。在烧杯中放一支2000C温度计，用小心加热。当开始有气泡时(约1200C)，立即移走火源，此时发生强烈的放热反应，温度很快上升到(1600C)，反应在几秒钟内完成。稍冷后，将此溶液倒入250ml 三颈瓶中，并在冰盐浴中冷却。三口瓶上安装搅拌、温度计、滴液 斗。当温度降至0-50C时，在不停搅拌下小心滴入20%氢氧化钠溶液，控制溶液温度在200C以下，以免已内酰胺发生水解，直至溶液恰对石蕊试纸呈碱性。
粗产物倒入分液漏斗中，分出水层，油层转入25 ml 克氏烧瓶中进行减压蒸馏。收集127-1330C(0.93KP，7mmHg)。馏出物在接受器中固化成无色结晶。熔点为69-700C，产量5-6克。(需6-8 h )
2、其它操作考核
装置组装：组装低沸点液体蒸馏装置；组装滴加+回流+吸气装置；组装水汽蒸馏装置；组装滴加+回流+干燥装置。
九、由对氨基苯磺酸制备甲基橙
1、 实验部分：
在烧杯中放置10ml 5%氢氧化钠溶液及2.1克对氨基苯磺酸晶体，温热使其溶解。另溶0.8克亚硝酸钠于6ml水中，加入上述的烧杯中，用冰盐浴冷至0-50C，在不断搅拌下，将3 ml浓盐酸与10ml水配成的溶液缓缓滴加到上述的混合液中，并控温在50C以下。滴加完毕，用淀粉-碘化钾试纸检验至淡蓝色。然后在冰盐浴中放置15min，以保证反应完全。
在试管中混合1.2克N，N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加入到上述的重氮盐中去，加完后，继续搅拌10min，然后慢加25ml 5%的氢氧化钠溶 液，直至反应液呈碱性，溶液呈橙色。粗制的甲基橙呈细状结晶下来。将结晶液放在沸水中加热5，再冷至室温，再在冰浴中冷却，抽滤，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤。压干，烘干。产量2.5克。(需4-5 h)
2、其它操作考核：
装置组装：组装低沸点液体蒸馏装置；组装滴加+回流+吸气装置；组装水汽蒸馏装置；组装滴加+回流+干燥装置。
附二：
拟提问题目
1、分液漏斗怎么使用和保管？请示范
2、各种冷凝管各用在什么情况下？
直型：一般是用于蒸馏,即 在用蒸馏法分离物质时使用.
球型：在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流,使反应更彻底!
3、重结晶的操作步骤是哪些？
1.将试剂溶于沸腾的溶剂中2.趁热过滤，除去不溶的杂质3.冷却4.滤出结晶，适宜的溶剂洗涤。
4、重结晶的溶剂怎么选择？
1与被提纯的有机化合物不起化学反应2对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。3杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶4对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体5溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。6价廉易得无毒。
5、如何通过实验方法来确定最佳的重结晶溶剂？
最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂
6、重结晶中的活性炭起什么作用？应当什么时候加入？
含有色杂质时，用于脱色。将待纯化的固体物质溶解成为分子后，在溶液沸腾之前。
7、蒸馏装置是由哪几个部件组成？
1.蒸馏烧瓶2.毛细玻璃管3.水浴加热4.温度计5.直型冷凝管6.抽气泵7.吸收塔
8、根据你做过的实验，总结一下什么情况下需用饱和食盐水来洗涤有机液体？
当被洗涤液体的相对密度与水接近且小于水时，用饱和食盐水洗涤，有利于分层。有机物与水易形成乳浊液时，用饱和食盐水洗涤可破坏乳浊液的形成。
9、抽滤过程中洗涤固体应怎样操作？
若固体需要洗涤时，可将少量溶剂洒到固体上，静置片刻，再将其抽干。
10、制备液体有机物，为什么在蒸馏前总要先干燥？为什么不能用无水氯化钙来干燥醇类物质？
形成结晶状的分子化合物，结晶醇不溶于有机溶剂，而溶于水。
11、低沸点液体(如乙醚)蒸馏时，要注意哪些问题？
要禁明火，实在要明火加热，要用间接加热。设备要严格防漏。操作要在通风厨进行，室内空气要流通。加沸石
12、什么情况下要加沸石？它起什么作用？若在高温下忘了加，应怎么办？
加热或蒸馏易暴沸化学品。.加沸石就是防温度过高时液体从烧瓶中溅出的。停止加热，打开蒸馏瓶，倾斜瓶口，再放入沸石。赞同
13、组装一个熔点测定装置，说出测定的过程。
14、一个未知样品的熔点应怎样去测定？
测定未知物的熔点时应先将样品填好二根毛细管，首先将其中一根迅速地测得未知物的熔点点的近似值。待热浴的温度下降约30度后，换过第二和第三根样品管仔细地测定。
15、什么叫熔程？初熔和终熔的特征是什么？
熔程是指物质的熔点并不是一个点，而是一个温度区间，称为熔程区间。两限分别称为初熔温度和终熔温度，初熔温度即物质开始熔解的温度，终熔温度即物质完全熔解的温度，初熔温度即物质开始熔解的温度，终熔温度即物质完全熔解的温度。
16、是否可以用第一次测过熔点的毛细管再来第二次熔点的测定？为什么？
不可以，这是因为第一次测过熔点后，有时有些物质会产生部分分解，有些会转变成具有不同熔点的其它结晶形式。
17、什么情况下温度计要插到液体中，什么情况下温度计的水银球要落在蒸馏头的侧管下切面？
要控制反应体系的温度的时候，就要将温度计插入液体中，保证温度计显示的温度为体系的温度, 在蒸馏和分馏时, 温度计的水银球要落在蒸馏头的侧管下切面。
18、重结晶时，怎么才能得到好的结晶？迅速冷却行吗？为什么？
.1.正确选择溶剂； 2. 溶剂的加入量要适当； 3. 活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭； 4. 吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热； 5. 滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，以确保晶形完整； 6. 最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品的烧杯。 若将滤液迅速冷却并剧烈搅拌，则所析出的晶体很细，总表面积大，因而表面上吸附或粘附的母液总量也较多
19、重结晶过滤时，最好用什么来洗涤结晶瓶中残余的晶体？
溶剂或溶质不发生反应的液体，且晶体不溶的液体。
20、减压蒸馏最适合哪些物质的蒸馏？
特别适用于那些在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。
21、氯化钙不适合干燥哪些液体有机物？（醇、酚、胺、酰胺、某些醛酮、酯、羧酸）
22、在酯化反应中，应采取哪些措施使反应向右进行？
要求反应物为冰醋酸和无水乙醇，因为反应本身生成水.水浓度太大则无法反应。也可以采用回流操作.
23、硫酸镁适宜于哪些液体有机物的干燥？（中性，广泛，酯、醛、酮、脯、酰胺等）
24、安装蒸馏仪器的顺序和规则？两组仪器在同一台面上安装注意什么？
（自下而上，从左到右。头对头，尾对尾 ，稳、妥、端正美观）
25、实验室中若遇电器着火，应采取什么措施？
先切断电源，移去易燃易爆试剂，再采取其他适当方法灭火，如：灭火器
26、用直接火加热时，为什么要用石棉网？
垫石棉网，使烧杯受热均匀，防止加热时受热不均匀而炸裂
27、减压蒸馏时接受器有何要求？（球形或梨形接受器，不能用平底锥形瓶）
28、薄层色谱的操作步骤？薄层色谱的用途？
1 薄层板制备：除另有规定外，将1份固定相和3份水在研钵中向一方向研磨混合，去除表面的泡后，倒入涂布器中，在玻璃板上平稳地移动涂布器进行涂布（厚度为 0.2—0.3mm），取下涂好薄层的玻璃板，置水平台上于室温下晾干，后在110℃烘30分钟。即置有干燥剂的干燥箱中备用。使用前检查其均匀度（可通过透射光和反射光检视）。
2 点样：除另有规定外，用点样器点样于薄层板上，一般为圆点，点样基线距底边2.0cm，点样直径为2 ——4mm，点间距离约为1.5—2.0cm，点间距离可视斑点扩散情况以不影响检出为宜。点样时必须注意勿损伤薄层表面。
3 展开：展开室如需预先用展开剂饱和，可在室中加入足够量的展开剂，并在壁上贴二条与室一样高、宽的滤纸条，一端浸入展开剂中，密封室顶的盖，使系统平衡或按正文规定操作。将点好样品的薄层板放入展开室的展开剂中，浸入展开剂的深度为距薄层板底边0.5—1.0cm（切勿将样点浸入展开剂中），密封室盖，等展开至规定距离（一般为10—15cm），取出薄层板，晾干，按各品种项下的规定检测，如需用薄层扫描仪对色谱斑点作扫描检出，或直接在薄层上对色谱斑点作扫描定量，则可用薄层扫描法。薄层扫描的方法，除另有规定外，可根据各种薄层扫描仪的结构特点及使用说明，结合具体情况，选择吸收法或荧光法，用双波长或单波长扫描。由于影响薄层扫描结果的因素很多，故应在保证供试品的斑点在一定浓度范围内呈线性的情况下，将供试品与对照品在同一块薄层上展开后扫描，进行比较并计算定量，以减少误差。各种供试品，只有得到分离度和重现性好的薄层色谱，才能获得满意的结果。
用途：1快速分离两种物质。
2鉴定少量有机物的组成。
3跟踪反应进程。
29、乙醇的沸点是780C，当蒸馏乙醇时，温度计的读数应为多少度时开始接受该馏分？
（780C附近，读数稳定时开始接收）
30、如何判断水汽蒸馏已经完成？
馏出液澄清以后表示馏出液中已不再含有有机物可以用来判断水汽蒸馏的终点