实 验 报 告
题 目 碘仿反应
学 院 医药化工学院
专 业 材料化学
班 级 2011级材料化学(2)
学 号 1132230063
学生姓名
指导教师
完成日期 2013年4月25日
目录
一、 目的:... 2
二、 原理... 2
三、 主要试剂和产物的物理常数... 3
四、 实验装置图... 4
五、 仪器药品... 4
六、 过程步骤... 4
七、 注意事项... 5
八、 分析思考... 5
一、 目的:
1、 了解电化学方法在有机合成中的应用。
2 、初步掌握电化学合成的基本原理和基本操作。
二、 原理
碘仿可以由乙醇或丙酮与碘的碱溶液作用而制得,也可用电解法制备。本实验以石墨碳棒做电极,直接在丙酮—碘化钾溶液中进行电解反应,十分方便的制取碘仿。
阴极 2H2O + 2e →2OH- + H2
阳极 2I- - 2e → I2
I2 + 2OH- → IO- + I- + H2O
CH3COCH3 + 3IO- → CH3COO- + CHI3 + 2OH-
总反应式:3I- + CH3COCH3 + 3 H2O = CH3COO- + CHI3 + 2OH- + H2
副反应 : 3IO- = IO3-+2I-
碘仿为创面良好的消毒剂和除臭剂,作用缓和而持久。可吸收创面渗出物,保持创面干燥,促使肉芽组织生长,加速创面愈合,适用于化脓性感染。可用于根管感染、拔牙后感染、手术后感染、上颌窦感染、砷性牙周坏死和砷性根尖周炎的治疗。
什么是碘仿反应??
卤仿反应是有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应叫卤仿反应,分两步进行(1)醛(酮)的α-甲基的完全卤代作用(碱催化):反应式如下
CH3-CH(R)O+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH
三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下
CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(r)HCOONa.
凡具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物或能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物都能起卤仿反应。碘仿为难溶于水的黄色固体,具有特殊臭味,容易嗅出,作为鉴定比氯仿和溴仿好并且反应非常灵敏,所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法。
碘能把醇氧化成乙醛而发生碘仿反应
影响碘仿反应发生
的2个关键性因素为:一是羰基α- H的反应活性;二是空间位阻的影响.
有机化学中关于碘仿反应的叙述为:把含有CH3CO -结构的醛,酮在碱性溶液中与卤素作用生成三卤
甲烷的反应,称卤仿反应;当卤素是碘时,产生的碘仿在水中溶解度小而沉淀出黄色结晶,称为碘仿反应
因此常利用碘仿反应来鉴定具有CH3CO -结构的醛,酮.
醛酮与卤素在酸或碱催化下反应,阿尔发位H可被卤素取代,一般反应难以停留在一卤代阶段,易生成多卤代产物。
乙醛、甲基酮与次卤酸盐反应,相当于在碱性溶液中卤代,三个阿尔发H原子都被卤原子取代(R)HCOCX3,在生成的三卤代物分子中,三个卤原子的吸电子作用,增强了羰基碳的正性,在反应条件下,极易受OH-的进攻,使C-C键断裂,生成卤仿和羧酸盐。碘仿为有特殊臭味的黄色固体,不溶于反应液中,且反应进行很快,因此可作为乙醛、甲基酮、或阿尔发C原子上连有甲基的仲醇的定性鉴别
三、 主要试剂和产物的物理常数
四、 实验装置图
五、 仪器药品
碘化钾:6g(0.036mol);丙酮:0.8g (1ml,0.014mol);乙醇;150ml烧杯,石墨电极,直流稳压电源,电流计,电键,熔点仪。
六、 过程步骤
七、 注意事项
1.将旧的1号电池的石墨棒拆出来做电极,其直径为6mm,浸入溶液的长度约40mm。用一块带四个孔的有机玻璃盖在烧杯上,将石墨插入孔中(不要碰到杯底,以便用电磁搅拌)。也可以简单地将石墨棒用透明胶带固定在烧杯壁上,这样便于人工搅拌。
2.用石墨电极时,得到的粗制碘仿颜色发灰绿,如果改用铂或镀二氧化铅的石墨为阳极,得到的碘仍为亮黄色。
3.用一个电流不小于1A的可以调整电压的0~12V整流电源。
4. 通过的电量为1×30×60C=1800C,这在理论上能生成1800/(6×96500)mol=0.0031mol碘仿。
5.此溶液中还剩下大部分碘化钾和丙酮,可用来再做此实验。
八、 分析思考
1.在电解过程中,溶液的pH值逐渐增大(可用pH试纸检验)。试对此作出解释。
电解过程:
阳极2I-==I2+2e-
阴极2H+ +2e- ==H2
阴极消耗H+,所以pH增大。