天然药物化学

时间:2024.3.19

黄酮的研究进展

姓名:杨启健 学号:1007040287 专业:制药工程

学院:生命科学学院 班级:10级102班

摘要:为了进一步了解黄酮的性质及其药理作用,本文通过查阅文献的方法综述了大豆黄酮、风毛菊属植物黄酮、甘草总黄酮、芹菜黄酮的作用及黄酮的一些提取工艺的研究进展。结果发现大豆异黄酮在特定的肠道菌作用下降解产生雌马酚,但并非每个人体内都可代谢产生雌马酚。黄酮一般具有有抗菌、抗病毒、抗炎、抗癌、抗氧化、保肝、神经保护、美白、降糖、增强记忆力等多种活性。

关键字:黄酮 提取工艺 药理作用 甘草 芹菜黄酮 黄酮类化合物系指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物,包括黄铜,黄酮醇,二氢黄酮,二氢黄酮醇,异黄酮,二氢异黄酮,查黄酮,花色素等,它们在植物界中分布很广,黄酮类化合物一般呈黄色,广泛存在于带黄色的花朵,果实,叶片之中。蜂胶,柑桔皮,银杏叶,松树等含量均比较丰富。近年来,黄酮因其较多的药理作用吸引了世界各地学者的关注,如大豆异黄酮不仅对心血管疾病,骨质疏松症以及更年期综合症具有一定的预防治治愈作用,在乳腺癌、前列腺癌方面也具有一定预防作用

[2][1]。风毛风毛菊属植物黄酮的药理作用主要表现为抗肿瘤、抗炎、抗衰老和改善心血管系统机能等。由于天然药物中总黄酮的提取工艺方法非常之多,也引起了各界的学者对其进行研究以研究出更有效经济简单环保的提取方法。下面简要介绍几种植物的黄酮的研究进展及黄酮提取工艺。

1.大豆异黄酮

大豆异黄酮在体内代谢终产物为雌马酚,其生物活性在一定程度上归功于雌马酚,并且雌马酚具有较其前体更高的生物学效用。在预防心血管疾病、乳腺癌和前列腺癌等方面具有重要作用。原因是大豆异黄酮在肠道菌作用下降解产生了雌马酚。1932 年,Marrian首次在怀孕母马的尿液中发现并分离了雌马酚,并且确定雌马酚是一种非甾族黄酮类雌激素,化学组成为C15H14O3,化学名称为7-羟基-3-(4′-羟苯基)-苯并二氢吡喃。雌马酚性质稳定,生物活性广泛,作用机理复杂,其最为典型的生物活性包括两个方面:雌激素样作用和抗氧[3] 1

化作用。雌马酚在体内影响内源激素水平和雌激素的代谢,使其在人类雌激素相关性疾病的预防和治疗领域发挥着重要作用,最主要的表现为抗肿瘤,对于乳腺癌细胞和前列腺癌细胞生长的抑制作用较早就得到了证实。因雌马酚的构象比异黄酮的柔性,更容易渗入细胞膜内,故其抗氧化性在阻止脂质过氧化方面发挥重要作用,雌马酚的要用功能广泛,在人类雌激素相关性疾病方面以及心脑血管疾病的的预防和治疗方面,其药效都高于大豆异黄酮,对维护人体健康有着很大的作用。

2.风毛菊属植物黄酮

风毛菊属植物中已知的黄酮类化学成分主要为黄酮和黄酮醇,目前对风毛菊属植物的化成分研究的较多,主要包括星状风毛菊(Saussurea stella Maxim. ) 、三角叶、风毛菊[ S aussuare deltoidea (DC. ) C. B. Clarke ]、西藏雪莲花( Saussurea tridac2tyla Sch2B ip. ) 、水母雪莲( Saussurea m edusa Maxim. ) 、长毛风毛菊(S aussu rea hieracioides Hook. f. ) 等。沈进等[ 6 ]采用各种填料的色谱柱层析方法从药用植物星状风毛菊( Saussurea stella Maxim. )的全草中分离纯化出15个化合物,其中得到的黄酮有木犀草素、金合欢素、洋芹素等。朱华旭等[ 7 ]对广西产的三角叶。

风毛菊[ Saussua re deltoidea (DC. ) C. B. Clarke ]进行了一系列的研究,利用柱层析对其地上部分进行了单体化合物的分离, 得到了木犀草素。近年对风毛菊属植物的黄酮进行了大量的研究,但对其药理活性要就较少,还有待进一步研。

3.甘草总黄酮

甘草及其提取物具有抗菌、抗病毒、抗炎、抗癌、抗氧化、保肝、神经保护、美白、降 糖、增强记忆力等多种活性。甘草总黄酮中主要有黄酮类、异黄酮类、查尔酮类和二氢黄酮类物质,多为含有酚羟基的化合物,由于酚羟基能够提供活泼的氢质子,可以清除氧自由基,预防脂质过氧化的启动,还可以阻止氧化过程中链锁反应的传播,因而具有较好的降脂作用,各界的学者们就其这反方面的作用展开了进一步的研究。余龙江等[8][5][4]以过氧化值( POV) 为参考,利于用Schaal 烘箱法探究了甘草总黄酮对油脂的抗氧化性能。结果发现甘草总黄酮对4 种食用油脂均有良好的抗氧化效果,且对猪油具有较强的抗氧化作用。赵海燕[9]等对高脂高糖饮食大鼠一次性小剂量腹腔注射链脲佐菌素,结合甘草黄( streptozotocin,STZ) ,研究甘草黄酮对糖尿病大鼠高血糖与高血脂的预防作用。研究结果表明,LF 显著提高了实验大鼠血清的T-AOC,并显著抑制了高脂高糖诱导结合一次性小剂量腹腔注射STZ 引 2

起的血糖升高。LF 显著抑制了T2DM 的发生. 越来越多的证据表明,糖尿病与氧化应激相关[10]。经过各界实验人员的研究表明甘草黄酮类物质是非常有效的药用成份。甘草黄酮具有显著的抗氧化作用,可以预防肿瘤的发生,对胃溃疡、肝损害、病原微生物、酶及抗炎和抗变态反应作用等方面都有较好的药理作用,甘草中黄酮类化合物是一类值得深入研究的有效成份。

4.芹菜黄酮的作用

芹菜是一种普遍的蔬菜,在我国分布很广。常含有多种黄酮类物质,包括芹菜素及其糖苷、槲皮素、山奈酚、木犀草素等。彭燕检测本芹和西芹中的黄酮为槲皮素-3-葡萄糖苷,槲皮素-3-L-鼠李糖苷,槲皮素,芹菜素,山奈酚[11]。通过研究发现芹菜素或芹菜鲜汁均有明显降压作用,芹菜水提取物有降低血脂的作用。芹菜素可诱导细胞凋亡、抑制肿瘤血管形成、抑制血管平滑肌增殖,对乳腺癌、前列腺癌、甲状腺癌等癌细胞有抑制生长,另外对产气杆菌、绿脓杆菌等有较强的抑制作用等[12]。且不同品种芹菜抗氧化能力有所区别,不同溶剂提取得到的芹菜黄酮抗氧化能力有所区别[13]。通过近几年研究发现芹菜黄酮中主要含芹菜素、槲皮素、山奈酚、木犀草素等,目前关于旱芹黄酮研究较多,包括总黄酮及各种黄酮单体含量的测定,以及抗氧化、降血脂等生物活性,但关于水芹的研究主要限于总黄酮,包括它的含量的测定及在动物实验方面的研究,对具体特定的黄酮种类的含量测定、新黄酮单体种类的发现及其结构分析、单体分离等研究较少,所以今后关于水芹黄酮的研究应从后面几方面着手。总的来说,芹菜黄酮种类丰富,研究的重点应着重于生物活性的进一步深化,研究成果的推广应用,黄酮单体种类的检测以及结构鉴定等方面。

5.黄酮的提取工艺

总黄酮的提取工艺有乙醇回流提取法、超声提取法、微波提取法等。如闻永举等[14]研究了知母总黄酮提取工艺,对提取方法、提取溶剂、提取时间进行研究,得到知母中总黄酮较佳提取工艺为: 70% 乙醇超声提取30min.郭孝武[15]应用超声法提取杜仲叶黄酮类物质,将杜仲叶用60% 的乙醇浸泡24h,再超声提取45min,提出率可达25. 43%。总黄酮提取工艺的优化方法主要有正交法、响应面法、Box-Behnken 效应面法、中心组合-效应面法、Plackett-Burman 设计和响应面法等。付起凤等[16]以山楂总黄酮为研究指标,以芦丁为对照品,对山楂的质量控制方法进行了研究,采用紫外分光光度法对山楂的总黄酮进行含量测定,采用正交试验的方法对山楂总黄酮的提取效果的诸因素( 乙醇浓度、加醇量、回流时 3

间及提取次数)进行优选。张淑兰等[17]采用响应面法优化核桃隔膜总黄酮提取工艺,由响应面法优化得最佳提取工艺条件为乙醇浓度57%,提取时间30min,料液比1 ∶25。将此最佳工艺条件放大5 倍,重复试验3 次,得平均总黄酮提取率为7.239%。可为工业生产提供理论依据。总黄酮的测定方式主要有有分光光度法和高效液相色谱法。何双英等[18]采用正交试验法及紫外分光光度法确定灯盏花中总黄酮的最佳提取工艺。结果表明,灯盏花中的总黄酮的最佳提取条件为10倍量的60%乙醇提取2次,每次1h,总黄酮平均回收率为97.78%,RSD为0.65%。优选的灯盏花总黄酮提取工艺稳定可行。龚受基等[19]测定大田基黄中的槲皮素含量,在色谱柱为ZORBAX SB-C18 ( 250 mm×4.6mm,5μm) ; 流动相: 甲醇-0.20% 冰醋酸水溶液( 42 ∶58) ,流量1.0 mL /min; 检测波长360 nm; 柱温25 ℃; 进样量20 μL 的条件下进行测定,峰面积与进样量呈较好的线性关系,r = 0.9964,槲皮素平均含量为3.25mg /g。

结语

综上所述,近年来不断有对于不同植物中黄酮类化合物的含量,种类,药理作用等方面的研究,但大部分药理作用的机理未阐明,故应加强这方面的研究。由于黄酮种类繁多提取工艺复杂,因而黄酮的提取工艺也引起了各个研究者的注意,目前用得较多的为HPLC、UV等,但因其价格较贵样品处理困难所以还有待于研究更经济环保简便的方法提取黄酮及对其进行含量测定。

参考文献

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[19]龚受基,黄耀锋,滕翠琴,等.

大田基黄中槲皮素含量 6


第二篇:物理化学公式总结(针对天大版本)


    R=8.314510 J · mol-1 · K-

范德华方程  

        

     理想气体                       

摩尔蒸发焓与温度的关系

体积功

(1)定义式   

                  适用于理想气体恒压过程。

(3)                               适用于恒外压过程。

(4)     适用于理想气体恒温可逆过程。

(5)                          适用于为常数的理想气体绝热过程。

9. 理想气体可逆绝热过程方程

11. 标准摩尔反应焓        

 

12.与温度的关系

  1. 热机效率
  2. 卡诺定理的重要结论 
  1. 克劳修斯不等式

5.                   熵判据

             

7.  熵变计算的主要公式

(1封闭系统、理想气体

(2)n一定、理想气体、恒温过程或始末态温度相等的过程          

    (3 n一定、 为常数、任意物质的恒压过程或始末态压力相等的过程 

8.  相变过程的熵变

9热力学第三定

10.  标准摩反应熵 

11.  亥姆霍兹函数的定义               12.                             

13.  亥姆霍兹函数判据

                   

14.  吉布斯函数的定义           16.  吉布斯函数判据

17.  热力学基本方程式 21.  麦克斯韦关系式  

摩尔反应吉布斯函数与反应进度的关系

化学反应的等温方程

标准平衡常数                  

标准平衡常数的定义式                             

化学反应的等压方程微分式积分式不定积分式对于理想气体反应,

真实气体的化学平衡

 

1. 吉布斯相律  

正离子负离子

W’= - zFE DrGm= -zFE    DrGm = DrHmT DrSm   DrHm = -zFE + zFT

       

1.比表面吉布斯函数、比表面功及表面张力,单位为

3.开尔文公式                    4.朗缪尔吸附等温式   5.吸附热的计算

7.溶液的表面吸附及吉布斯吸附等温式

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