1.酸性比较
α -H存在于羰基的α-C上(这是句废话) 它的酸性由旁边的吸电子基团的强弱决定 一般的,相邻基团的吸电子效果越强 其酸性越强 相反则越弱 如果连接了硝基之类的效果就相当不错了。
在强碱性环境的条件下 可以类似于酸的电离一样 从分子上解离 被强碱捕获 其母体分子形成了碳负离子
碳负离子作为富电子基团 作为亲核试剂 具有很强的亲核活性 对高度极化的基团的正电中心进行进攻 常见的是羰基碳
溶剂的碱性强可以促进这类反应的正反应方向进行 可以促进脱质子嘛! 比较弱的 可以用氢氧化钾(这个太弱了 很少用) 也可以用乙醇钠 LDA之类的强碱。
2.反应活性
有很多有机化学反应,反应时对于不同的烷基或者比如卤代反应对于不同的卤代烃有不同的活性,那么活性的不同是由于什么引起的呢?
其实化学反应就是电性相反的原子或者基团重新组合, 因此, 表面上看不同的,烃基或者卤素原子活性不同,其实就是电子云的疏密不一样, 电负性也是这个原因。 比如卤代烃的反应活性R3H-x>R2CH-X>R-CH2-X
而醚的碳氧键断裂(就是酸和醚反应先形成佯盐然后发生亲电取代反应)醚键断裂顺序刚好相反,因为有些是亲电的反应, 要求电子云密度大的,活性高。有些是亲核的,要求电子云密度小。
是由烷基或卤代基的给电子或吸电子能力不同引起的。
不同的机理,活性刚好是相反的因为烷基给电子而卤代基吸电子。
3.碳正离子
碳正离子,也称作碳阳离子,是含有正电碳的活性中间体,通常碳为sp2杂化,与三个基团结合,留下一对垂直于平面的p轨道。
碳正离子在有机化学中具有很重要的地位,如SN1反应即经由碳正离子中间体。
一般具有能稳定正电荷的基团的碳正离子具有较高的稳定性。一般而言,三级碳正离子的稳定性大于二级碳正离子;二级碳正离子大于一级碳正离子。
反应中间体涉及碳正离子者通常会发生重排,例如SN1反应及E1反应等。重排的种类则有氢阴离子迁移(Hydride shift)与甲基迁移(Methyl shift)两种。
…… …… 余下全文