一、实验目的
1.通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法;
2.进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作;
3.了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理
早在18世纪,人们已从柳树皮中提取了水杨酸,并注意到它可以作为止痛,退热和抗炎药,不过对肠胃刺激较大。19世纪末,人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物—乙酰水杨酸,直到目前,阿司匹林仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
乙酰水杨酸商品名为阿斯匹林,亦称醋柳酸,为常用的退热镇痛药。用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛和风湿病,且能抑制血小板凝集,预防术后血栓形成,心肌梗塞。副作用少。
制备乙酰水杨酸最常用的方法是将水杨酸与乙酸酐作用,通过乙酰化反应,使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代,生成乙酰水杨酸。为了加速反应的进行,通常加入少量浓硫酸作催化剂,浓硫酸的作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键,从而使酰化作用较易完成。在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也可发生缩合反应,生成少量的聚合物。其反应式如下:
主反应:
副反应:
这样得到的是粗制乙酰水杨酸,混有反应副产物和尚未作用的原料,催化剂等,必须经过纯化处理才能得到纯品。
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠,这种性质上的差别可用于乙酰水杨酸的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身,这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生分解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被出去。与大多数酚类化合物一样,水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物,乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化,不再于三氯化铁发生颜色反应,因此杂质很容易被检出。
…… …… 余下全文