实验三 奥沙普秦的制备(6学时)
[实验目的]
1. 了解消炎镇痛药奥沙普秦
2. 学习制备奥沙普秦的反应原理
3. 掌握奥沙普嗪的实验室合成方法
[实验原理]
奥沙普秦(又名噁丙嗪,Oxaprozin),化学名为4,5-二苯基噁唑-2-丙酸,是一种长效芳基丙酸类非甾体抗炎药,由美国Wyeth<公司开发,经FDA批准于19xx年首次上市。奥沙普秦可抑制环氧合酶以及酯氧合酶的生成。具有抗炎、镇痛、解热效果好,毒副作用小,作用时间长等优点。药理实验表明,其作用强度与阿司匹林相似,高于吲哚美辛。 OOO
O乙酸铵吡啶O
OCOOH冰乙酸OCOOH
[主要药品及用量]
丁二酸酐1.2g(12mmol), 二苯乙醇酮1.8g(8.5mmol), 吡啶1ml, 乙酸铵1.2g(15.5mmol), 冰乙酸4.0mL
[主要设备仪器]
标准磨口仪,加热套,减压抽虑装置
[实验步骤]
在干燥的100mL三颈反应瓶中,加入丁二酸酐(1.2g,12mmol)、二苯乙醇酮(1.8g,
8.5mmol)、吡啶1mL,13mmol),中间装上球形冷凝管,两侧用磨口塞子塞住,冷凝管上端加上装有无水氯化钙的干燥管,加热到90~95℃后继续搅拌1h后,加入乙酸铵(1.2g,15.5mmol)、冰乙酸4.0mL,67mmol),继续在90~95℃搅拌1.5h。再加水(5-10 mL),于90~95℃搅拌0.5h。反应完毕后,冷却至室温,反应瓶中析出晶体,过滤,收集固体后干燥,得粗品。
[注意事项]
1.反应仪器必须干燥无水
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