苄叉丙酮的制备

中文名：　苄叉丙酮  中文别名 α-苯丁烯-γ-酮;苯丁烯-[1]-酮-[3];苯丁烯酮;苄亚丙酮;甲基苯乙烯基甲酮;甲基苯乙烯基酮;苯亚甲基丙酮;甲基肉桂基甲酮;乙酰苯乙烯;亚苄丙酮;乙醯桂皮酮;4-苯-3-丁烯-2-酮;4-苯基-3-丁烯-2-酮;苯亚甲基丙酮;苄叉丙酮;苯亚甲基丙酮, 98+%;Α-苯丁烯-Γ-酮;苯亚甲基丙酮,苯丁烯-(1)-酮-(3),甲基苯乙烯基酮;苯甲烯丙酮;4-苯基丁烯(3)酮-2;亚苄基丙酮                                           

                                              分子式：             

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Title: The preparation of Dibenzylideneacetone

Date: Sep 22nd

Name:张瑾瑜

Student id:14321037

Objectives:

1. To prepare Dibenzylideneacetone by Claisen-Schmidt reaction

2. To measure the melting point of purified Dibenzylideneacetone

Principles:

Condensation reaction can be performed at the presence of alkaline as a catalyst to convert Aromatic aldehyde and aldehyde or ketone with α-hydrogen atom to unsaturated α,βaldehyde or ketone. The production rate should be high after dehydration.

Dibenzylideneacetone(dba、C17H14O) can be prepared by an aldol condensation of benzaldehyde and acetone with sodium hydroxide as a catalyst.

Reagents and apparatus

Benzaldehyde, 95% ethanol, 0.5M NaOH(aq) and acetone

250 mL round-bottomed flask, 10 mL pipet, reflux condenser, magnetic stirrer bar, hot-plate stirrer, clamp, suction flask, Buchner funnel

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实验 18  二苄叉丙酮的制备

 （4学时）

一、实验目的：

①学习羟醛缩合反应原理和方法；

②学习控制物料比控制反应产物；

二、实验原理

Claisen-Schmidt反应

2 -CHO+CH ₃-COCH ₃ -CH=CH-CO-CH=CH-

常用催化剂：钠、钾、钙、钡氢氧化物的水溶液或醇溶液或用醇钠或仲胺。

三、实验步骤：（试剂用量可减半）（或乙醇、碱液减半）

三角锥瓶+5.3ml苯甲醛+1.8ml丙酮+20ml95%乙醇+25ml10%NaOH~20min有固体沉淀→静置一会后抽滤得固体产物→水洗涤固体→+0.5ml冰醋酸+12.5ml95%乙醇浸泡、洗涤→再用水洗涤一次

固体产物→无水乙醇重结晶→纯产物、测溶点

四、实验注意事项

①丙酮一定不能过量；

②搅拌不能太激烈；

③抽滤后，洗涤、浸泡都可在布氏漏斗上进行（拨去抽气管）。

富含花色苷的紫色马铃薯淀粉研制

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组员：雷振 何家有 指导老师：林桂汕

邮箱：djhvs2012@163.com

二苄叉丙酮的合成

危险性：苯甲醛对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害。

燃爆危险： 本品可燃，有毒，具刺激性。

危险特性： 遇明火、高热可燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。

急性毒性： LD50：1300 mg/kg(大鼠经口)

1.急救措施

皮肤接触： 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入： 脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。

食入： 饮足量温水，催吐。就医。

2.消防措施

灭火方法： 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

3.泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空

间。

小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

丙酮蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险

1.皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

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实验一、苄叉丙酮和二苄叉丙酮的合成及分离提纯方法

一、实验目的：

1．学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。 2．学习利用反应物的投料比控制反应产物，利用衍生物来鉴别羰基化合物。 苄叉丙酮化学名苯丁烯酮，又名苯亚甲基丙酮是一种精细有机化工原料。 二、实验原理

（一）物化性质：白色或淡黄色结晶体，具有香豆素气味，可燃。微溶于水，溶于硫酸，乙醇，乙醚，苯和氯仿。熔点39-41℃，沸点260-262℃，折射率1.8536，比重1.0377。

（二）用途：该产品系芳香族有机物质，酸性镀锌工艺中应用最为广泛的优越的光亮添加剂，在氯化钾，铵电镀工艺中可以在很宽的电流密度，温度范围内得到光亮镀层，对镀层的内应力、防腐性均能起到良好的效果。

（三）实验原理：两分子具有α-活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生分子间缩合反应生成β-羟基醛酮，即羟醛酮；若提高反应温度则进一步失水生成α, β-不饱和醛酮，这种反应叫羟醛缩合反应。这是合成α, β-不饱和羰基化合物的重要方法，也是有机合成中增长碳链的重要方法。

羟醛缩合分为自身缩合和交叉羟醛缩合两种。如没有α-活泼氢的芳醛可与含有α-活泼氢的醛酮进行羟醛缩合，得到α, β-不饱和醛酮，这种交叉的羟醛缩合称为Claisen-Schmidt反应。这是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的重要方法。

在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应中，通过改变反应物的投料比可得到两种不同产物：

PhCHO+CH3COCH3 (过量）

OH-OH2COCH32COCH3

PhCHO (过量）+CH3COCH3

OHOHPhCH=CHCOCH3-OHOH2COCH22COCH2 PhCH=CHCOCH=CHPh 1

三、仪器与药品

苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%NaOH、冰醋酸、磁力搅拌器、循环水真空泵

1．将5.3ml（0.05mol）新蒸馏的苯甲醛，1.8ml（0.025mol）丙酮，40ml95%乙醇和50ml10%NaOH依次加入小烧杯中。

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实验十三：二苄叉丙酮的合成

[实验目的]

1.学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。

2.学习利用反应物的投料比控制反应产物。

[实验原理]

两分子具有α-活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生分子间缩合反应生成β-羟基醛酮即羟醛酮；若提高反应温度则进一步失水生成α,β-不饱和醛酮，这种反应叫羟醛缩合反应。这是合成α,β-不饱和羰基化合物的重要方法，也是有机合成中增长碳链的重要方法。

羟醛缩合分为自身缩合和交叉羟醛缩合两种。如没有α-活泼氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生羟醛缩合，得到α,β-不饱和醛酮，这种交叉的羟醛缩合称为Claisen-Schmidt反应。这是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的重要方法。

在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应中，通过改变反应物的投料比可得到两种不同产物：

CH

CHPhPhCHOCH3COCH3

PhCHOCH3

COCH3

PhCHCHCOCH3

[药品及仪器]

药品：苯甲醛、丙酮、乙醇、氢氧化钠

仪器：烧杯、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶

[实验步骤]

将苯甲醛的乙醇1mol/L溶液40ml(约0.04mol)和10%氢氧化钠溶液40ml置于250ml烧杯中，在磁力搅拌下，加入丙酮1.4ml(约0.02mol)，放置20min（放置过程中应不时搅拌），将有沉淀析出。抽滤后取晶体于100ml锥形瓶中，加入18ml乙醇，水浴微热(30?C~40?C)溶解。

粗产品溶完后，用冰水冷至00C，抽滤、干燥、称重、测定熔点。纯二苄叉丙酮为淡黄色片状晶体，熔点110-1110C（1130C分解）。

[实验注意点]

1.放置过程中应不时搅拌，使之充分反应。

2.苯甲醛及丙酮的量应准确量取。

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Clasien---Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮

实验目的

（1） 了解醇醛缩合反应制备α，β-不饱和醛酮的原理和方法；

（2） 学习微型试验的操作。

实验原理

用一个芳香醛和一个脂肪族的醛酮进行交叉缩合反应，在氢氧化钠-乙醇-水溶液中进行，可以得到产率很高的α，β-不饱和醛或酮。 H3CCH3

2+

实验装置

反应装置

热过滤装置 抽滤装置

冷却至20℃ 剧烈搅拌下，滴加加2.55mL苯甲醛和0.73g丙酮配成的溶液 反应45min

重结晶，抽滤，干燥，称重 抽滤，洗涤至中性，抽干

TLC检验

苯甲醛相关性质

外观与性状：纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味。 熔点(℃)：-26 相对密度（水=1）：1.04 沸点(℃)：179.62℃（1.33kPa） 相对蒸气密度（空气=1）：3.66 分子式：C7H6O 分子量：106.12 饱和蒸气压(kPa)：0.13(26℃) 折射率：1.5455 引燃温度(℃)：192

溶解性：微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。 丙酮相关性质

物理性质

外观与性状：无色透明易流动液体，有芳香气味，极易挥发。

熔点(℃)：-94.6

相对密度（水=1）：0.80

沸点(℃)：56.5

相对蒸气密度（空气=1）：2.00

分子式：C3H6O

分子量：58.08

饱和蒸气压(kPa)：53.32(39.5℃)

燃烧热(kJ/mol)：1788.7

临界温度(℃)：235.5

临界压力(MPa)：4.72

溶解性：与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油类、烃类等多数有机溶剂。 二苄叉丙酮相关性质

分子式：C17H14O

分子量：234.30

性质：反-反式为结晶固体，熔点110-111℃；

顺-反式为淡黄色针状结晶，熔点60℃；

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