化学实验报告--乙酰苯胺的制备乙酰苯胺的制备 1 1 、 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、 学习固体样品的制备； 3、 学习分馏柱的原理及使用方法； 4、 掌握重结晶方法及操作； 5、 熟悉固体样品熔点的测定方法； 2 N-苯(基)乙酰胺

(N-Phenylacetamide)， 别名乙酰苯胺(acetanilide)， 具有退热镇痛作用， 是较早使用 的解热镇痛药， 有“退热冰” 之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、 醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。 其特点比较如下： 试剂 反应活性 价格 来源 副产物 冰醋酸 较慢 便宜 易得 H 2 O 醋酸酐 较快 较贵 受限 CH 3 COOH 乙酰氯 激烈 较贵 易得 HCl 综合以上各因素考虑， 本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。 反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢， 且反应是可逆的， 为了提高乙酰苯胺的产率， 一般采用冰乙酸过量 的方法， 同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化， 加入少量锌粉， 防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺不仅本身是重要的药物， 而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。 本实验进行的反应是胺 的酰化， 在有机合成中有着重要的作用。 作为一种保护措施， 一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它 们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性， 使其不被反应试剂破坏， 然后再在芳环上接上所需 基团， 再利用酰胺能水解成胺的性质， 恢复氨基； 同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反

应（特别 是卤化） 中的活化能力， 使其由很强的第Ⅰ 类定位基变为中等强度的第Ⅰ 类定位基， 使反应由多元取 代变为有用的一元取代， 由于乙酰基的空间位阻， 往往选择性的生成对位取代物。 将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。 纯净的固体化合物通常有固定的熔 点， 且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围） 不超过 1 ℃。 如果含有杂质， 则熔点通常会比纯净 物质降低， 熔程也会加长。 所以， 可以通过测定熔点来鉴定有机物， 并通过熔程来检验其纯度。 测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。 未知物A与已知物B 等量混合， 若混合物熔点 与 A和 B 相同， 则为同一物质。 若比 A或B 的熔点低得多且熔程加长， 则为不同物质。 物质在固态和液 态时蒸汽压都随温度升高而升高。 在交叉点处， 固液态并存， 此时温度为该物质熔点。 根据拉乌尔定 律， 在一定温度、 压力下， 溶质的加入将降低溶剂的蒸汽分压， 因此， 杂质的存在将使得混合物熔点比 纯净物低。 但是， 当混合物生成新的物质或者形成固溶体时， 混合物熔点有可能高于原有纯净物熔点。 有些纯物质没有固定熔点， 它们在到达熔点之前已经分解。 这些物质的熔点实际上就是其分解点。 常见熔点测定仪器有梯勒管、 显微熔点测定仪、 数字熔点仪等。 梯勒管仪器简单廉价， 显微熔点仪所 需样品量少， 数字熔点仪操作方便。 本实验

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实验名称：乙酰苯胺

N-Phenylacetamide

编号：003   日期： 2011/9/26 温度： 17.0 ℃ 气压：  96.95KPa

目标化合物的结构式：          （mw）

中文名称：（iupac法）: N-苯基乙酰胺

英文名称：（iupac法）: N-Phenylacetamide

反应方程式：

分子量（mw）：135.1652

投料量（g）:5.1

物料比（mol比）:  1:2.6           理论产量：6.8g

实验步骤

                                     

结果与讨论                   产品：所得4.4g乙酰苯胺为淡黄色固体

                               收率：收率为4.4/6.8*100%=64.7%

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（实验报告）乙酰苯胺的制备

【目的要求】

⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作；

⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。

【预习指导】

⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。

⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表：

【实验原理】

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验

选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下：

NH2

+

CH3COOH

NHCOCH3

+

H2O

苯胺 乙酸 乙酰苯胺

冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g；100℃，5.5g），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下：

馏出液

水

乙酸水水溶性杂质水水溶性杂质

固相乙酰苯胺

固相

活性炭有色杂质

【仪器药品】

圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱 直形冷凝管 接液管 量筒（10mL） 温度计（200℃） 烧杯（250mL） 吸滤瓶 布氏漏斗 小水泵 保温漏斗 电热套

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由苯胺为起始原料合成对溴苯胺

摘要：对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其一般合成路线是由苯为原料，经要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤合成最终产物。而本实验是从这个合成路线的中间步骤开始，以中间体苯胺为原料进行合成保护、溴代、去保护三个步骤进行合成对溴苯胺。

关键词：对溴苯胺；合成；苯胺

Synthesized from aniline as starting materials Bromoaniline

Abstract: Bromoaniline is very important organic chemical raw materials, the general synthetic route is from benzene as raw material to undergo nitration, reduction, protection, bromination, and many other steps to protect the final product synthesis. The present study is an intermediate step in the synthetic route begins with aniline as raw materials for synthetic intermediates protection, bromo, to protect three steps synthesis Bromoaniline.

Keyword：aniline；para-bromoaniline；synthesis

1    引言

对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。对溴苯胺的相对分子质量为172.03，熔点为66.4℃，有毒(LD50mg/kg)，其毒性较抓苯胺更强，可经过皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。^[1]

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实验设计报告

实验名称：                  苯佐卡因的合成                                       

学号：  姓名：专业：化学      2014 年 5 月 13日

一、实验目标产物的名称及理化性质

苯佐卡因，又名对氨基苯甲酸乙酯，一种白色针状晶体, 分子量为 153, 熔点为 92℃；无臭，味微苦，随后有麻痹感；遇光色渐变黄。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。很难溶于水。

二、实验研究背景和现状

合成苯佐卡因的主要工艺路线有以下3条：

1.          甲苯硝化制得对硝基甲苯, 然后再将对硝基甲苯中的甲基氧化制得对硝基苯甲酸, 再用还原剂将对硝基甲苯中的硝基还原, 得对氨基苯甲酸, 最后将对氨基苯甲酸酯化以制得对氨基苯甲酸乙酯 。其基本反应过程如下：

2.          甲苯硝化制对硝基甲苯, 再将对硝基甲苯还原为对氨基甲苯, 然后用醋酸酐和对氨基甲苯作用制得对甲基乙酰苯胺, 再用高锰酸钾将对甲基乙酰苯胺氧化制得对乙酰胺基苯甲酸, 最后用无水乙醇和对乙酰氨基苯甲酸发生酯化反应制得对氨基苯甲酸乙酯 。

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实验四 乙酰苯胺的制备

【目的要求】

⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作；

⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。 【预习指导】

⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。

⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表：

【实验原理】

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下：

NH2

+

CH3COOH

NHCOCH3

+

H2O

苯胺 乙酸 乙酰苯胺

冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g；100℃，5.5g），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下：

苯胺冰醋酸锌粉

馏出液

水乙酸（少量）

【仪器药品】 乙酰苯胺苯胺乙酸杂质晶苯胺乙酸固相乙酰苯胺粗品固相活性炭有色杂质乙酰苯胺水水溶性杂质水水溶性杂质固相乙酰苯胺

圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱 直形冷凝管 接液管 量筒（10mL） 温度计（200℃） 烧杯（250mL） 吸滤瓶 布氏漏斗 小水泵 保温漏斗 电热套

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大学化学基础实验II实验报告

课程名称：有机化学实验

实验名称：乙酰苯胺的合成与测定

姓 名:张玉

学 号：1108110191

专 业：化学工程与工艺

班 级：化工113

实验日期：

5/25

? 实验目的

1.分馏的原理和操作；

2. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和操作；

3. 学习掌握固体化合物重结晶提纯的原理和方法。 ? 实验原理 NH

2

+CH3COOHONHCH3+H2O苯胺（C6H5NH2）与乙酰基化试剂如冰HAc、(CH3CO)2O、CH3COCl等反应可制得乙酰苯胺。

苯胺与CH3COCl反应速度最快，(CH3CO)2O次之，冰HAc最慢。

但冰HAc价格便宜，操作方便，为常用乙酰基化试剂。 其反应方程式为

? 实验药品

1.苯胺 5.1g 5ml （0.055moL）

冰醋酸 7.8g 7.4ml （0.13moL）

活性炭0.1g

2.器材：锥形瓶50ml一个 温度计200 ℃一支 量筒10ml一个100ml一个

烧杯250ml两个 圆底烧瓶50 ml 玻璃棒一根 结尾 管一个分馏柱一个 分馏头一个

? 实验步骤

1.0ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸馏的C6H5NH2（0.055mol）、

7.4mlCH3COOH（0.13mol）及1-2粒沸石。依次安装分馏柱、蒸馏头、温度计、接液管，接液管伸入10ml小量筒内，收集蒸出的水和乙酸。

2.精灯将溶液缓慢加热，使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度，保持温度计读数在100-105℃，约经过45min，

反应生成的水及部分醋酸可蒸出（约4ml）。当温度计的读数下降时，反应即达终点，停止加热。

3.断搅拌下，将反应物趁热慢慢倒入盛有100ml冷水的烧杯中，继续搅拌，充分冷却，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。抽滤，用5～10ml冷水洗涤粗产品。将粗产品转移到盛有100ml热水的烧杯中，加热至沸，如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠溶解完全，再多加20%的热水。稍冷，加入0.2g活性炭，煮沸几分钟，趁热用热水漏斗过滤，冷却滤液，待析出晶体后，抽滤，将产品转移至一个预先称重的表面皿中，晾干或置于烘箱中在100℃以上烘干。称重，熔点114℃

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